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Ketone 



3CH 3 .CO.CH 3 Ml 



3CH 3 .CO.CH 3 



CH 3 ('II.,. co. cil , ril. 



' 



JXH 3 = 



CIL 

 CH 3 



('II 



XII 

 Triacetonamin 





CH, 



yCHo.CO.CH>. CM. 



c N 1 / 



/ \ / \ 



. XII., NH 2 T'Ho 



Triacetondiamin 



Die entstandenen Verbinduugen siiid als 

 Ammoniakderivate des Mcsityloxyds inid 

 Phorons aiifzufassen. 



'2. Chloroform wirkt bei Gegenwart von 

 iri-piilvertem Aetzkali auf Aceton miter Bil- 

 diinu; von so^cnaiinteni Acetonchloroform ein, 

 welches durch Krhitzen mit Wasser a-oxy- 

 i<ol)iii Irrsiiure liel'ert: 



CH 3 .CO.CH 3 



/CC1 3 

 (CH 3 ) 2 C( 



C1 3 CH = 



> (CH 3 ) 2 C< 



COOH 

 V OH 



3. Chlor, Brom und Jod wirken in alka- 

 Mscher Losung auf Aceton ein unter Bildung 

 von Chloroform, Bromoform und Jodoform. 



\;ich\veis von Aceton: Die Bildung 

 von Jodoform kann xum Nachweis und zur 

 quantitative!! Bestimm-ung des Acetous 

 tlionen, nur muB man beachten, daB manche 

 and ere Verbindungen, vor allem der Aethyl- 

 alkohol, unter gleichen Bedingungen ebenfalls 

 Jodoform liefern. Wendet man Ammoniak 

 stattNatronlauge an, so kann man die Aceton - 

 probe auch bei Gegenwart von Alkohol vor- 

 nehmen. wenn er nicht in allzu groBen Mengen 



vorhanden ist. Ein anderer Nachweis 

 beruht auf der Bildung von Indigo aus 

 Orthonitrobenzaldehyd und Aceton bei 

 ( iegenwart von Natronlauge. Ferner 



kann die Entstehung von Dibenzalaceton aus 

 Benzaldehyd, Aceton und verdiinnter Natron- 

 lauge z-um Nachweis dienen. Ueber andere 

 Methoden s. Zeitschr. f. analyt. Chemie 

 24, 147; Ber. 18 c, 195; Ber. 32, 986; A. 223, 

 143. 



Das Aceton t'indet Verwendung als Lo- 

 sungs-, Extraktions- und Kristallisations- 

 mittel, ferner zur Herstellung von Chloro- 

 form, Jodoform und Sulfonal. Letzteres 

 entsteht durch Kondensation von Aceton 

 und Aethylmerkaptan und nachfolgende 

 Oxydation durch Permanganat und ist ein 

 wirksaraes Schlafmittel. 



(T H 3x 



;CO + 2C,H,SH > 



m/ 



2 H 5 CH 3 



2 H 5 CH 3 



Sulfonal 



Chloraceton C1CH.,.CO.CH 3 , Sdp. 11 bis lis. d 13 1,150. 



Uichloraceton C1.,CH.CO.CH 3 , Sdp. 120 bis 121, d 15 1,234. 



Trichloraceton C1 3 C.CO<CH 3 , Sd]> 170 bis 172. bildet mit Wjisstn- ein Hydrat CIX.CO. 



CH 3 + 2H 9 6, welches bei 44 schmil/.t. 

 Hexachloraceton C1 3 C.CO.CC1 3 , Fp. --2, Sdp. 202 {> bis 204. d 12 1.744 bildet ebenfalls 



ein Hydrat 



Bromaceton BiCH.,.CO.CH 3 , Sdp. s 31. d = 1.99. 



Jodaceton JCHo.CO.CHo, Sdp. ,, 58. sehr stechend liodicndcs Oel. d :s == 2.17. 

 Nitroaceton N0" 2 . CH 2 . CO . CH 3 . 



Methyl-athyl-Keton CH 3 .CO.C,H,, Sdp. 7S. <i :;() O.OS4 findel sich ini Holzgeist, 

 Methyl-pro'pyl-Keton CH 3 .CO.C 3 H 7 , Sdp, 102 d 20 0,808. 

 Methyl-isopropyl-Keton CH 3 .CO.C 3 H-, Sd]. 95 d 20 0.805. 

 Methyl-n-butyl-Keton CHg.CO.C.Hg, 'Sdp. 127" l>i> .12S" <i l! O.SMd. 

 iytethyl-tertiarbutyl-Keton CH 3 .CO.C(CH 3 ) 3 , wird auch Pinakolin genannt, da es aus 



Pinakon (lurch Dmlagenmg und Wasserentziehung entsteht (s. obcn). Durch Oxydation 



mit Permanganat ffeht es in Trimetliylessigsaure fiber. 

 Methyl-n-amyl-Keton CHg.CO.C^Il^, Sdp. 144 bis 145, d 17 0,817. 

 Methyl-hexyf-Keton C0 3 .CO.C 6 H 13 , Sdp. 171, d 0,835. 

 Methyl-heptyl-Keton CH 3 .CO.C 7 H 15 , Fj.. ^15, Sdp. 19:;" 

 MethVl-oktyl-Keton CH.,.CO.C S H 17 , Fp. +3,5, Sdp. 211". 

 Methyl-nonyl-Keton CH 3 .CO.C 9 H 19 , Fp. 15, Sdp. 225". 

 Methyl-decyl-Keton CH 3 .CO.C in H, 1 , Fp. 21", Sdp. 247. 

 Methyl-und'ecyl-Keton CH 3 .CO.C,iH 23 , Fp. 28, Sdp. 263. 



