Kohlensaurederivate und Puiingruppe 



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Harnsaure. Sie wurde 1776 von 

 Scheele in Harnsteinen aufgefunden. Sie 

 ist Bestandteil der Muskelfliissigkeit, des 

 Blutes und des Harnes der Fleischfresser. Im 

 letzteren wurde sie ebent'alls von Scheele 

 entdeckt. Die Exkremente der Vb'gel (Guano) 

 sind sehr reich an Harnsaure (Foucroy, 

 Vauquelin). Ebenso bestehen die Ab- 

 seheidungen der Schlangen (Prout), Kroko- 

 dile, Eidechsen, Schildkroten und Insekten 

 grofitenteils aus Harnsaure. Die Blasen- 

 steine sind haufig aus Harnsaure gebildet, 

 desgleiehen Nierensteine und Harnsedimente. 

 Ablagerungen von Harnsaure linden sich 

 t'erner bei Client in den Gelenken (Gicht- 

 knoten, Pearson). 



Die Konstitution der Harnsaure ist vor- 

 nehmlich dureh Arbeiten von Lie big und 

 Wohler (1826), v. Baeyer (1863 bis 1864) 

 und Strecker erkundet. 1875 stellte 

 Medicus die noch heute iibliche Formel der 

 Harnsaure auf, die dann 1882 dureh E. 

 Fischer gestiitzt wurde. Die* ersten Syn- 

 thesen der Harnsaure sind von Horbac- 

 zewski (1882 bis 1887) ausgefiihrt, Dureh- 

 sichtigere Methoden sind von Behrend und 

 Roosen (1888), E. Fischer und Ach (1895) 

 und W. Trau be (1900) aufgefunden. 



Die Gewinnung der Harnsaure erfolgt 

 am besten aus Schlangenexkrementen oder 

 aus Guano. Benutzt man erstere, so pulvert 

 man sie und koeht mit der gleichen Menge 

 Aetzkali unter Zusatz von Wasser (15 bis 

 20 Teile) bis die Ammoniakentwicklung auf- 

 hort. Dann wircl filtriert und die Harn- 

 saure dureh Salzsaure abgeschieden. Die 

 Gewinnung aus Guano erfolgt dureh Aus- 

 kochen desselben mit verdiinnter Salzsaure. 

 Nach dein Erkalten wird filtriert und 

 der Riickstand Harnsaure nochmals 

 in der gleiehen Weise behandelt. Urn die so 

 erhaltene rohe, dunkel gefiirbte Saure zu 

 reinigen, wird in verdiinnter heiBer Natron- 

 lauge gelost und dann fraktioniert dureh 

 Salzsaure gefallt. Die ersten Aiiteile ent- 

 halten die Verunreinigungen und werden 

 fiir sieh gesammelt. 



Die Harnsaure bildet ein weiBes, sandiges 

 Pulver, das geruch- und geschmacklos ist. 

 Die Kristalle haben versrhiedene, zuin Teil 

 eharakteristische Formen, unter denen wetz- 

 steinartige Gebilde besonders auffallen. Die 

 Loslichkeit der Saure wircl verschieden an- 

 gegeben. So zu 1:39480 bei 18 (His und 

 Th. Paul) und 1:10000 (Behrend und 

 Roosen). Wa'hrscheinlich spielen hier struk- 

 turelle Unterschiede (tautomere Formen 

 [s. unteii]), eventuell auch Hydratisierung 

 eine Rolle, denn Harnsaure vermag sieh mit 

 2 Mol. H,0 zu vereinigen. In heiBem Wasser 

 lost sich die Saure etwa 1:1800 (100). Die 

 Losungen bleiben lange iibersattigt, wobei 

 Salze wie Natriumphosphat, auch Borate. 



Acetate und Lakta.ic tier Alkalien giinstig 

 wirken. Harnsiiure ist cint 1 selnvaehe zwei- 

 basische Saure. Sic vermag deshalb x.wci 

 Eeihen von Salxcn zu bilden. von denen die 

 sogenannten s a, a r e n U r a t e seliwerer 

 loslieh sind als die neutralen. Von den 

 sauren Uraten intercssicrcn das Kalium- und 

 Natriumsalz, weil sic ofi Hcstandtcilc von 

 Harnsedimenten und Harnsteinen sind. 

 Ersteres lost sieh in kaltcni Wasser 1:800, 

 letzteres 1:1100. Das saure Ammoniiinisalx 

 ist Hauptbestandteil der Exkrementc von 

 Vogeln und Sehlangen und findet sich eben- 

 falls als Harnsediment. Die Losliehkeit ist 

 1:1600. Dureh groBerc Losliehkeit ist das 

 neutrale Lithiuinsalz ausgezeichnet (1:368 

 bei 19, Lipowitz), weshalb man Lithium 

 enthaltende Wasser gegen giehtisehe Er- 

 krankungen benutzt. Noeh loslicher sind 

 das Piperazinsalz (1:50 bei 17, Finkel- 

 berg) unddasLysidinsalz(l:6, Ladenburg). 

 Piperazin und Lysidin (Methylglyoxalidin) 

 sind Stoffe der Formeln 



bzw. 



HN< 

 CEL 



2 \ 



. CH., 





Nil 



CH, NH 



Obwohl Harnsaure aus der Losung in 

 kalter konzentrierter Sehwefelsaure unver- 

 andert wieder erhalten werden kann, ist 

 sie doch leicht veranderlieh. Erhitzt man z. B. 

 die schwefelsaure Losung, so bilden sich 

 CO, C0 2 Glycocoll und verschiedene kom- 

 pliziertere Stoffe. Beim troekenen Erhitzen 

 gibt die Harnsaure Ammoniak, C0 2 , Harn- 

 stoff und C'yanursaure. Oxydationsmittel 

 greifen leicht an und fiihren in verschiedene 

 Produkte iiber (s. unten). Ebenso leicht 

 wirken Phosphorehloride ein, wobei reak- 

 tionsfahige Chlorderivate gebildet werden. 

 Zur Erkennung der Harnsaure dient unter 

 anderem die sehon erwahnte Murexid- 

 reaktion. Man stellt diese so an, daB man 

 die auf Harnsaure zu imtersuchende Probe 

 mit etwas verdiinnter Salpetersiiure auf clem 

 Wasserbad eindunstet. Dabei hinterbleibt 

 ein rotlicher Riiekstand. tier mit Ammoniak 

 purpurrot wircl. 



Die Konstitution der Harnsaure steht 

 nicht genau fest, da die iibliehe Tricarbonyl- 

 formel I Ausbildung von Nebenformen vor- 

 aussehen liiBt; diese dureh Wasserstoff- 

 wanderung bedingte Veriinderlichkeit des 

 Komplexes, fiir welche Symbol II einen Grenz- 

 zustand angibt, seheint tatsaehlich vorhan- 

 den zu sein, denn statt der naeh 1 zu er- 

 wartenden 4 Monomethylharnsauren sind 

 deren 6 bekannt, was sieh nur dureh Annahme 

 von Nebenformen erkliiren la'Bt. 



