Ketone 



CH C CH 



CH C N 



2H 2 



NC 6 H 5 

 Dimethylphenyl-pyrazol 



A c e t o n y 1 a c e t o n , 2,5-Hexandion 

 CH 3 . CO . CH 2 . CHo . CO . CH,, Fp. - 9, 

 Sdp. 194, d 20 0,973 1st eine farblpse, an- 

 genehm riechende, mit Wasser mischbare 

 Fliissigkeit, welche sich leicht aus Diacetyl- 

 bernsteinsaureester durch Verseifung und 

 COo-Abspaltung herstellen laBt. Das Acetonyl- 

 aceton laBt sich durch eine Reihe von Reak- 

 tionen leicht in heterozyklische Snbstanzen 

 iiberfiihren. Beim Destillieren iiber Chlor- 

 zink oder Phosphorpentoxyd wird Wasser 

 abgespalten nnd es entsteht Dimethyl- 

 furan. 



753 



CH CH 



II II 

 CH, C C CH, 



NH 



Dimethyl-thiophen Dimethylpyrrol 



Triketopentan, 2,3,4-Pentantrion 

 CH 3 . CO . CO . CO . CH, entsteht aus Acetyl- 

 aceton mittels salpetriger Saure oder Nitroso- 

 dimethylanilin (Ber. 40, 2714) und ist ein 

 orangegelbes Oel, Sdp. 30 65 bis 70, das 

 mit Wasser ein farbloses kristallinisches 

 Hydrat C 5 H 6 3 + H 2 bildet. 



Diacety lace ton, 2,4,6-Heptantrion 



CH 3 . CO . CH 2 . CO . CH, . CO . CH 3 farb- 



lose Kristalle, Fp. 49, zerfallt schon bei 



gewohnlicher Temperatur langsam in Di- 



i methylpyron und Wasser: 



CHo CO.CH 3 

 CO/ 



CH 2 CO.CH 



CO/ 







H0. 



CHo-CO-CH, CH=C< / 



CH 



CH 2 -CO-CH 



H,0 



'CH, 



Analog erhalt man mit Schwefelphpsphor 

 D i m e t h y 1- 1 h i o p h e n und mit alkoholischem 

 Ammoniak Dimethylpyrrol : 



CH 3 



2. Aromatische Ketone. za) Ge- 

 sattigte Ketone. Acetophenon, Phenyl- 

 methyl-Keton, Acetylbenzol, Hypnon C 6 H 5 

 . CO . CH 3 , Fp. 20,5, Sdp. 202, d 15 1,032 

 besitzt hypnotische Eigenschaften. Analog 

 wie Aceton erleidet es beim starken Er- 

 hitzen oder Einleiten von Salzsaure eine 

 Selbstkondensation zu Dypnon oder Tri- 

 phenylbenzol: 



2CH,.CO.C 6 H, == C 6 H,-C = CH.CO.C $ H 5 



H 2 



CH, 



'C 6 H 3 



3CH s .CO.C fi H, = 



3H,0 



\ 



Mit Blausaure vereinigt sich Acetophenon 

 zum a-Phenylmilchsaurenitril : 



OH 



Ammoniak und Acetophenon reagieren 

 miteinander wie die Fettketone (mit Aus- 

 nahme des Acetous): 



CH 3 .C(C 6 H 5 ).CN 



3CH 2 .CO.C 6 H 5 



CH 3 



C 6 H 5 -C = N 



C 6 H 5 -C = N 



CH a 



CH, 



X CH= 



3H 2 



Mit Anilin tritt das Acetophenon beim ZnCl. 2 (NH.,C 6 H 5 ) 2 zum Acetophenonanil zu- 

 Erhitzen mit ein wenig Zinkchloriclanilin sammen (Ber. 43, 2476 [1910]). 



C 6 H 5 . CO . CH 3 + NH 2 C 6 H 5 == C 6 H 5 . C(: NC C H 5 ) . CH S + H ? 0. 



Hanihvortorliuch der Natnrwissenschaften. Band V. 



