- - Ketten- und 



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CH 3 CH 3 



C-oll 



H.,C C H,.CH:CHCOCH 3 



I 

 H 2 C C(OH).OH 3 



CH 2 



Pseudoiononhydrat 



CH . CHo 



'"* , *-* 



C 

 H,,C CH.CH:CH.CO.CH, 



H C C- 



('II 



J 01, Oil 



Ketone, welche sich von Hexahydrocymol 

 CH 3 . C 6 H 10 . C 3 H 7 ableiten, gehoren zu den 

 Terpenen und werden dort abgehandelt 

 (vgl. den Artikel ,,Terpene"). Ferner 

 existieren noch zahlreiche zyklische Ketone 

 ( Indone, Anthrone, Phenanthrone usw.), 

 die jeweils bei den betreffenden zyklischen 

 Grundsubstanzen besprochen sind (vgl. die 

 Artikel ,,Indene, Anthracen, Phenan- 

 thren usw.). 



Lite rat 11 r. F. Beilstcin , Jfanrll/ch dcr or- 

 ynnischen ' 'lir tnie. Jfambuftj itnd Leipzig 1S9-J 

 'bis 1906. 



<T'. Itcfldelien. 



Ketten- und Ringsysteme. 



1. GriJnde fur die Aufstellung von Ketten- 

 t'ormeln. Offene Kohlenstoffketten mit nur ein- 

 fachen Bindungen. '2. Offene Kohlenstoffketten 

 mit Doppelbindungen. 3. Offene Kohlenstoff- 

 ketten init dreifacher Bindnng. 4. Griinde fiir 

 die Aufstellung von Ringformeln. Ringe mit 

 nur einfachen Bindungen. 5. Ringe mit einfach 

 und doppelt gebundenen Kohlenstoffatomen. 

 6. Seitenketten. 7. Ketten und Ringe a us un- 

 gleichen Atomen. 8. Ringverkettungen. 



i. Griinde fiir die Aufstellung von 

 Kettenformeln. Offene Kohlenstoff- 

 ketten mit nur einfachen Bindungen. 

 Aut' dem Gebiete der organischen Chemie 

 ehr haiifis der Erscheiniuig, 



begegnet man 



da6 Verbindungen von gleicher prozentischer 

 Zusammensetzung und gleichem Molekular- 

 gewicht verschiedene Eigenschaften besitzen. 

 Man nennt solche Stoffe isomer, weil ihre 

 Molekiile aus einer gleichen Anzahl von 

 Atomen bestehen. Isomer sind beispiels- 

 weise das isocyansaure Ammonium und der 

 Harnstoff CON 2 H 4 , der Aethylalkohol und 

 der Dimethylather C 2 H 6 0. 



Um die chemise-he Yerschiedenheit solcher 

 Jsomeren bildlich zum Ausdruck zu bringen. 

 \vurde die Annahme gemacht, daB die einzel- 

 nen Atome in den beiden gleichgrofien 

 Molekulen versehieden gebunden und dem- 

 nach versehieden gruppiert seien. Die Lehre, 

 die von einem solchen Ban der Molekiile 



handelt, ist die Strukturtheorie. Sie 

 stellt sich die Aufgabe, die Konstitution 

 der chemischen Verbindungen zu erforschen. 

 und anstatt der ursprungfichen rein enipi- 

 rischen Formeln ,,rationelle" Formeln 

 zu setzen, aus denen die gegenseitigen Be- 

 ziehnngen der Atome leicht zu erkennen 

 sind. 



Das Fundament der Strukturtheorie ist 

 die Valenzlehre, nach der das Kohlenstofl- 

 atom vierwertig, das Wasserstoffatom ein- 

 wertig, das Sauerstoffatom zweiwertig und 

 das Stickstoffatom drei- odei fimfwertig 

 aul'tritt. 



Die einfachste organische Verbindunu 

 mit den beiden Elementen Kohlenstot'f und 

 Wasserstoff ist das Methan CH 4 . Sie hat 

 das Symbol 



H H 



H/ C \W 

 11 tl 



erhalten, das anzeigen soil, wie die atom- 

 bindende Kraft des Kohlenstoffatoms 

 gleichmafiig auf die vier Wasserstoffatome 

 verteilt ist und wie also je eine Valenz des 

 Kohlenstoffatoms zur Bindung der vier 

 Valenzen der vier Wasserstoffatome ver- 

 wandt wird. Eine andere Formulierung 

 ist nicht mOglich, da die einwertigen Wasser- 

 stoffatome nicht als Bindeglieder nach zwei 

 Richtungen auftreten ko'nnen. 



Die Yalenzen des Kohlenstoffatoms sind 

 nicht nur fiir den Fall gleichwertig, dafi 

 a lie vier durch gleiche Atome abgesattiu't 

 werden, sonclern auch dann, wenn eins oder 

 i mehrere dieser gleichen Atome durch anders- 

 artige Atome oder Radikale vertreten wer- 

 den. Es gibt z. B. nur ein einziges Chlor- 

 methan und ganz allgemein nur ein einzi^es 

 Monosubstitutionsprodukt des Methans 



H ,H 



\ 

 X 



R. 



Dem Metlian nahe verwandt ist das 

 Aethan C 2 H 6 . Man hat ermittelt, da8 die 

 sechs Wasserstoffatome dieses Kohlemvasser- 

 stot't'es zur Hiilt'te auf jedes Kohlenstoffatom 

 verteilt sind und daB also drei Yalenzen 

 eines jeden Kohlenstoffatoms zur Bindung 

 von drei Wasserstoffatomen dienen miissen. 



