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Kohlensaurederivate und 



Ailox.an 



Alloxanthin 



Barbittirsaure 



cone. 



Violursaure 



Nitrobarbitursaure 



Parabansaure 



Hy clan toin J Malursaure- 



Erhitzen des Ammonium- 



salzes 



xanthin bestehenden Eindampfriickstandes 

 mit Ammoniak (Murexidprobe zum Nach- 

 weis von Harnsaure). Ein Tetramethyl- 

 alloxanthin ist die Amalinsaure, welche 

 beim Eindampfen von Coffein u. a. rait Sal- 

 petersaure oder Chlonvasser gebildet wird 

 und mit Ammoniak gleichfalls ein rotes 

 Ammonsalz liefert (Nachweis von Coffein, 

 Theobromin, Theophyllin; s. diese). 



9. Puringruppe. Unter den Diureiden, 

 von denen bereits vorstehend Allantosaure. 

 Allantoin, Alloxanthin, Murexid und Amalin- 

 saure Erwahnung gefunden haben, gibt es 

 eine besondere Klasse, die nach ihrem wich- 

 tigsten Vertreter, der Harnsaure, als Harn- 

 sauregruppe bezeichnet wurden. Der Harn- 

 saure liegt nun eine Substanz zugrunde, die 

 als Verkniipfung eines Pyrimidiurings mit 

 einem Glyoxalin-(Imidazol-)ring anzusehen 

 ist. Fiir die Wasserstoffverbindung der in 

 Betracht kommenden Atomkombination, das 

 sogenannte Purin (von purum und uricum), 

 sind folgende Formeln aufzustellen: 



N == CH 



II 6 



5C NH 



7 

 '3 4! 9 *, 



N - - C N' 

 I 



Von cliesem Purin konnen samtliche 

 Glieder der Harnsauregruppe abgeleitet 

 werden, was eine rationellere Bezeichnung 

 gestattet als bei Beziehung auf die Harn- 

 saure selbst moglich ware. Deshalb nennt 

 man die Glieder der Harnsauregruppe neuer- 

 dings Purine (E.Fischer). DerFormulierung 

 ist das Purinsymbol I zugrunde gelegt. 

 Die ubliche Bezifferung der beim Aufbau 

 des Ringsystems beteiligten Atome ist aus 

 der gleichen Formel ersichtlieh. Bemerkt 

 sei, da6 bei der rationellen Benennung Atom- 

 kombinationen wie 



^CO.NH und C(OH):N oder 

 -C(NH 2 ):N und C(:'NH).NH- 

 als gleichwertig angenommen sind. Die 

 genetischen Beziehungen der eiuzelnen Purine 

 untereinander ergeben sich aus folgender 

 Uebersicht : 



HN CO 



HC C NH < 



II II >CH 



N C -W 



Hypoxanthin == 6-Oxypurin 



It 



HN C:NH 



HC C NH 



II || /&R 



N C -W 



Adeiiiu -- 6-Aminopurin 



N=CH 



HC C NH V 



II II 



N C N 





CH 



HN CO 



| | 



OC CNR 



HN C NH' 



Harnsiiure == 2,6,8-Trioxypurin 



CO 

 OC C NH 



HN 



N 





HN CO 



I 



HN:C C-NH 



I II 

 HN C N 





CH 



Xanthin == 2,6-Dioxypurin Guanin == 2-Amino, 6-Oxypurin 



Monomethylxanthine : 

 1. Heteroxantbj-D 

 = 7-Methylxanthin 



Dimethylxanthine : Trimethylxanthine : 



1. Theophyllin 1. Coffein 



= 1,3-Dimethylxantliin - 1,3,7-Trimethylxanthin. 



2. Theobromin 



= 3,7-Dimethylxanthiii 



3. Paraxantliin 



= 1,7-Dimethylxanthiii 



