- nn<l Ringsystemc 



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CH, CH., CH,Br 



CH 2 CH 2 CH 2 Br 



CH, CH, CH, 



+.Na,= 



CH, CH, CH, 



f2NaBr 



Essigsaure wircl leicht in Essigsaurean- 

 hyclrid, Bernsteinsaure leicht in Bernstein- 

 saureanhvdrid venvandolt 







CH 3 COOH CH 3 CO, 



CH 3 COOH > CH 3 -CO 

 CH a COOH CH 2 C( ) 



CH,- Cooll CH, CO 7 



An die eben besprochenen Ringe mit nur 

 einem Heteroatom und mit nur einfachen 

 Biudungen zwischen den Ringgliedern reihen 

 sich solche mit mehreren Heteroatomen 

 und solche mit zyklischen Doppelbindungen. 

 Sie sind ausfiihilich in dem Kapitel dieses 

 Handbuches ,,Heterozyklische Verbindungen" 

 besprochen. Hier sei nur erwahnt, daB die 

 Mehrzahl wiederum Fiinf- und Sechsring- 

 t'ormeln haben und daB bei ihnen analoge 

 Erscheinungen wie bei den wasserstoif- 

 armeren isozyklischen Verbindungen C n H 2n _ 2 , 

 C,,H; n - 4 und C n H 2n G zutage treten. So 

 gleicht z. B. das Pyridin in seiner groBen 

 Bestandigkeit sehr dem Benzol; seine Formel 



CH 

 CH CH 



CH 



N 



ist claher auch der Benzolformel. bald nach 

 deren Aufstellung. nachgebildet worden. Der 

 Austausch einer Methingruppe der Benzol- 

 das Stickstoffatom tut der 

 Ringes keinen Abbruch. 

 Tetrahydropyridinderiva t c 

 Dihydro- und Tetrahydro- 

 von weit groBerer Tn- 



formel tlurch 

 Festigkeit cles 

 Dihydni- und 

 sind gleich den 

 benzolderivaten 



bestandigkeit. 



Aehnlich dem Pyridin zeigen auch clrei 

 wasserstoffarme Verbindungen mit Fiinl'- 

 ringformeln das Pyrrol, das Fiuiuran und 

 das Thiophen 



CH CH 



II II 

 CH CH 



\/ 

 NH 



CH CH 



II II 

 CH CH 







CH CH 



II II 

 CH CH 



groBe Analogien mit dem Benzol. Dicsc 

 Tatsache ist besonders hervorzuheben 

 Hinblick auf das Cyklopentadien 



un 



CH CH 



II II 

 CH ('II 



s. 



CH 2 



das ausgesprochenen Olefincharakter hat. 



Der Austausch der zweiwertigen Methylen- 

 gruppe des Cyklopentadiens durch die Imid- 

 gruppe oder durch das Sauerstoff- oder 

 Schwefelatom ist von viel groBerem EinfluB 

 auf die Eigenschaftsanderung als der Ersatz 

 der CH=CH-Gruppe cles Benzols 



CH CH 



II II 

 CH CH 



CH=rn 



durch die drei genannten Gruppen. 



Auch die wasserstoffarmeren Heterofiini'- 

 uud Heterosechsringe konnen meist leicht aul' 

 synthetischem Wege durch intramolekulare 

 Reaktionen aus kettenfb'rmigen Verbindun- 

 gen dargestellt werden; z. B. Furfuran durch 

 trockene Destination der Schleimsaure 



CH(OH) CH(OH) COOH 

 CH(OH) CH(OH) -COOH 



In gleicher Weise Pyrrol aus dem Ammo- 

 niumsalze der Schleimsaure, und Thiophen 

 durch Erhitzen der Siiure mit Schwet'el- 

 baryum. 



8. Ringverkettungen. Wie sich in einer 

 [vette Glied an Glied reiht, so kann auch an 

 einen Ring ein zweiter. dritter usw. Ring 

 werden. Auf solche Weise 

 man zu den poly zyklischen 

 Systemen, die in drei prinzipiell verschiedene 

 Gruppen zu sondern sind. Erstens: Systeme 

 rait direkter Verkniipfung mehrerer 

 durch einfache Bindung 



angeschlossen 

 gelangt 



Ringe 



Diphenyl 



Phenylpyridin 



Dipyridyl 



>i\ T 



>N 



Diphenylbenzol usw, 



