Kohlensaurederivate und I 'i i ri i iu T\ 1 1 < \ >< 



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handelt sind. Barytwasser spaltet Hydantoin 

 zur zugehorigen Ursaure auf, die als Gly- 

 colursaure oder Hydantoinsaure, 

 H 2 NCONHCH 2 COOH, bezeiehnet wird. Der 

 bei 135 schmelzende Aethylester kann durch 

 Umsetzen von Glycocollesterchlorhydrat mit 

 Kaliumcyanat leicht erhalten werden. Beim 

 Eindampfen mit Salzsaure Hefert er Hy- 

 dantoin. 



Glycolursaure und Hydantoin stehen 

 zum Glycocyamin und Glycocyamidin (s. 7) 

 in naher Beziehung, indem letztere als Imino- 

 derivate der beideii ersteren aufzufassen sind. 

 Unter den Methylhydantoinen 1st die 

 jS-Verbindung (s. die obige Formel) wegen 

 ihrer Beziehung zum Kreatinin von Interesse. 



Die Versuche zur Darstellung eines Thio- 

 hydantoins fiihrten nur zur Gewinnung 

 von Pseudothiohydantoin. Denn es ent- 

 stanclen gleiche Produkte aus Sulfocarbamid 

 und Chloressigsaure einerseits, Thioglycol- 

 saure und Cyanamid andererseits. Die Um- 

 setzunefen sind clerart zu f ormulieren : 



propionsaure, CH 3 CH(CHO)COOH,) sowie 

 der Acetessigsaure, CH 3 COCH 2 COOH. Die 

 Ureide dieser letzteren Saure'n bezeiehnet 

 man alsUracile.DieseSubstanzen sind durch 



den Besitz des Pyrimidinkernes, (' N'. 



(' -W 



ausgezeichnet, der sich auch in den I'urincn 

 (s. diese) findet. Neben Purineii sind 

 Uracile auch als Bausteine der Nuclei ne 

 nachgewiesen. Die Nucleine ihrerseits sind 

 Bestandteile des Zellkernes und liefern bei 

 geeigneter Zerlegung EiweiB, Zucker und so- 

 genannte Nucleinsauren, welche sich u. a.. 

 aus Fischsperma, Hefe, Pflanzenzellkernen, 

 Thymusdriise usw. isolieren lassen. Bei der 

 Hydrolyse geben die Nucleinsauren neben 

 Phosphorsaure und Kohlehydrat Uracile so- 

 wie Purine. 



Als Ureide der Glyoxalsaure sind 

 anzusehen: Glvoxalylharnstoff oder Allantur- 



HN:C 



SH 



x NHo HO. CO 



S CH, 



< 



N 



I CO 



HS.CH, /S CH 



= HN:C X 

 HO. CO NH-CO 



+ H 2 0. 



Das y;-Thiohydantoin hat Fp. 200 und 

 bilclet Nadeln. Sauren spalten Ammoniak 

 ab: dabei resultiert die sogenannte Senfb'l- 



S-CH 2 



essigsaure, CO- /CO. 



NH 



6) Ureide der Aldo- und Ketocarbon- 

 saiiren. Zu erw'ahnen sind hier Ureide der 

 Glyoxalsaure, CHO.COOH, zu denen das 

 wichtige Allantoin zahlt. Ferner die Ureide 

 einiger /5-Aldocarbonsauren (Formylessiu-- 

 saiii-p. CH,(CHO)COOH, und a-Formyl- 



saure. 



,NH-CO 



H,NCONHCOCHO bezw. C0< 



X NH-CH(OH), 



Allantosaure (NH 2 CONH) 2 CHCOOH und Al- 

 lantoin. 



/CO NH 

 H 2 NCO NH CH< 



V NH CO 



Von diesen Stoffen ist das Allantoin am 

 wichtigten. Es hat Fp. 231 und findet sich 

 im Harn der Saugetiere, w T ahrend es im Men- 

 schenharn nur in untergeordneter Menge auf- 

 tritt (vgl. den Artikel ,,Purinstoff- 

 wechsel" S. 856). Es findet sich ferner 

 im Riibensaft. An Darstellungsmethoden 

 seien die aus Glyoxalsaure oder aus Mesoxal- 

 saure, HOOC.CO.COOH, mit Harnstoff bei 

 100, sowie die aus Hydantoin mit Brom und 

 Harnstoff erw T ahnt. In den ersteren Fallen 

 ist Glyoxalylharnstoff als Zwischenprodukt 

 anzunehmen, der wie das im dritten Fall 

 intermediar entstehende j/-Bromhydantoin 

 mit Harnstoff weiter reagiert: 



,NHCO 

 / 

 NH CH(OH) 



Glyoxalylharnstoff 



NH CO 

 CO | 



NH-CHBr 



y-Brom-Hydantoin 



NH CO 



NH CHNHCONH, 

 Allantoin 



Die im Saugetierorganismus erfolgende (Pb0 2 , K 3 Feil'X) (i , KMnO 4 usw.) be\virkt 

 Oxydation von Harnsaure zu Allantoin kann werden : 

 auch durch verschiedene Oxvdationsmittel 



Handworterbuch der Xaturwissenschaften. Band V. 



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