Kolilehytlrate oder Zuckerarten 



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charakterisieren, finden wir wiecler andere, 

 deren amorphe Struktur und schwere oder 

 nur kolloide Loslichkeit auf komplexe Bauart 

 hinweisen. Diesen alien jedoch ist gemeinsam, 

 claB sie sich leicht in die einfachen Zucker- 

 arlen iiberftthren lassen: sie nehmen u liter 

 deni EinfluB verdilnnter Sauren oder ge- 

 wisser Enzyme, z. B. der Diastase, Wasser 

 auf und zerfallen in mehrere einfachere 

 Molckiile (hydrolytische Spaltung oder 

 Inversion), z. B. nach der Gleichung: 



(C 6 H 10 5 )x + xH 2 == xC 6 H 12 6 

 Man sieht daher in den nichtzuckerahnlichen 

 Kohlehydraten anhydrida'hnliche Derivate 

 der Zucker : Polysaccharide. Wir 

 finden aber auch Kb'rper, die an und fiir 

 sich zwar zuckerahnlichen Charakter haben, 

 die sich aber dochnochdurchHydrolyse in ein- 

 fachere Zucker zerlegen lassen, und zwar ent- 

 stehen hier aus 1 Molekul des komplizierteren 

 Korpers nur 2 einfachere, z. B. zerfallt Rohr- 

 zucker in Traubenzucker und Fruchtzucker: 

 C 1 . 2 H 22 11 -f- H 2 = C 6 H 12 6 -)- C 6 H 12 6 . 

 Diese einfachsten Zuckerarten bezeichnet 

 man als Monosaccharide und kenn- 

 zeichnet sie in den Benennungen durch die 

 Endung ,,ose", die an einen die Herkunft 

 andeutenden Stamm gehangt wird. Die 

 Gruppe der gesamten Zuckerarten zerfallt 

 demnach in 3 Gruppen: 



1. Monosen oder Monosaccharide: Trauben- 

 zucker, Holzzucker usw. 



2. Spaltbare Zuckerarten oder zucker- 

 ahnliche Polysaccharide : Rohrzucker, 

 Raffinose usw. 



3. Nicht zuckerahnliche Polysaccharide: 

 Starke, Dextrine, Cellulose. 



Auf Grund ihres chemischen Verhaltens, 

 das unten naher angegeben werden wird, 

 kann man sagen: Die einfachen Zucker 

 sind entweder Oxyaldehyde (Aldosen) 

 oder Oxyketone (Ketosen) mit offener 

 Kohlenstoffkette, deren Molekul cine Car- 

 bonyl- und mehrere Oxygruppen enthalt, 

 davon eine in 1,2-Stellung zur Carbonyl- 

 gruppe. Bei einigen pflanzlichen Zuckerarten 

 findet man eine endstandige Methylgruppe. 



Die bekannten Zucker enthalten Ketten 

 von 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, doch kom- 

 men in der Natur nur sole-he mit bis hb'chstens 

 7 vor. Nach der Zahl der an gebundenen 

 C-Atome unterscheidet man Diosen, Tri- 

 osen, Tetrosen, Hexosen: 

 CHO CHO CHO CFLOH 



CH 2 OH CHOH (CHOH) 4 C = 

 CH 2 OH CH 3 (CHOH) 4 



CH 2 OH 



Diose Triose Pentose Heptose 



/f. 



Aldosen Ketose 



Handworterbuch der Naturwissenschaften. Band \ 



Die Monosaccharide wirken samtlich auf 

 leicht Sauerstoff abgebende Verbindungen 

 z. B. alkalische MHallsalzlo'sungen, redu- 

 zierend ein. Dies Verhalten ist von groBer 

 Bedeutung fiir ihre gravimetrische Be- 

 stimmung, da sich die Nachweise von 

 Trommer, Allihn, Fehling, Paw, 

 Bang, Knapp, Nylander darauf griinden. 



Die alkonolischen Hydroxylgruppen in 

 den Zuckermolekiilen lassen sich leicht 

 durch die Fahigkeit, beim Kochen mit 

 Essigsaureanhydrid in Gegenwart eines kon- 

 densierenden Mittels wie Chlorzink oder 

 Natriumacetat Acetylderivate zu geben, 

 nachweisen. 



Die nach der Schotten-Baumannschen 

 Methode meist leicht und mit guter Ausbeute 

 darstellbaren, h an fig gut kristallisierten und 

 scharf schmelzenden Benzoylester werden 

 vielfach zu analytischen Zwecken benutzt. 



Auf die Gegenwart der alkoholischen 

 Hydroxylgruppen weist weiter das Verhalten 

 der Zuckerarten gegeniiber Basen, speziell 

 den alkalischen Erden hin. Sie bilden mit 

 ihnen alkoholartige Verbindungen, die so- 

 genannten Saccharate, die namentlich 

 bei der Reinigung einiger Zucker, wie 

 Rohrzucker, Milchzucker, Raffinose usw. 

 auch technisch eine Rolle spielen. 



Fiir die Gegenwart einer Carbonyl- 

 gruppe spricht das Verhalten der Zuckerarten 

 bei der Reduktion und Oxydation. Durch 

 Behandeln mit Natriumamalgam nehmen sie 

 2 Atome Wasserstoff auf und gehen in mehr- 

 wertige Alkohole iiber; aus einer Pentose 

 entsteht ein Pentit, aus einer Hexose ein 

 Hexit usw. im Sinne der Formel: 



CO.CHoOH -* 

 .CHOH. CHO 



CHOH.CHoOH 

 . CHOH". CH., OH 



Bei der Oxydation entstehen Carbon- 

 sauren. Durch gemaBigte Oxydation mit 

 Chlor- oder Bromwasser, Silberoxyd oder 

 verdiinnte Salpetersaure erhalt man die ent- 

 sprechenden Monocarbonsauren von gleicher 

 Kohlenstoffatomzahl, indem zunachst die 

 Aldehydgruppe zur Carboxylgruppe oxydiert 

 wird (Typus der Gluconsaure: CH.,OH- 

 (CHOH) 4 '.COOH), die Aldopentosen er- 

 geben Pentonsauren, die Aldohexosen Hexon- 

 sauren. Die Anwendung starkerer Oxyda- 

 tionsmittel fiihrt z. B. bei den Hexosen 

 zu den entsprechenden zweibasischen stereo- 

 isomeren Zuckersauren oder Tetraoxyadipin- 

 sauren 



COOH(CHOH) 4 .COOH. 



Wird dagegen nur die primare Alkohol- 

 gruppe oxydiert und bleibt die Aldehyd- 

 gruppe erhalten, so entstehen die Glucuron- 

 sauren: 



COOH(CHOH) 4 .CHO. 



Diese Sauren kommen frei nicht in der Natur 

 vor, sondern nur als ,,gepaarte Glucuron- 



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