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Kohlensaurederivate mid 



HN CO 



I I 

 OC C NH 



X ('.(Oil) (XIU'OXII),C.(COOH) 2 ?) uiul nxmisiiuro 



(Aminohydantoincarbonsaure, 

 , ill())C C XII CO -Nil 



>CO )C(OH) >C(NH 2 )COOH?); 



HN C- XI T N C W NH CO X 



5. mit H.,0: Tetracarbonimid, 

 bolche Metnylnarnsauren entstenen ~^,j ~~ -^^ 



CO?: ns\v. 



i\rn rn 



unter anderem durch Behandlung von harn- , 



saurem Blei oder Calcium mit Jodmethyl. 

 Mehr als 4 Methylgruppen sincl auf einmal ! 

 nicht einzufiihren. Diese sitzen anscheinend j Synthesen der Harnsaure. Diese 

 samtlich am Stickstoff. j bildeneinGegenstuckzuanderenBemuhungen 



Nach Formel I ware die Harnsaure als : zur Darstellung wichtiger Naturprodukte, 

 bizyklisches Diureid der hypothetischen Tri- z. B. des Indigo, der Alkaloide, des Kampfers 



oxyacrylsaure, C(OH) 2 == C(OH).COOH, an- 

 zusprechen. 



usw. Auf Einzelheiten kann hier nicht ein- 

 gegangen werden. Es seien nur die Schemata 



Oxydation der Harnsaure. Es.ent-.der verschiedenen Bildungsprozesse wieder- 

 stehen 1. mit HN0 3 : Alloxan und Paraban- igegeben: 



saure; 2. mit kalter HN0 3 oder mit KC10 3 a) Nach Horbaczewski: durch Zu- 

 und HC1: Alloxan und Harnstoff; 3. mit sammenschmelzen von Harnstoff und Glyco- 

 KMn0 4 oder J und KOH: Allantoin; 4. mit coll, Trichlorinilchsaure oder Trichlormilch- 

 KMn0 4 und KOH oder Luft und KOH: i saureamid. Mit letzterem ist der ProzeB 

 Allantoin, Uroxansaure (Diureidomalonsaure I derart zu for mulieren : 



;CO 



NH 2 C1CC1, 



CO HCOH 



i I 



XII 2 H 2 N.CO 



2 Mol. Harnstoff 

 Trichlormilchsaureaniid 



h| Synthese nach Behrend und Ronsen aus Acetessigester: 



NH CO 



NH 4 C1-- 2HC1- H 2 



COOC 2 H 5 



CH 2 



COCH 3 

 Acetessigester 



NH CO 



CO C.NO, 



II 

 NH CH 



VNitrouracil 



"X".- CO C.NO, 



NH-C.COOH 

 5-Nitrouracilsaure 



NH CO 



HN0 2 



_ "^ 



COOH 



CH, 



I 



COOH 

 .Maluiisaure 



NH CO 



CO CH 



I II 

 NH CCH 3 



4-Methyluracil 

 NH CO 



CO C.NH n 



II 

 NH CH 



5 - Aminouracil 

 NH CO 



CO ( '< 



NH CH(OH) 

 [sodialursaure 



aus. Malonsaure nach E. Fischer und L. Ach: 

 NH CO NH CO 



CO C(OH) 



II 

 NH CH 



r-(.)xyuracil 



o. u 



r. Harnsaure. 



''>'N"^ CO CH 2 



NH CO 

 Barbitursaure 



i^^ CO C=N(OH) 



NH CO 



N'iolursaui'e 



