Kohlensaurederivate und Puringruppe 



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Kreatin, Methylguanidinessigsaure, Me- 

 thylglycocyamin, 1st von Chevreul 1843 in 

 der Fleischbouillon entdeckt und 1847 von 

 Lie big genauer untersucht. Es ist normaler 

 Bestandteil des Muskelsaftes und findet sich 

 in geringer Menge auch im Ham. Seine Ge- 

 winnung erfolgt entweder aus Fleischextrakt 

 oder aus frischem Fleisch: das fein zerhackte 

 Fleisch wird mit der gleichen Gewiehtsmenge 

 Wasser bei 50 bis 55 wahrend 15 Minuten 

 extrahicrt, dann wird koliert, ausgeprefit und 

 nochmals ausgezogen (bei 60 bis 80). Die 

 vereinigten Filtrate werden zur Absehei- 

 dung von EiweiB aufgekocht, mit Bleiessig 

 gefallt, filtriert, entbleit und schlieBlich zuin 

 Syrup eingeengt. Das sich abscheidende 

 Rohkreatin laBt sich aus heiBem Alkohol 

 reinigen. Die Gewinnung aus Fleischextrakt 

 ist analog. Sie liefert etwa 3% Ausbeute. 

 Synthetisch stellt man Kreatin nach einer 

 1869 von Yolhard angegebenen Methode 

 dar: diese besteht in der Vereinigung des 

 1847 von Liebig vmter den Zersetzungs- 

 produkten des Fleischsaftes entdeckten und 

 1862 von Volhard synthetisch gewonnenen 

 Sarkosins (Methylglycocolls) mit Cyanamid: 



CN.NH 2 + CH 3 NHCH COOH = 



^N(CH 3 )CH 2 COOH 



Das Kreatin kristallisiert mit 1H 2 0, das 

 bei 100 ausgetrieben werden kann. In 

 Alkohol ist es kaum loslich, etwas besser in 

 Wasser. Es reagiert neutral, bildet aber mit 

 einem Aequivalent Saure Salze. Der Ge- 

 schmack ist bitter. Barytwasser zerlegt in 

 Harnstoff und Sarkosin: beim Erhitzen mit 

 Sauren entsteht 



Kreatinin . Methylguanidinessigsaure- 

 anhydrid oder Methylglycocyamidin. Das 

 Kreatinin ist ein normaler Bestandteil des 

 menschlichen Hams. Es bildet rhombische 

 Prismen und ist eine starke Base. Mit 

 einigen Salzen liefert os Doppelverbindungen, 

 unter denen die mit Chlorzink besonders 

 schwer loslich ist. Basen fiihren Kreatinin 

 wieder in Kreatin iiber. Beim Kochen mit 

 Baryt findet Abspaltung von Ammoniak 

 unter Bildung von /3-Metliylhydantoin stntt: 



Ml 



HN:O 



CO 



N(CH 3 ) CH 2 



CO 



NH 



( L <><' +NH 3 



'N(CH 3 ) CH 2 



/3-Methylhydantoin. 



Bezuglich des Vorkommens von Kreatin 

 und Ki'eatinin im menschlichen Harn sei 

 erwahnt, daB das erstere sich in erheblich 

 geringerer Menge findet als das letztere, ob- 

 wohl gerade Kreatin als das primare Produkt 

 angesehen werden muB. Ursache des An- 

 hydrisierungsprozesses sind anscheinend Fer- 

 mente. Harn-Kreatin und -Kreatinin sind 

 teils exogenen, teils endogenen Ursprungs. 

 Exogen ist die mit der Nahrung (Fleisch) 

 aufgenommene Menge, endogen die durch 

 Gewebszerfall bei Hunger, Fieber, korper- 

 licher Arbeit, Diabetes usw. entstehende 

 Portion. Quelle dieses Kreatins scheint ins- 

 besondere das Arginin zu sein, welches als 

 EiweiBspaltprodukt infolge Organautolyse 

 leicht entstehen kann und dem Kreatin 

 konstitutiv sehr nahe steht: 



HNiC 7 



NH CH, CH, 



Arginin = 



CH, 



Oxydation 



Guanidin-Amino- CH(NH 2 ) 

 valeriansaure 



COOH 



( vgl . den Artikel . , A m i n o - 

 saur'en") 



,NH., 

 HN:C 



NH.CHo.COOH 

 Glycocyamin 



HN:C X 



Methylierung 

 NH., 



N(CH 3 )CH 2 .COOH 



Kreatin. 



Der Nachweis von Kreatini n im Harn 

 ist leicht zu erbringen. So liefert das Kreatinin 

 mit Natriumnitroprussidlosung bei Alkali- 

 zusatz eine Rotfarbung, die bei Essigsaure- 

 zugabe wieder verschwindet (Weyl). Ferner 

 kann es an seiner Reduktionswirkung er- 

 kannt werden, die z.B. gegeniiber alkalischer 

 Pikratlosung sehr deutlich zum Ausdruck 

 kommt, weil das gebildete Pikraminat eine 



viel intensivere Farbung besitzt als das Pikrat 

 (Jai'fe). Durch Vergleich der Farbintensi- 

 taten nach bestimmter Vorschrift herge- 

 stellter Kaliumbichromatlosung und der durch 

 das Kreatinin reduzierten Pikratfliissigkeit 

 kann der Kreatiningehalt eines Harnes leicht 

 kolorimetrisch ermittelt werden (Folin). Die 

 quantitative Bestimmung kann iibrigens auch 

 durch Ueberfiihrung in die Chlorzinkdoppel- 



