Kctti-n- und 



inogcn zuniiclist die I'dlgcndcn Symbole 



lelten : 



Cll 



> 



CH, 

 Dimethylenoxyd 



Aetliylenoxyd 



CIL Cll.. 



- 

 CIL CIL 



Tetramethylenoxyd 

 Tetrahydrofurfuran 



Cll, 



CIL ( 

 Trimethylenoxyd 



Cll., CIL Cll 



CIL Cll. O 

 Pentamethylenoxyd 



XII 

 ''Ho 



Dimethylenimin 



Aethylenimin 



I 1 1 .> CH.) 



> NH 

 CH 2 CH 2 



Tetramethylenimin 

 Tetrahydropyrrol 



CIL (Ho 



I 



C1I 2 NH 

 Trimethlenimin 



CH 2 CHo C II - 



CH., CH, NH 



Pentamethylenimin 



Piperidin 



Von den zuerst genannten sauerstoff- 

 lialtigen Verbindungen, die als zyklische 

 Aether aufzufassen sind,wird dasDimethylen- 

 uxyd am schwersten gebildet und am leich- 

 testen zersetzt; es geht schon mit Wasser 

 in Glykol iiber und liefert mit Wasserstoff 

 den Aethylalkohol. Das Tri-, Tetra- nnd 

 Pentamethylenoxyd werden durch Wasser 

 nicht verandert nnd nur durch Halogen- 

 wasserstoffsauren ebenso wie die azyklischen 

 Aether gespalten. Der Dreiring wird also 

 leicht gesprengt; Vier-, Fiinf- und Sechs- 

 ringe sind bestandiger. 



Ebenso ist aus der Reihe der vier stick- 

 stoffhaltigen Verbindungen das Dimethylen- 

 imin leicht spaltbar, die anderen dagegen 

 genau so haltbar wie die azyklischen Imine. 



Ganz ahnlichen Verhaltnissen begegnet 

 man bei den Anhydriden der Dikarbonsauren, 

 bei den Laktonen und bei den T.aktamen. 

 Die Saureanhydride entstehen aus den 

 Dikarbonsauren durch Wasserentziehung. 

 Stellt die Formel eines zu erwartenden 

 Anhydrides einen Fiinl'- oder einen Sechs- 

 ring vor, so eriolprt die Anhydridbildung 

 leicht, 7. B.: 



llnnc Cll, Cll, -CH, Cll, -COOH die 

 Anliydridbilduiiu" aus. 1 ) 



Die La ktn ii i 1 enlsiehen durch Wasser- 

 alispalluiiL 1 : aus Oxykarbonsauren, besonders 

 leielil aus -'- und aus (5-Oxysauren. 



CH, CH,.OH 



I 

 CH 2 -COOH 



/-Oxybuttersanre 

 CH_-CH,.OH 



N CH 2 -COOH 

 (5-Oxyvaleriansaure 



CH 2x 



>0 



CH 2 CO' 



y-Butyrolakton 



CH./ 



TH- CO 









cJ-Valerolakton. 



a-, j3- oder e-Laktone sind seltener be- 

 obachtet. 



Die Laktame sind innere Anhydride 

 von Aininosauren, zyklische Saureamide. 

 Besonders leicht entstehen das Butyrolaktam 

 und das Valerolaktam. 



( H 2 



CH, CO 



NH 



NH and 



CH, CH. CO 



Ans alien diesen Beispielen geht hervor, 

 daB die Neigung zur Ringbildung 

 und die Bestandigkeit der Ringe 

 abhangig ist von der Zahl der Ring- 

 glieder. Ganz gleich ob karbozy- 

 klische oder heterozyklische Verbin- 

 d-ungen vorliegen, immer sind die fiinf- 

 und die sechsatomigen bevorzugt. 

 Offene Ketten schliefien sich immer 

 dann zu Ringen, wenn sie an erster 

 und an fiinfter oder sechster Stelle 

 Atome oder Radikale enthalten, die 

 leicht miteinander reagieren konnen. 

 Die 1'riiher nur zwischen zwei Molekiilen 

 (intermolekular) beobachteten Reak- 

 tionen konnen anch innerhalb eines Mole- 

 kides (intramolekular) verlaufen. Aus 

 Propylbromid nnd Natrium entsteht das 

 Hexan 



C||.,.CH.,.CH,Br 



ClL.CHo.CHoBr 



; ' Ho CH 2 



' 1 1 :1 CH 2 CH 2 



+ 2NaBr 



CHo CO, 



CHo CO X 



Bernsteinsaure- 



anhydrid 



und 







CH 2 CO 



CH 2 



CH 8 C0 / 

 Glutarsanre- 

 anhydrid 



Aus hibrnmhcxan und Natrium 

 Cvklohexan 



Mitsteht das 



Anderenfalls bleibt, wie bei der Malonsaure 

 IIOOC -(.:H 2 COOH uml der Adipinsaure 



J ) Die Dicarbonsaure rait sieben Kohlcnstoff- 

 die I'imclinsiuire bildet cbenfalls kein 

 Anhydrid; (hveirt-ii sind sonderbarerweise die 

 Korksaure (^ C-Atome) und die Sebacinsaure 

 (10 C-Atome) y.nr Anhydridbildung befahigt. 

 Ve;!. hierxu den SchhiB des Abschnittes 4 dieses 



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Artikels iiber die (iestalt dor Kohlenstoft'ketten. 



