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entgegengesetzt der Bezeichnung ist; so 

 dreht z. B. die tl-Fructose links. Ueber die 

 verschiedenen Modifikationen, in denen die 

 einzelnen Monosen existieren nnd iiber die 

 damit zusammenhangende Multirotation vgl. 

 im speziellen Teil bei d- Glucose. 



4. Monosaccharide. 1. Diosen. Glycol- 

 aldehyd: CH 2 OH COM. Kommt als solcher 

 in der Natur nicht vor, wohl aber in seinen 

 Derivaten. wie Oxalsaure, Glycolsaure, Gly- 

 oxalsaure. Entsteht aus dem Glyeolacetal 

 durch Hydrolyse, clnrch Oxydation von 

 Glycol, durch Reduktion von Glyoxal und 

 durch Aklol-Kondensation des Formalde- 

 hyds, kristallisiert in farblosen Flatten, 

 Fp. 95 -97, leicht loslich in Wasser und 

 heiBem Alkohol, schmeckt sii>, erscheint 

 ini Harne als Traubenzucker und ist mit H 2 

 und Alkoholdampfen leicht i'liichtig. 



2. Trio sen. Triosen kommen als sole-he 

 in der Natur nicht vor, wohl aber der ihnen 

 zngehb'rige Alkohol, das Glycerin. 



Glycerin aid ehyd CH 2 OH CHOH- 

 COM wird aus dem Acrolein durch das Acro- 



! leinacetal Glycerinaldehydacetal durch 

 Oxydation mit Permaiiganat und darauf 

 folgende Hydrolyse erhalten. WeiBes, nicht 

 hygroskopisches Pulver odor t'arblose spitzige 

 Nadeln vom Fp. 138. Schmeckt schwarh 

 siiB, in Wasser leicht. in Alkohol mid Aether 

 wenig loslich, zeigt 1'risch bereitet doppelte 

 Molekulargrb'Be, reduziert Fehlingsche 

 Losung. Iin allgemeinen kondensiert er 

 sich leicht z. B. zu /3-Acrose (vgl. diese). 



i Er lagert sich leicht in Dioxyaceton um. 

 Der Glycerinaldehyd ist nicht garungsfahig. 

 D ioxy acet o n CH 2 OH CO CH 2 OH 

 entsteht durch Einwirkung von Mikro- 

 organismen aus Glycerin und ist unter den 

 Vergartingsprodukten von Traubenzucker 

 gefunden worden. Er wird dargestellt durch 

 Ueberfuhrung von Nitro-isobiithylglycerin 

 in das Dioxyacetonoxim. Daraus entsteht 

 mit Broni nach der Gleiehung 



2CH,OH 



C X( )H - CH 2 OH + 2Br. + H 2 == NO, + 4HBr + 2 



>CO 



CH 2 OH 



Dioxyaceton. Weit einl'acher erhalt man es 

 durch Vergarung einer 5 bis 6 proz. Gly- 

 cerinlb'sung mittels Bacterium xylinum. Es 

 kommt in zwei Modifikationen vor: u- 

 Modifikation: i'lache prismatische Tafeln, in 

 Wasser leicht loslich, schwerer in Alkohol, 

 Aether und Aceton, zeigt bei der Kryoskopie 

 doppelte MolekulargroBe. /8-Modifikation: 

 Beim Erhitzen der a-Modifikation entsteht 

 ein amorpher Korper von einl'achem Mole- 

 kulargewicht, schmilzt unscharf zwisclien 

 68 und 75, polymerisiert sich beim Stehen 

 zu einer kristallinischen Masse vom Fp. 155, 

 welche die Fehlingsche Losung reduziert, 

 durch Alkalien in der Warme in Methyl- 

 glyoxal umgewandelt wird und normal ver- 

 garbar ist. Ein Gemisch von Glycerinaldehyd 

 und Dioxyaceton wird durch gelinde Oxyda- 

 tion von Glycerin mit verdiinnter Salpeter- 

 saure, Brom oder Wasserstoffsuperoxyd in 

 Gt-irenwart von Ferrosalz erhalten mid 

 Glycerose genannt. 



Methyltriosen. 

 iVEethylglycerinaldehyd 



CH 3 CHOH CHOH COH 



kommt nicht in der Natur vor, entsteht 

 aus Crotonaldehyd analog dem Glycerin- 

 aldehyd aus dem Akrolein. Farbloser, siiB- 

 licher Sirup mit bitterem Nachgeschmack, 

 in Alkohol und Wasser loslich, reduziert 

 Fehlingsche Losung. 

 Trimethyltriose: 



CH 3>C - OH CHOH CO CH 3 



entsteht durch Oxydation von Mesityloxyd; 

 gelber Sirup. 



3. Tetrosen kommen als solche in der 

 Natur nicht vor, Derivate derselben sind der 

 Alkohol Erythrit und die Weinsaure. 



a) Aid o sen. d-Erythrose 



COH 



H C OH 



H-C OH 



CH 2 OH 



entsteht aus arabonsaurem Calcium mittels 

 Ferriacetat und Wasserstoffsuperoxyd. Die 

 Reinigung erfolgt iiber das Benzylphenyl- 

 hydrazon, kann auch durch Einwirkung von 

 ammoniakalischer Silberlosung auf das Nitril 

 der Tetraacetyl-Arabonsaure erhalten wer- 

 den. Farbloser Sirup, in Wasser und Alkohol 

 leicht loslich, zeigt Mutarotation. 



[a] 2 ' von +1 bis -14,5 



reduziert Fehlingsche Losung, ist nicht 

 garfahig. 



1-Erythrose: COH 



OH C H 



OH C -H 



i 



CH 2 OH 



entsteht auUer wie die d-Erythose auch 

 uoch durch Elektrolyse von 1-Arabonsaure. 



