Ketone 



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/?-Naphtyl-phenylketon Fp. 82. 



Fluorenon, Diphenylenketon ; 6 NCO, gelbe Kristalle, Fp. 84. 



Retenketon. l-Methyl-4-Isopropyl-Diphenylenketon C 3 H 7 C 6 H 4 CH.,, gelbe Kn>t;il!e, 



CgHf 

 Fp. 90. 



Chrysoketon, Naphtofluorenon " /CO, Fp. 130. 



2b) Ungesattigte Ketone. Benzal- 

 aceton, Benzylidenaceton, Styrylmethyl- 

 Keton, 4-Phenylbutenon (2). C 6 H 5 . CH 

 = CH . CO . CH,, entsteht leicht durch Kon- 



3 , 



densation von Benzaldehyd und Aceton 

 mittels verdiinnter Natronlauge und bildet 

 schwach hellgelbe Kristalle, Fp. 41, Sdp. 

 262. Das Phenylhydrazon lagert sich beim 

 Erhitzen in ein Pyrazolinderivat um: 



CH 3 .C =N.NH.CH 5 



> 

 CH=CH.C 6 H 



H 2 C- 



/N.C 6 H 5 

 C C 6 H 5 



Mit 

 i'arbene 



Sauren liefert das Keton orange- 

 Additionsprodukte (Halochromie). 



Phenylpropenylketon C 6 H- . CO 



CH : CH . CH 3 , Sdp. 20 135. 



Benzalpinakolin C 6 H 5 . CH : CH . CO 

 : . C(CH 3 ) 3 , Fp. 41, Sdp. 2! > 154. 



Cinnamylidenaceton C 6 H 5 . CH : CH 

 . . CH : CH . CO . CH 3 , Fp. 68. 



Benzalacetophenon, ChalkonC 6 H-.CH 

 : CH . CO . C 6 H 5 , hello-elbe Kristalle, Fp. 58, 

 Sdp. 346. 



Dypnon C 6 H 5 . C(CH 3 ) : CH . CO . C 6 H 5 , 

 gelbes Oel, Sdp. 22 225, entsteht leicht durch 

 Selbstkondensation von Acetophenon ver- 

 mittels gasformiger Salzsjiure. 



Benzaldesoxybenzoin C 6 H 5 . CH 

 : C(C G H 5 ) . CO . C 6 H 5 , Fp. 101. 



Styryl-benzyl-keton C G H 5 . CH : CH 

 I . CO . CH 2 . C 6 H 5 , Fp. 71. 



Dibenzalaceton C 6 H 5 . CH : CH . CO . CH : CH . C 6 H 5 bildet gel be Nadeln, Fp. 112 

 und ist durch die bei ihm stark aul'tretencle Halochromieerscheinung ausgezeichnet. 

 Mit Salpetersaure bildet das Keton z. B. ein orangerotes Additionsprodukt: 

 (C 6 H 5 . CH : CH).,CO . HN0 3 (Ber. 45, 2904 [1912]). 



Cinnamylidenacetophenon C 6 H 5 . CH : CH . CH : CH . CO . C 6 H 5 , Fp. 103. 



20) Polyketone. 



Acetybenzoyl C 6 H 5 . CO . CO . CH 3 , gelbes stechend riechendes Oel, Sdp. 214. 



Benzoylaceton, Acetylacetophenon C 6 H 5 . CO . CH . CO . CH 3 , Fp. 60, Sdp. 

 261. 



Acetophenonaceton, Phenacylaceton C 6 H 5 .CO.CH 2 .CH 2 .CO.CH 3 , gelbes Oel, geht 

 als 1,4-Diketon leicht in Furfuran, Thiophen und Pyrrolderivate iiber, s. Acetonyl- 

 aceton. 



Phenyl-methyl-triketon C 6 H 5 .CO.CO.CO.CH 3 , Sdp. 2j 138, rotgelbes Oel, bildet 

 mit Wasser ein farbloses Hydrat, Fp. 54 bis 58. Reduziert Fehlingsche Losung. 



Benzil, Diphenylglyoxal C G H 5 . CO . CO . C 6 H 5 entsteht leicht aus Benzoin C 6 H 5 . CH(OH) 

 . CO . C 6 H 5 durch Oxydation mit Salpetersaure. 



Dibenzoylmethan C 6 H 5 '. CO . CH,, . CO . C 6 H 5 , Fp. 81. 



Diphenyltriketon C 6 H 5 . CO . CO" CO . C 6 H 5 , gelbe Ivristalle, Fp.67, mit Wasser entsteht 

 eiiri'arbloses Hydrat, F. 89. 



Dibenzoylacetylmethan (C 6 H 5 . CO)XH . CO . CH 3 , Fp. 107 bis 110. Die Enolform 

 dieses Ketons (C 6 H 5 . CO) 2 C': C(OH) . CH 3 ist isoliert worden, Fp. 85 bis 90. Aus 

 der Ketonform entsteht die Enolfoini durch Aullosen in Natriumathylat und Aus- 

 fiillen mit kalter Essigsanre. Umgekehrt geht die Enoliorm durch einfaches Umkristalli- 

 sieren aus heiBeni Alkohol in die Ketol'oim iiber. Die Enolfoini gibt mit Eisenchlorid 

 eine blutrote Far bung und addiert Brom; beides tut die Ketot'orm nicht. 



Tribenzoylmethan (C 6 H :5 . CO) 3 CH existiert ganz analog wie das Dibenzoylacetylmethan 

 in zwei wechselseitig ineinander iiberfiilnbaren Formen, einer Ketoform, Fp. 223 bis 

 226 und einer Enolform (C 6 H 5 . CO) 2 C = C(OH)C 6 H 5 , Fp. 210 bis 220. Letztere 

 addiert Brom und gibt mit Eisenchlorid eine tief dunkelrote Farbung und geht beim 

 Aufbewahren, schneller beim Erhitzen, in den Ketokorper iiber. 



Dibenzoylathan, Diphenacyl C 6 H 5 . CO . CH 2 . CH 2 . CO . C 6 H 5 , Fp. 145. 



