Kettrn- un<l Rin.n-systeme 



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schlieBlich fiir die letzte Formulierung 1 ) 

 entschieden. 



Bei Eintritt fines weiteren Methyls in 

 das Aethylen ist es gleichgultig, welches der 

 gleichgelagerten Wasserstoffatome substi- 

 tuiert wird. Es gibt nur ein Symbol 



H 2 C=CH CH 3 



fiir das einzig existierende Propylen nder 

 Propen C 3 H 6 . 



Soil das Symbol fiir das nachste Homo- 

 loge C 4 H 8 konstruiert werden, so ist es nicht 

 gleichgultig, ob ein Wasserstoffatom am 

 ersten, zweiten oder dritten Kohlenstoffatome 

 substitutiert wird. Man kommt zu dfei 

 verschiedenen Symbolen 



rH 3 CH=CH CH 3 , H 2 C=C CH 3 , 



CH 3 

 H 2 C= : CH CH 2 CH 3 



die den drei isomerenButyleiienoderButenen 

 entsprechen. In der ersten und dritten 

 Fonnel sind die Kohlenstoffatome zu einer 

 normal en Kette, in der mittleren Formel 

 zu einer verzweigten Kette vereinigt. 



Eine Kette von vier Kohlenstoffatomen 

 braucht nun aber nicht nur eine, sondern 

 kann auch zwei Doppelbindungen aufweisen. 

 Die Formel 



H 2 C=CH CH=CH 2 



entspricht dem Kohlenwasserstoffe Butadien 

 C 4 H B . 



Alle diese Kohlenwasserstoffe sind aus- 

 gezeichnet durch leichte Addition einer 

 paaren Anzahl einwertiger Atome oder 

 Radikale, ferner auch durch die leichte 

 Oxydierbarkeit und den leichten Zerfall 

 zu niedermolekularen Verbindungen. 



Diese Eeaktionen erfolgen nur an den 

 doppelt gebundenen Kohlenstoffatomen, so 

 daB also Ketten mit Doppelbindungen den 

 ,,ungesattigten" Charakter und die Un- 

 bestandigkeit der Olefine anzeigeu. 



3. Offene Kohlenstoffketten mit drei- 

 facher Bindung. Eine Kette mit dreifacher 

 Kohlenstoffbindung haben die Symbole der 

 leicht addierenden, leicht zu oxydierenden 

 und teils explosiven Azetylenverbindungen, 

 deren einfachster Vertreter, das Azetylen, 

 die Formel 



CH EE CH 



hat. Durch Ersatz der Wasserstoffatome 



l ) Erst in jiingster Zeit hat man unter Be- 

 rilcksichtigung der Hypothcse von der ,,Teil- 

 barkeit der Valenzen" Formeln aufgestellt, 

 die eine Mittelstellung zwischen den beiden 

 obis:en Formeln einnehmen. z. B. fiir das Ac- 

 thvlcn H,C CH.. 



I durch Methyl entstehen das Methyl- und das 

 | Dimethylazetylen 



CH.,.C CH und CH 3 .C -:C CH 3 . 



j 



Audi Ketten mit niehrcrcii dreifachen Bin- 

 dungen sind bokannt z. B. die Formel 



HCEEC CH 2 CH 2 --C- CH 



fiir this Dipropargyl. 



4. Griinde fiir die Aufstellung von 



Ringformeln. Ringe mit nur einfachen 



I Bindungen. Den Olefinen C,,H 2n sind 



| isomer einige Kohlenwasserstoffe C 3 H 6 , C 4 H 8 



bis C ? H 18 , die gegen Oxydationsmittel be- 



standig sind und die kein Bestreben zu 



. \dditionsreaktionen ' zeigen. Sie ahneln 



also mehr den Paraffinen Ci,H 2nf - 2 und 



| beanspruchen demnach Formeln mit nur 



einfach gebundenen Kohlenstoffatomen. Um 



nun solche zu konstatieren, ist erforder- 



lich, daB die offenen Kettenformeln sich zu 



einem Ringe schlieBen. Man kommt dann 



zn Symbolen 



CH, CH, CHo CH, CH, 



>CH 2 

 CH 2 CH 2 (. H 2 CH 2 CH 2 ( H 2 



CH 2 CH 2 CH 2 



usw. 

 CH 2 CH a CH, 



die dem gesattigten Charakter der Verbin- 

 dungen vollkommen entsprechen. 



Da nur Methylengruppen vorhanden, 

 heiBen diese Kohlenwasserstoffe Trimethylen, 

 Tetramethylen, bis Nonomethylen (allge- 

 mein Polymethylene). Neuerdings werden 

 die Namen Cyklopropan, Cyklobutan bis 

 Cyklononan (allgemein Cykloparaffine) be- 

 vorzugt, weil durch sie gleichzeitig die ring- 

 formige Konstitution und der chemische 

 Charakter der Verbindungen zum Ausdruck 

 gebracht werden kann. Diese Polymethylene 

 oder Cykloparaffine bilden einen Teil der 

 isozyklischen oder karbozyklischen Verbin- 

 dungen, die in einem besonderen Kapitel 

 dieses Handbuches geschildert worden sind. 



Man findet dort, daB die Cyklopentan- 

 und Cyklohexanverbindungen im Gegensatz 

 zu den weniger- und mehrgliederigen Cyklo- 

 paraffinen am leichtesten gebildet und 

 am schwersten gespalten werden, und 

 daB diese ungleiche Bestandigkeit der Ringe 

 ihre Deutung gefunden hat in der auf stereo- 

 chemischer Grundlage aufgebauten ,,Span- 

 nungstheorie" A. von Baeyers. 



Die weitere Anwendung dieser Theorie 

 hat uns dann auch eine Erklarung verschafft 

 fiir den leichten Zerfall der Olefinverbin- 

 dungen d. h. fiir die leichte Sprengung der 

 Kohlenstoffketten zwischen den doppelt ge- 

 bundenen Kohlenstoffatomen. Wenn schon 

 eine offene Kette aus drei Kohlenstoffatomen 



