Ketten- und Ringsysteme 



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CH, 



CH 



CH, 



\ 



CH 2 



CM 



und 



CH, 

 CH 



\ 



CH 



II 

 'II 



CH 



Cyklohexadien 

 Dihvdrobenzol 



CH, 



\ # 

 CH 



Cyklohexen 

 Tetrahydrobenzol 



an. 



Solche Formeln mit ihren zyklischen 

 Doppelbindungen bringen den ungesattigten 

 Charakter dieser Verbindungen und die 

 Aehnlichkeit mit den Olefinen in ausgezeich- 

 neter Weise zum Ausdriick. Die zyklischen 

 Verbindungen C n H 2n _ 2 und C n H, n ^ 4 heiBen 

 daher auch Cykloolefine. 



Der Sechsring mit drei doppelten Bin- 

 dungen ist die Kekulesche Formel fiir das 

 Benzol 



CH 



CM CH 



II 

 CH CH 



X CH 



Kohlenstpffbindung mit dem Kerne ver- 

 kniipft ist, zahlt zu den Seitenketten. 

 Benzylalkohol C 6 H 5 CH..OH, Benzaldehyd 

 C 8 H 6 .CHO, Benzoesaure C 6 H -,.('()() II, Ace- 

 tophenon C 6 H 5 .CO.CH 3 , Benzoylameisen- 

 saure C 6 H S .CO.COOH sind Benzolderivate 

 mit Seitenketten. Jede Seitenkette kann 

 ebensoviel Kettenglieder Iiaben, wie die 

 offenen Kohlenstoffketten. 



Haui'ig sind Isomere beobachtet, die 

 den gleichen Substituenten entweder im 

 Kerne oder in der Seitenkette haben, z. B. : 



CH, CH, 



H C< 



)CH(OH) und 



CH CH 2 



I 

 CH 3 



3-Methylcyklohexanol 



CH 



H 2 C< 



>CH CH..OH 



CH., 



Cyklohexanylkarbinol. 



Man nennt die erste Verbindung einen 

 zyklischen, die zweite einen extrazy- 

 klischen Alkohol. Sind zwei gleiche 

 Substituenten auf Kern und Seitenkette 

 verteilt, so hat man den Ausdriick senii- 



Bestandigkeit und das relativ geringe Addi- zyklisch eingefiihrt. .Eine Verbinduim vmi 



der Form el 



Die Griinde fiir die Aul'stellung dieser 

 Formel finden sich in den Kapiteln dieses 

 Handbuches iiber ,, Benzolderivate", ,,Aro- 

 matische Verbindungen", ,,Isozyklische Ver- 

 bindungen". Man t'indet dort, wie die groBe 



tionsvermogen des Benzols, ferner sein 

 und seiner Derivate besonderer Charakter 

 nicht ohne weiteres mit dieser Formel ver- 

 traglich ist und wie deslialb Zusatzhypothesen 

 aufgestellt werden muBten oder gar Aende- 

 rung der Formel unter Beibehaltung des 

 Sechseckschemas vorgenommen worden sind. 

 6. Seitenketten. Von jedem zyklischen 

 Kohlenwasserstoffe leiten sicli Homologe 

 ab. Von dem Benzol beispielsweise das Toluol, 

 das Aethylbenzol 



C H.- 



< ' 6 H 5 CH CH 



CH 



CH 



H 



HO 



W 



C-CH 3 

 CH 



C-CH 2 .CH S 



C 6 H 5 CO CH 2 



ist ein semizyklisches Diketon. 



7. Ketten und Ringe aus ungleichen 

 Atomen. AuBer dem Kohlenstoffa torn treten 

 noch andere mehrwertige A tome, meist 

 Sau ser toff-, Schwet'el- oder Stickstoffatome 

 als Ketten- und Ringglieder auf. Solche 

 Ketten bilden die Formeln fiir 



CH 



CH 



usw. 



Die Formeln solcher Verbindungen be- 

 stehen aus eineni Ringe und einer Kette. 

 Der Ring ist der Kern des Ganzen, die Kette 

 hangt an der Seite des Ringes. Man spricht 

 daher von einem ,,Benzolkern" und von 

 einer ,, Seitenkette". NattirgemaB konnen 

 an dem Benzolkern bis zu sechs Seitenketten 

 haften. Man kennt z. B. das Hexamethyl- 

 benzol. Nicht nur Alkyle, sondern jedes 

 andere kohlenstoffhaltige Radikal, das durch 



Aethylalkohol 

 Merkaptan 

 Dimethylather 

 Dimethylthioather 



Ae thy lam in 

 Dirnethvlamin 



CH S CH 2 H 

 CH 3 CH 2 S H 



CII..-0 " CH 3 

 CH 3 S CH 3 

 CH 3 CH 2 NH., 

 cil.. -NH CH 3 " 



Methylen-methylimid CH 2 =N CH, 



Die Ketten mit einfachen Bindungen 

 sind fester als die mit Doppelbindungen. 

 Es gilt fiir die Doppelbindungen zwischen 

 Heteroatomen das gleiche wie fiir die mehr- 

 fachen Bindungen zwischen Kohlenstoff- 

 a torn en. 



Als Beispiel fiir Ringe mit Heteroatomen 



