Kohlensaurederivate und 



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esters erhalten geblieben. Von besonderem 

 Interesse sincl die C-alkylierten Barbitur- 

 sauren, da sich unter ihnen ausgezeichnete 

 Schlat'mittel befinclen, so das Veronal 

 C-Diathylbarbitursaure und das Proponal - 

 C-Dipropylbarbitursaure. Die Darstellung 

 soldier Substanzeii ert'olgt aut' verschiedenen 

 Wegen. Weil die direkte Alkylierung nierk- 



wimligpnveise mir das C-Dimethlderivat zu 



Igewinneii erlaubi. sei/,t man Mono- und 

 Dialkylmalonylchloride oder Mono- und 

 Dialkylmalonester mil llarnstoft' urn. wobei 



loft Natrium-Alkoholat als Kmidensatimi-- 

 mittel dienen kann. An Sidle von llarnsinff 

 konnen audi ThinliarnslolT und Guanidin 

 benutzt werden. Alsdann ist das erhaltene 

 Produkt nodi zu entselnvel'eln bezw. von 

 seiner Iminogruppe zu bet'reien z. B. 



iCJI 5 ) 2 C; 



,COOR 



CO-NH 



(C,11 5 ).,C CO 



-NH 



TOOK srtr 



CO NH. 



> i C,, n -,).,(' >cs 



Co NH 



CO Ml 



Veronal. Fp. 212, hat bitteren Gesdiniack. 

 Wei Be Kristalle. Es wirkt in Dosen von 

 0,5 bis 1,0 g. Die Hauptmenge (75 ^Q) wird 

 im Harn wiedergefunden. Unvorsichtiger 

 (iebraudi ist oft Veranlassung zu schweren 

 Vergiftungen. Proponal, Fp. 145, ahnelt 

 deni Veronal. Wird in Dosen von 0,15 bis 

 0,5 g verwandt, 



Behandelt man Barbitursaure niit rau- 

 chender Salpetersaure, so resultiert Nitro- 

 barbitursaure. Einwirkung von sal- 

 jjetriger Sanre indes t'iihrt zur Oximino- 



NH CO, 



NH CO 



barbitursaure oder Violursaure, die ihren 

 Namen von der Farbigkeit ihrer Salze hat. 

 Bei der JReduktion geben beide Sauren 

 Aminobarbitursaure, auch Uramil, Di- 

 aluramid oder Murexan genannt. Diese Sub- 

 stanz steht, worauf auch schon ihre ver- 



| schiedenen Bezeidmungen hinweisen, zu 

 anderen Ureiden in naher Beziehung. so zur 



: Dialursaure, eineni Reduktionsprodukt des 

 Alloxans, und zum Murexid. Ueber diese 

 Verhaltnisse orientieren folgende Forniel- 

 schemata: 



CH(OH), NH, 



Dialuramid: 



Dialursaures Ainnioiiiuni 



.NH-CO 



CO NH 



C0< / N = c CO 



N NH-C(ONH 4 r X CO-NH 



Murexid-aci-Barbiturylimidoalloxan. 



.Mnrexan Alloxan 



H.O 



3. Mesoxalylharnstoff, Alloxan. 



.CO NH 



Co' COH 4HoO: 



N CO-NH 



cntsteht aus Harnsaure (lurch vorsichtige 

 Oxydation. Starke Saure. Gibt niit Eisen- 

 oxydulsalzen indigoblaue Farbung. Mit 

 Ammoniumcyanid erfolgt Zerfall in CO., 

 Dialursaure und ( Ixalursaureainid. Dieses 

 letztere scheidet sidi als ein weiBer Nieder- 

 sdilag ab. Dies Verhalten ist 1'iir Alloxan 

 charakteristisdi. 



Das Alloxan ist eine sehr uniwandlungs- 

 1'ahige Substanz, deren zum Teil im vm- 

 stehenden schon angedeutete Metamor- 

 phosen im folgende n Schema nodnnals iiber- 



sichtlidi zusamiuengestellt sind: an Lie r deni 

 dort angedeuteten Verhalten ist nodi seine 

 Fahigkeit zur Addition von Bisull'it, zur 

 Reaktion mit Ketonreagenzien, zurTJmsetzung 

 mit Malonester, mit aromatisdien Aminen 

 usw. zu erwahnen (s. das Schema auf S. 852). 

 Beziiglich des clurch gemafiigte Reduktion 

 i von Alloxan entstehenden Alloxanthins 

 sei Itemerkt, daB es Bestandteil des Convicins, 

 fines in den Saubolincn und in den Wicken 

 enthaltenen Glukosids ist. Beim Erwarmen 

 mil Ammonium-carbonat oder -acetat geht 

 Alloxanthin in das Amnioniumsalz der 

 Purpnrsaiire. das sogennante Murexid, 

 iiber (Formel s. o.). Diese Substanz ent- 

 steht auch aus Hanisiiure bei gemaBigter 

 Oxydation und UebergieBen des aus Allo- 



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