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I -Jilt lung eines Dreiringes. 



C 



C C 



mid 



C C ( 



einen grofien Widerstand rni 



\\i-nn in eineni solchen Trimethylenringe 

 cine uTdl.lt' S|);iiiiiuiiii' lii'iTscht. inn wieviel 

 iiiclir \\ird die Sp;i inning in eineni ,,Uime- 

 thylenriniie" dcm ../weirinu;" C=C, also an 

 x.wt'i doppelt gebundenen Kohlenstoffatomen 

 gesteigert sein. Man eikennt dies am leich- 

 testen ans den Figuren 1 bis 3, in dencn jcdcs 

 Kohlenstoffatom nach stereochemischer Auf- 

 fassung in Form eines Tetraeders gezeich- 

 net ist. 



Die Figur 1 (Kette von drei einfach 

 Kohlenstoffatomen) stellt das 



Fig. 1. 



a-y-Dibrompropan vor, das bei Einwirkung 

 von Natrium in Trimethylen iibergeht; die 

 beiden Pfeile zeigen, um wieviel die auBeren 

 Tetraeder geneigt werden niiissen, um den 

 Dreiring zu bilden. Die Figur 2 (Kette von 

 2 Kohlenstoffatomen) veranschaulicht das 



it'. 2 und 3. 



Aethylbromid, das uiiter Bromwasserstoff- 



absjtaltiiim dcs Aethylen (Fig. 3) biklet, 

 Nach tier Spaimmigstheorie bctragt der 

 Winkcl. HID den jcdo Tdrjicdcruchse bei der 



Dreiringbildung aus der normalen 

 i Fig. 1) abgelenkt wird i!4 44', bei der Z\\ci- 

 rinuhildiui- ")411'. Die Ablenkung ist im 

 /wcitt'ii Falle groBer als im ersten; sie ist 

 ein MaB fiir die Spannung im Ringe, Man 

 erkennt, wie die ,,Doppelbindung" als ein 

 spe/Jeller Fall der Bindungsverhaltnisse in 

 Polymethylenverbindungen betrachtet wer- 

 den kann. 



Ganz ahnlich kann aucli die groBe Un- 

 bestandigkeit der Azetylenverbindungen und 

 die leichte Sprengnng 

 der Ketten mit drei- 

 facher Bindung mit Hilfe 

 dieser Theorie gedeutet 

 werden. Um aus dem 

 Symbol eines Aethan- 

 deiivates (Fig. 2) ein 

 Azetylensymbol (Fig. 4) 

 zu machen, muB eine 

 jecle Tetraederachse um 

 7032' aus ihrer friiheren 

 normalen Lane abgelenkt 

 \\rnicn. Die Spannung 

 ist demnach in Azetylen- 

 derivaten noch groBer als 

 in Aethlenderivaten. 



4. 



Haben wir somit eine Vorstellung be- 

 kommen iiber den Ban und iiber die Festig- 

 keit der Cykloparaffine, der Olefine und 

 der Azetylene, so gestattet uns die Span- 

 nungstheorie letzten Endes auch Vermu- 

 tungen auszusprechen iiber die Gestalt der 

 Paraffinketten. Man wircl sich hierunter 

 nicht Figuren mit geradlinig aneordneten 

 Kohlenstoffatomen, sondern 

 weniger geschwungene Linien 

 formige Gebilde vorzustellen 



noch sehr vereinzelten Beobach- 

 nach clenen in einer bestimmten 

 KLisse heterozyklischer Verbindungen (s. u.) 

 gerade diejenigen mit groBer Ringgliederzahl. 



Gliederzahl, 



mehr oder 

 etwa spiral- 

 haben. Die 



vorlaufig 



nit-lit aber die mit 

 gebildet werden, scheinen 



erngerer 



vorlaufige Belege 



fiir soli-lit 1 Anschauungen zu sein. 



5. Ringe mit einfach und doppelt ge- 

 bundenen Kohlenstoffatomen. Ebenso 

 wie in den ot't'cnen Kohlenstoffketten konnen 

 auch in den Kohlenstoffringen einfache und 

 doppi'ltt 1 Bindunu'cn abwechseln. So re i hen 

 sich beispielsweise an die Formel des Cyklo- 

 pciitans iliejcniiren dcs Cyklopentens und 

 dcs Cyklopentadiens 



('II -('II 



('II. 



CH 2 (II., 

 Cyklopenten 



und CH=CH 



CH=CH 

 Cyklopentadien, 



an das Cyklohexan das Cyklohexen und das 

 Cyklohexadien 



