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Kohlensaui'ederivate mul 



Ml CO 

 CO C NH 



X NH C NH 

 Harnsaure 



CO 



.NH 



> C0< 



CO-NH, 



X NH CH 

 Allan toin . 



Durch Hydrolyse liefert Allantoin die 

 Allantosaure, bei der Reduktion mit H-l 

 llvdantoin. Oxydation mit Salpetersaure 

 fiihrt in Allantursaure iiber. 



Mit Merkuriacetat gibt Allantoin in neu- 

 traler Lb'simg (bei gleichzeitiger Anwesenheit 

 von Natriumacetat) eine Fallung, welche sich 

 zu seiner quantitative!! Abscheidung eignet. 

 Handelt es sich, wie meist, inn die Be- 

 stimmung des Allantoins im Harn (bei Stoff- 

 wechselversuchen), dann niiissen vor der 

 Fallung des Allantoins selbst alle durch 

 Phosphorwolframsaure, Bleiessig und Silber- 

 acetat fallbaren Stoffe beseitigt werden 

 ( Wiechowski). 



Uracile. Von diesen seien genannt: 

 Uracil, Ureid der Formylessigsaure, 2,6- 

 Dioxypyrimidin, Fp. 335 tinter Zersetzung. 

 Die Konstitution entspricht den Formeln 



NH 



CH 



>CO 



bezw. 



-NH 

 .C(OH) - N 



X5H N 



)C(OH). 



AuBer durch Hydrolyse der Nuclei nsauren ist 

 die Substanz auch synthetisch auf ver- 

 schiedene Weise zuganglich. Ein 2-Oxy- 

 6-Aminopyrimidin ist das Cytosin, Fp. 320 

 bis 325; ein 5-Methyluracil bezw. 2,6-Dioxy- 

 5-Methylpyrimidin das Thymin, Fp. 318 

 bis 321, das auch als Ureid der a-Formyl- 

 propionsaure angesehen werden kann. Beide 



Stoffes vgl. 



Substanzen sind als Bestandteile von Nu- 

 cleinsauren nachgewiesen worden. 



Als wichtiges Ausgangsprodukt fur die 

 Synthese der Harnsaure sci schlieBlich da> 

 Acetessigsaureureid oder das 4-Methyl- 

 uracil erwahnt, eine bei 320 schmelzende 

 Substanz. Ueber die Umwandlungen di<sc- 

 bei Harnsaure. 



e) Ureide von Dikarbonsauren. Von 

 Bedeutung sind die Ureide der Oxalsaure. 

 Malonsaure und Mesoxalsaure. 1. Oxalylharn- 

 stoff, Parabansaure, Fp. 243, 



NH^CO 

 C0< ; 



X NH CO 



diese Substanz entsteht aus Harnsaure oder 

 Alloxan (s. dieses) durch verdunnte Sal- 

 petersaure sowie aus Oxalsaure und Harn- 

 I stoff mittels Phosphoroxychlorids : 



NH-CO NH CO 



CO C NH 



CO 



CO-CO 



C-NH NH CO 



Harnsaure Alloxan 



NH-CO 

 - > CO S 



N NH-CO 

 Parabansaure. 



Wie schon der Name andeutet, ist die 

 Substanz eine Saure. Die Salze sind aber 

 nicht bestandig, sondern eiiahren leicht Um- 

 wandlung in Salze der Oxalursaure, 

 H 2 NCpNHCpCOOH. Diese Substanz ist 

 ein kristallinisches Pulver, das beim Koehen 

 mit Wasser oder Alkali en in Oxalsaure und 

 Harnstoff gespalten wird. Phosphoroxy- 

 chlorid hingegen fiihrt die Oxalursaure wieder 

 in Parabansaure iiber. 



2. Malonylharnstoff, Barbitursiiure. 



CO 



NH CO 



, 



CM.,: 



auch diese Substanz kann aus Harnsaure 

 erhalten werden, woriiber das folgende Re- 

 aktionsscheraa orientiert : 



I la i nsjinre _ > Alloxan 



Ml CO 

 lli> CO 7 /CH.O.C(OH) CO 



TYR ('( ) 



CO-NH 



Alloxanthin 



H .SO .. 



^ Barbitursaure. 



Syntlietisch kann die Verbindung durch von Natrium-Malonester mit Harnstoff in 

 Condensation von Malonsiiure und Harnstoff ' alkoholischer Losung. 



bei 100 mittels Phosphoroxychlorids gc- Im Malonylharnstoff ist die Reaktions- 

 wonnen werden: auBerdem durch Kodien I'iihigkeit der Methylengruppe des Malon- 



