Kohlehydrate oder Zuckerarten 



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d-Mannose d-Mannit d- 

 Mannozuckersaure 



Hexosen d- Glucose Xj 



d-Gulose d-Sorbit - d-Zucker- 

 saure usw. 



Stereoisomerie der Zuckerarten 

 (erlautert am Beispiel der Hexosen). 



Eine Verbindung vom Typus 

 CH,OH.CHOH.CHOH.CHOH.CHOH.CHO 



enthalt 4 asymmetrische C-Atome, miiBte 

 also nach van t'Hoff in 16 Stereoisomeren 

 oder 8 Paar optischer Antipoden existieren. 

 Wenngleich nun beim Beispiel der Hexosen 

 nur Glucose, Mannose und Galaktose sich 

 in der Natur finden, so sind doch fast samt- 

 liche iibrigen Isomeren bekannt. Sie sind 

 durch sterische Umlagerungen oder Aut'bau 

 aus den Pentosen erhalten worden. Bei der 

 Oxydation oder Reduktion, die zu den 

 entsprechenden zweibasischen Sauren oder 

 Alkoholen fiihrt, vermindern sich die Mog- 

 lichkeiten zu Stereoisomeren, weil entweder 



dasselbe optisch aktive Reaktionsprodukt 

 aus zwei verschiedenen Monosen entstehen 

 kan n oder \veil aus beiden Antipoden in- 

 aktive Formen entstehen konnen. So exi- 

 stieren also t'iir die Alkohole und Sauren 

 uur je 10 Stereoisomere, von denen 9 be- 

 kannt sind, und zwar die aktiven Paare 

 Sorbit, Man nit, Talit und Idit, sowie 

 dei inaktive Dulcit. Die entsprechenden 

 Sauren sind : Z u c k e r s ii u r e , M a n n o z u c k e r - 

 saure, Idozuckersaure, Taloschleim- 

 saure und die inaktive Schleimsaure. 



Unter Zuhilfenahme der Projektions- 

 formeln, wie man sie bei optisch aktiven 

 Korpern anwendet, kann man sich den Zu- 

 sammenhang zwischen zwei Zuckern und 

 ihrem Alkohol folgendermafien vorstellen: 

 Nimmt man an, daB die Verschiedenheit 

 nur durch die Stellung zu den verschiedenen 

 Endgruppen bedingt ist, so ist es klar, da6 die 

 Reduktion ohne weiteres denselben Alkohol 

 liefert, wie t'olgendes Bild zeigt (dasselbe 

 ^ilt natiirlich auch t'iir die 1-Formen) 



CHO 



H C OH 

 OH C H 

 H C -OH 



H C OH 



CH. 2 OH 



d-( ilucose 



CH 2 OH 



H C OH 



| 

 OH C H - 



H C OH 



i 



H C OH 



GHO 



d-dulose 



CH 2 OH 



HC-OH 



-> OH C H 



H C OH 



H C OH 



CH 2 OH 

 d-Sorbit 



Bei anderen Stereoisomeren wird durch Kohlenstoffatomen der Kette erklaren 

 Gleichwerden der Endgruppen die Koni'igu- (siehe Tabelle aut' Seite 790). 

 rationsverschiedenheit nicht zura Verschwin- Speziell zu erwahnen ist noch der Fall, 

 den gebracht, so da6 man diese durch Unter- da6 bei Vertauscheu der beiden Endgruppen 

 schiede in der Gruppicrung an den inneren die optischen Antipoden entstehen, wie 



z. B. bei der Galactose: 



HO C H 

 H C-OH 

 H C OH 



OH C H 



| 



CH 2 OH 



1- Galactose 



CH 2 OH 

 OH C H 

 H C OH 

 H C OH 

 OH C H 



CHO 

 d- Galactose 



CHoOH 

 oil -C-H 

 H C OH 

 H -C OH 

 oil C-H 



CHoOH 

 Dulcit 



deren zugehoriger Alkohol natiirlich durch 

 innere Symmetrie des Molekiiles inaktiv 

 ist. Optische Antipoden haben also stets 

 genau umgekehrte Konfiguration. 



Die Konfiguration der Derivate der ein- 

 zelnen Monosen folgt aus den in der Tabelle 



gegebenen 



Formeln. l^benso ist klar, daB 

 d-Glucose, d-Fructose, d-Mannose dasselbe 

 i Osazon geben miissen, da bei seiner Ent- 

 ' stehung nur das /j-C-Atoni beteiligt ist, an 

 welchem die Konfigurationsverschiedenheiten 

 lokalisiert sind. 



