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KnhMiydralc oiler 



Da diese Reaktionen unikehrbar sind. so 

 isl die Wirksamkeit eilies typisclien Aldehyd- 

 reagenzes \vie die des I'henylhydra/Jns 

 datnit zu erkliiren, dat> es durch Ausfiilleii 

 dcs Aldehydanteiles ini Gleichgewicht als 

 miliisliche Yerbindung daucriul das (ileich- 

 m-wicht nach deni Aldehyd zu verschiebt. 



Die ueschlosseiie Ringfonu u'ibt eine 

 geniigende Aufklanmg t'iir die Moglichkeit 

 zwcier Isomere, wobei die Bezeichnung t'iir 

 die GruppicM-ung der (llukosen \villkiirlich ge- 

 \vahlt ist: 



H C OH 







HO C H 



OH.C.H X 

 OH.C.H 



CH 



CHOH 



CH,OH 



n-( ilucose 







OH.C.H 



OH.C.H 



\ 

 rn 



CHOH 



CH 2 OH 



p'- Glucose 



Die stereomeren Alkylglucoside , Penta- 



acetylderivate 



die y-(!lucose 



assen sich leicht ableiten und 

 kanii dann als eine Mischung 



beider aiiiicselien werden, in der sich die 

 a- mid jS-Modifikation ini Gleichgewichts- 

 xustand befinden. Beim Konzentrieren 

 einer solchen Losnn^ \\ird claim ein Pnnkt 

 erreicht, wo nnr die eine der beiden Kmnpo- 

 nenten aus der gesattigten Losun^ anskristal- 

 lisiert, \vahrencl sich in der Losiing selbst 

 spontan das Gleichgewicht wieder herstellt. 



Nach Lowry eri'olg't die r 

 der beiden Modii'ikationen iiber das 

 hydrat, dessen Entstehung in 

 Fischer nrspriin'lich als (irnnd 

 Stereoisomerie annahm, da die Uniwand- 

 lungsgeschwindigkeit a^ft in alkoholischen 

 Losungen, die beinahe wassert'rei sind, 

 gering ist, bei Zugabe von H 2 aber zunimmt. 

 Armstrong nimmt eine Bildnng von Oxo- 

 ninmliydrat an, das bei Wasserabgabe eine 

 nngesattigte Verbindnng gibt, ans der durch 

 Hinznt'iigen der Elemente des Wassers ein- 

 mal die beiden Glucosen, das andere Mai das 

 Hydrat entstehen konnen: (im Schema ist 

 imr das Skelett des Pentaphanringes ge- 

 zeichnet) 



Glucose- 



yosungen 

 t'iir die 



C-C 



i OH 



-C 



H 







( ilucose 



C C 



I / 



V 

 



(-H 2 0) 



H 



C C 



-C 



oil 



H OH 

 Oxoniumhydrat 



H 

 Ungesattigte Verbindnng 



C C 



OH 



-C *C ; 



\ / 



o 



a- Glucose 

 = a-Bindung 



Die Stereoisomerie beruht also auf einer 

 gegenseitigen Vertauschung vom Wasserstoff- 

 atoni mit clem Pentaphan-Saiierstoff. Sie 

 erklart in gleichem Sinne die analogen Um- 

 .-etzungen der a- und /^-Acetohalogenglu- 

 cosen, sowie die der Pentaacetylglucosen und 

 Methylglucoside. 



n- ( ilucose kristallisiert wasserhaltig bei 

 U'fwolmlicher Tfinperatur, bei holier Tempe- 



ratur \\asse rl'rei. Sol'ort bestimnil |aj^ = 



I'iiitsteht aus a-Methylglucosid 

 durch llydnilyse mit Maltase. "(ieht all- 

 mahlich in //-(ilucose iiber, bemerkbar durch 



Abiialiiiie der Drchmitr bis 



53o ( = 1( " 1 ". 



C-C 



-C *C 



\/ 



o 



,()H 

 Ha 



daher ..Birotatiou"). 



= /3-Bindung. 



jS-Glucose: Durch Erhitzen von a- 

 Glucose auf 105, durch Aufkochen in Pyri- 

 dinlosung oder Behandeln mit Alkali, aus 

 /5-MethyIglucosicl durch Emulsin. Fp. un- 



scharf 148 bis toO". \a\^ = + 52,5. 



;'-(ilucose: Durch Erhitzen von ge- 

 schmolzener (ilucose auf 110". [a| f, = 

 22,5, steigend bis auf -f 52,5. 



Glucoseanhydrid aus absoluter alko- 

 holischer Lcisung. Fp. 14(i bis 147. 



(ilucosehydrat : Aus Alkohol in sechs- 

 seitigeu, doppelbrechenden Tat'eln vom Fp. 

 86." 



Die Glucose ist sehr leicht loslich in \Vas- 

 ser, weniger in Alkohol und Aceton; unlos- 

 licli in Aether und Kssigester. Durch Re- 



