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Kohlehydrate 



Zuckerarten 



Kommt im St-i-tang nnd in Algen vor. in 

 liamnen und Bliiten und anch manclimal 

 im I lame. Wird ans Set-tang bei Hydrolyse 

 mit verdiinnter Schwefelsiinre und Bildnng 

 des I'henylhydrazons erhalten. Biltlet beim 

 I lestillieren mit verdiinnten Sauren Methyl- 

 Euro! nnd beim Oxydieren mil IIXO 3 Tri- 

 oxyglutarsaure nnd mit Br Fukonsaure. 

 Nadeln oder Blattchen von siiBem Geschmack, 

 in Wasser loslich. zeigt Mntarotation \(i] 2 

 I'risch bereitet 112". spiiter -77. 



Rhamnose oder Isodulcit 

 CHO 



H C OH 



H C- oil 

 OH C H 

 CH.OH 



CH 3 



ist in der Natur in glucosidartiger Form sehr 

 verbreitet, z. B. im Quercitrin, Rhamnetin, 

 Naringin, Datiscin usw. und kann daraus 

 durch Sauren abgespalten werden. 



Bildet mit Anilin und Eisessig gefarbte 

 Methylfurfurolamine. Reduziert Fehling- 

 sche Losung, wird im Organismus relativ 

 gut verwertet, auch vom Diabetiker, eine 

 Aufspeicherung als Glykogen oder Fett ist 

 nicht nachzuweisen. Kristallisiert als Rham- 

 nosehydrat monoklin aus Wasser oder 

 Alkohol. Fp. beim langsamen Erhitzen bei 

 70, beim raschen Erhitzen bei 105. Das 

 Hydrat ist gut loslich in kaltem und heiBem 

 Wasser, ebenso in Alkohol. Es ist auch zieni- 

 lich gut loslich in Methyl-, Amyl-, Isobuthyl- 

 alkohol. Die Drehung ist abhangig von der 

 Konzentration, vom Alter und vom Lb'sungs- 

 mittel. Als Erklarung nimmt man drei 

 verschiedene Modifikationen an. Frische 

 Lbsnngen zeigen anfangsLinksdrehungen nnd 

 stellen sich schlieBlich auf + 8,56 konstant 

 ein. Mit Ammoniak und Zn(OH) 2 entsteht 

 a-Methylimidazol und /(-a-Dimethylimidazol. 

 Das Hydrat verliert sein Molekul Wasser 

 bei 105 bis 110 und kristallisiert dann aus 

 Aceton in weiBen Nadeln vom Fp. 122 bis 

 126. Nach Fischer findet Multirotation 



statt, und zwar schwankt [a] ^ von an- 

 !ich + 31,5 bis -j- 18,5. 

 hie drei Modifikationen sind: 

 a-Rhamnose, entsteht beim Fallen 



mit Aether aus alkalisch wasseriger Lb'sung. 



Kristallinisch. [a] = -7. 



/5-Rhamnose, wird ans den Mutterlan- 

 gen von a-Rhamnose auf Znsatx. von mehr 

 Aether erhalleu \ fl \ 2 +9,6. 



y-Rham nose, entsteht beim 

 von wasserhaltiger ji- Rhamnose. Die Reduk- 

 tion der Rhamnose ergibt Rhamnit, die 

 Oxydation mit Brom gibt Rhamnonsanre 

 resp. deren Lakton. Bei der Oxydation 

 mit Silberoxyd entsteht Aldehyd und Essig- 

 saure, mit Schwefelsaure entsteht <5-Methyl- 

 fnrol. mit HC1 entstehen Humus- und 

 Ameisensaure. Die Rhamnose zeigt keine 

 alkoholische Garung, dagegen wird sie zit 

 d, 1-Milchsaure und Essigsaure vergoren. 



Is or ham nose CHO 



I 



OH C H 



H C OH 

 OH-C H 



CH OH 



I 

 CH 3 



kommt in der Natur nicht vor, entsteht 

 durch Erhitzen des Rhamnonsaurelactons 

 mit Pyridin bei 150 bis 160 und Reduktioii 

 des entstandenen Lactons der Isorhamnon- 

 saure. SiiBer Sirup, leicht loslich in Wasser 

 und Alkohol [a]^ = -30. 



China vose 



CH 3 (CHOH) 4 COH=C 6 H 12 5 



kommt als Aethylchinovosid vor, wird daraus 

 mit Sauren abgespalten. SuBlich-bitter 

 schmeckender, gelblicher Sirup mit starker 

 Rechtsdrehung, loslich in Wasser und Alkohol, 

 unloslich in Aether, reduziert Fehlingsche 

 Losung. 



Rhodeose C 6 H 12 5 kommt als Gluco- 

 sid im Konvulvin vor, wird durch nachein- 

 anderfolgende alkalische und saure Hydro- 

 lyse frei gemacht. Nadeln von siiBem Ge- 

 schmack, loslich in Wasser, schwer loslich 



in Alkohol [a] 2 D = + 75,2, reduziert Feh- 

 lingsche Losung, gibt bei der Oxydation 

 Rhodeonsaure. 



Isorhodeose C 6 H 12 5 kommt ebenfalls 

 im Konvulvin vor, kann durch Reduktion 

 des Isorhoedeonsaurelactons dargestellt wer- 

 den. Sirup von [a] " = +20,3. 



Antiarose C(-H 12 5 . Isomer mit der 

 Rhamnose, von unbekannter Konstitution, 

 entsteht bei der Hydrolyse des Antiarins. 

 In Wasser und Chloroform leicht loslicher 

 Sirup. 



Digitalose C 7 Hj 4 5 entsteht durch 

 Hydrolyse des Digitalins, ist wahrscheinlich 

 eine Dimethylpentose. Sirup, 



5. Hexoseu. 

 A. Aid o sen. 

 d- Glucose 



