Kohiehvdrate oiler Zuckerarten 



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CHO 

 H C OH 



HO C H 



i 



H C OH 



I 



H C OH 



CH 2 OH 



Vorkommen: d-Glucose 1st die in der 

 Natur verbreitetste Hexose. Sie komnit 

 frei in clem Safte vieler Friichte als auch in 

 den Pflanzen selbst vor. Sie ist weiter in 

 fast alien Disacchariden und in den Gluco- 

 siden (vgl. diese) und im Tannin enthalten. 

 Sie ist auch standig im Blute resp. im Bint- 

 serum enthalten in einem Prozentgehalt 

 von 0,05 bis 0,11 und tritt bei vielen Er- 

 krankungen (Diabetes, Vergiftnngen mit 

 HN0 2 , Nitrobenzol, Phosphor, nach Be- 

 handlung mit Phlorhizin, Phloretin, Phlorin, 

 Adrenalin und bei Rabies) in den Harn iiber. 

 FabrikmaBig wird sie hergestellt durch 

 ..Verzuckerung" der Starke und Zellulose 

 mit H 2 S0 4 oder mit konzentrierter HC1 

 (Willstatter). Auch durch die im Mais 

 entlialtene Amylo-Glucase, sowie durch 

 Aspergillus und Mukorvarietaten kann die 

 Starke verzuckert werden. 



Nachweis und Bestimmungeii: 



1. Trommersche Probe: Verdiinnte 



Kupfersulfatlosung wircl in Gegenwart von 



starken Laugen durch die Zuckerlosung 



beim Erwarmen entfarbt und es scheidet 



sich gelbrotes Cuprooxyd aus, das bei der 



_'. Allihnschen Probe durch Reduktion 



zu Cu quantitativ bestimmt werden kann. 



3. An Stelle von NaOH und CuS0 4 kann 

 man nach Fehling auch eine Losung von 

 Seignettesalz und CuS0 4 benutzen. 



4. Nimmt man Wismutoxydsalze (Al- 

 men-Nylander), so erhalt man ebenfalls 

 Reduktion u liter Abscheidung von sckwar- 

 zem Wismutoxydul. 



5. Garungsprobe: Man versetzt die mit 



Garungsrohrchei] boi 35 sicli selbst. Es 

 erfolgt Kohlensaureentwicklung, durch deren 

 Menge man den Traubenzuckergehalt be- 

 stimmen kann. 



6. Bestimmung nach Bang: Die zucker- 

 haltige Losung \\irtl mit nlterscliiissiger, 

 Kaliumrhodanid enthaltender Kujit'erliisu n^ 

 gekocht und der UeberschuB mil Hydroxyl- 

 amin zuriicktitriert. 



7. Titrierimg mit Qnecksilbercyanid 

 nach Knap p. 



8. Bestimmung durch Polarisation auf 

 (rrund der optischen Aktivitat. 



Sy n these: Die vollstandige Synthese 

 gelang Fischer durch Reduktion von syu- 

 thetischem d-Gluconsaurelakton. 



Physikalische und chemische Eigen- 

 s chat' ten: Der Traubenzucker kristallisiert 

 bei gewOhnlicher Temperatur aus Wasser 

 oder Alkohol mit 1 Mol. H 2 in Warzen, 

 die bei 86 schmelzen und bei 110 wasser- 

 1'rei werden. Bei 30 bis 35 kristallisiert er 

 aus konzentrierten Losungen in Wasser, 

 Alkohol oder Methylalkohol wasserfrei in 

 liar ten Krusten, die bei 146 schmelzen. 



Sein optisches Verhalten, das er mit 

 mehreren Aldosen gemeinsani hat, und das 

 man als Mutarotation bezeichnet, laBt 

 sich am besten durch die Annahme mehrorer 

 stereoisomerer Formen erklaren. Das op- 

 tische Drehungsvermogen der bei gewohn- 

 licher Temperatur t'risch gelosten Substanz 

 iindert sich namlich dauernd, bis es einen 

 gewissen konstanten Wert erreicht hat. 

 Nimmt man nun mit Tollens eine ringartige 

 Bindung von 4 C-Atomen mit einem einzigon 

 0-Atom an, so komnit man zn einem Formel- 

 bild, von dem aus sich alle physikalischen 

 Eigenschaften der Glucose und ihrer Deri- 

 vate erklaren lassen: 



H OH OH H 



CH.CHOH.CHoOH. 



Die Aldehydt'unktion der Glucose wird 

 durch folgende rmlagerungen der ol'fenen 



Weinsaure schwach angesauerte Losung mit Kette bei tier Hydrolyse des ,,Pentaphan"- 

 etwas frischer Hefe und iiber la Bt sie in einem 



ringes erklart. 



OH OH H 



H HO OH 11 



-ON 



CH.CHOH. CH,OH 







Alkylenoxyd-Pentaphanring 



> C \ 



H() \ OH 



Aldehydhydrat 



>CH.CHOH.CH,OH 



H OH OH H 



CH.CHOH.CH 9 OH. 



Aldelivd. 



