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Kohlensaurederivate und Puringruppe 



i U 3 COOII. ll.\ = C 



CH 3 C( )()!!. 1LX 

 X C(NH 2 ) 



Ml, 



ML 



NH~ 



NH 





ell r ^N + CH 3 COONH 4 



- 2H 2 0. 



(iuanidin wie auch Guanidinearbonat 

 liefeni Melamin: 



NH 



3HX:('iXHA 



;C=NH 



2/2 



Beim Erhitzen mit Barytwasser Avird 

 Guanidin in Harnstoff und Ammoniak ge- 

 spalten. 



Alkyl- und Arylderivate des Guani- 

 dins sind leicht darstellbar, z. B. aus Cyan- 

 amid und primaren Aminen bei Gegemvart 

 von HC1: 



X 1 1 , . CN + HoXR = = H 2 NC( : NH )NHR, 



DasMethylguanidin,HN = C 



s NHCH 3 ' 



1st ein normaler Bestandteil des Harnes von 

 Menschen, Pferd und Hund. Es 1st ferner 

 im Fleisch und Fleischextrakt nachge- 

 wiesen. Ein Guanidinderivat 1st auch das 

 aus Heringssperma darstellbare Agmatin, 

 das sich durch Yereinigung von Tetra- 

 methylendiamin und Cyanamid synthetisch 

 darstellen laBt und als 6-Aminobutylguanidin 

 zu bezeichnen ist: 



HN == C 



NH 2 



NHCH., . CH., . CH., . CH,NH,' 



Nitroguanidin entsteht bei der Ein- 

 Avirkung von Salpetersaure-Schwefelsaure- 

 gemisch auf Guanidin. Bei vorsichtiger Re- 

 duktion gibt es Nitrosoguanidin, bei star- 

 kerer Reduktion aber Aminoguanidin, von 

 welchera sich interessante Produkte ab- 

 leiten, auf die hier nicht eingegangen werden 

 kann (Thiele). 



Jm AnschluB an das Guanidin seien 

 ili' en Kondensationsprodukte mit Sauren 

 lies prochen. Es sind dies die sogenannten 

 (iiianeide, \velche zu den im 8. Abschnitt 

 behandelten TTrciden in naher Beziehung 

 -tt hen. Unter den Guaneiden sind ebenso 

 wie untcr den Troiden pliysiologisch Avichtige 

 Stoffe. 



Die Acylguaneide oder Guaneide der 

 Fettsauren bieten kein besonderes Interesse. 

 Melir schon da< (Inane id der Kohlen- 



C(NH 2 )NHCOOC 2 Hri, 



C(NH;)NHCONH 2 , 



(riianolin. 

 Guanylharn- 



saure. (lessen Kster. Amid. Ainidin und 

 Nitril als Guaiiolin, Guanylharnstoff , 

 Biguanid und Dicyandiamid (Cyan- 

 gnanidin) bekannt sind: 



I IX C<XH 2 )NHCOOH. Kohlensaure 

 guaneid. unbekannt. 



HN 



HN 



stoff, D cyandiamidin. 



HN C(NH.,)NHC(:NH)NH . Biguanid. 



HN C(NH 2 )NHCN, Dicyandiamid. 



Dieses letztere Avird ausCalciumcyanamid, 

 CaN.CN, erhalten und schmilzt bei 205. 

 Es nimmt sehr leicht 1 Mol. H 2 auf, dabei 

 in Dicyandiamidin iibergehend, Avelches in- 

 teressante Metallderivate liefert, unter denen 

 die Nickelverbindung analytisches Interesse 

 bietet (GroBmann). 



Unter den Guaneiden von Oxy- 

 sauren sind die Glykolsaurederivate Glyco- 

 cyamin und Glycocyamidin zu nennen. 

 deren Bildung derart gedacht Averden kann: 



NH COOH 



HN:C X 



X NH 2 HO.CH 2 



Glycolsaure 

 .NH, COOH 

 IIX:C( - H,() 



Glycocyamin 

 NH CO 



HN : C 



NH CH, 



2H 0. 



Glycocyamidin 



Synthetisch werden diese Produkte durch 

 Addition von Glycocoll an Cyanamid ge- 

 Avonnen : 



CN.NH., + H,N.CH,COOH 

 NH," COOH 



NH CH., 

 NH-CO" 



HN:C 



NH CH 2 



Das Glycocyamidin ist also das innere 

 Anhydrid des Glycocyamins, das auch als 

 Guanidinessigsaure bezeichnet werden kann. 

 Von ungleich groBerer Bedeutung als diese 

 beiden Stoffe sind ihre Methylderivate 

 Kreatin und Kreatinin, von denen das letztere 

 wieder inneres Anhydrid des ersteren ist: 



.NH 2 COOH 



1 1 X : ( ' : 



N(CH 3 ).CH, 

 Kreatin 



NH CO 



HN:C 



N(CH 3 ) CH 2 . 

 Kreatinin 



