Till 



Kitten- mid 



Xueiteiis: Sysieme mil indirekler Yerkniip- 

 I'ung zueier mier melirerer Riliu'e 



\ /III / 

 / ^i^z \ 



Diphenylmethan 

 \ _PU ptr . 



x - \ M , t! 2 \ 



J.)ipl)(Miylii!!:aii ii>\\. 

 CH 



Triphenylmeth.au 



Driftens: Systeme mit kondensierten Kernen 



Yerkniipt'ung 

 Isozyklen 



Naphthalin 



Anthracen 



Verkniipfung 



ungleicher Isozyklen 



Fluoren 

 J'erner die bizyklischen Terpene und 



Verkniipfung von 



Hoterozyklen mit Iso- ' 



zvklen 



IN 

 Chiiioliii 



XII 



lllliol 118W 



Die M.-umi^t'ji.ltigkeit der Ringverkettun- 

 gen 1st sehr ^nil.i. Die dritte Auflage des 

 Lexikons der Kohlenstoffverbindungen von 

 .M. .M. Richter verzeichnet, neben 119 

 Monozyklen, 91 Dizyklen, 115 Trizyklen, 

 30 Tetrazyklen, 10 Pentazylden und je einen 

 ITcxa- und Heptazyklus. 



Fast alle polyzyklischen ^'erbindullgen 

 sintl auf synthetischem Wege gewonnen wor- 

 den nach Prinzipien, die fiir die Darstellung 

 monozyklischer Verbinclungen maBgebend 

 sind. So entsteht z. B. dasNaphtalin bzw. das 

 a-Naphtol aus Phenylisocrotonsaure einem 

 ^enzolderivat mit vieratomiger Seitenkette 



CH 



CH 



H 



CH 2 



CH 



C(OH) 

 COOH 



Chinolin aus o-Aminozimtaldehyd durcl 

 Wasserabspaltung 



CH 



Bei vorsichtiger Spaltung einer poly- 

 zyklischen Verbindung gelingt es meist, zu- 

 erst den einen Ring zu of'fnen und so mono- 

 zyklisclie Verbindungen mit einer oder zwei 

 Seitenketten zu erhalten. So entsteht z. B. 

 aus /5-Naphtol bei sehr gelinder Oxydation 

 die o-Zimtkarbonsaure 



CH 





CH > 



b OH 



CH 

 /CH=CH COOH 



^COOH; 



aus der /S-Naphtolkarbonsaure bei der Reduk- 

 tion die o-Phenylen-essig-propionsaure 



CH 



CH 

 OH 



c rooH 



(Ml, CH, -COOH 



CH 2 COOH 



