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Kohlensaurederivate nn<l PunmiTii|>pc> 



Red. 



<N'H, ,S 



Ml CO 



:(' C.NH, 



II 

 Ml C..XII. 



Diamidoderivat 



NH CO 



HN:C C-NH 



II 

 NH C N- 



Guanin 





.CH 



1 1 \ 1 1 v . , . 

 . Xanthin. 



\YeiBes, mikrokristallinisches Pulver oder 

 Kristallschuppchen, die sich in kaltem Wasser 

 auBerordentlich sclnver lusen (1:42000). Mit 

 starken Sauren bildet Xanthin kristallisieren- 

 de Salze; auch in Alkalien lost es sich, hat 

 also amphoteren Charakter. Von den Salzen 

 zeichnet sich das Quecksilbersalz durch 

 Schwerloslichkeit aus (1:30000). Von einiger 

 Bedeutung sind ferner das gelatinose Silber- 

 nnd das kristallisierte Bleisalz. 



Bei der Oxydation mit KC10 3 nncl HC1 

 gibt Xanthin Harnstoff nnd Alloxan. Sal- 

 petersaure fiihrt Xanthin in eine gelbe Sub- 

 stanz iiber. Diese Eigentumlichkeit hat 

 dem Xanthin semen Namen verschafft 

 (Xanthic oxyde nach Marcet, woraus 

 Gmelin Xanthin formte). Zum Unterschied 

 von Harnsaure gibt der gelbe Riiekstand 

 mit Ammoniak keine Purpurfarbung. Kali- 

 lauge farbt ihn gelb, beim Erhitzen rot 

 (Streckersche Xanthinprobe). Dampl't 

 man Xanthin mit Chlorwasser ein, so zeigt 

 der Riiekstand beim Zusammenbringen mit 

 Ammoniakdampfen rosenrote Farbung (Re- 

 aktion von Weidel nnd Kossel). 



Eine Trennung des Xanthins von Harn- 

 saure kann mittels Salzsaure geschehen, 

 welche die letztere nicht lost. Rauchende 



Salzsaure spaltet Xanthin indes in Glycocoll, 

 Ammoniak, KohlensJiure und Ameisensaure. 



Dem Xanthin steht hinsichtlich der Kon- 

 stitution das Guanin sehr nahe. Dieses 

 findet sich relativ reichlich im Guano 

 (0,75%). AuBerdem ist es in der Ochsenleber, 

 in Fischschuppen (besonders des WeiBfisches), 

 in der Haut mancher Reptilien usw. aufge- 

 f unden. Als pathologische Konkretion ver- 

 anlaBt es die sogenannte Guaningicht der 

 , Sclnveine (Virchow). Im Menschenharn 

 ist es sicher noch nicht na,chgewiesen, wolil 

 aber in den Faeces. 



Darstellung aus Guano: Man erhitzt 

 10 kg Guano mit 3 bis 4 kg Aetzkalk und 

 viel Wasser 3 bis 4 Stunden lang, filtriert 

 dann ab und wascht den Riiekstand heiB 

 aus. Die Filtrate werden mit Salzsaure 

 schwach angesauert: der sich abscheidende 

 Niederschlag wird nach 24 Stunden gesammelt 

 und gewaschen. Zwecks Beseitigung der 

 Harnsaure kocht man dann mit verdiinnter, 

 Salzsaure aus, filtriert vom Ungelosten (Harn- 

 saure) ab und bringt das Filtrat durch Ein- 

 engen zum Kristallisieren. Aus dem so er- 

 haltenen Guaninhydrochlorid kann die Base 

 durch Ammoniak in Freiheit gesetzt werden. 

 Die synthetische Darstellung ist vom Oxydi- 

 chlorpurin aus moglich (E. Fischer). 



C 5 H 2 N 4 OC1 2 



Oxydichlorpurin 



XH,-Alk( 



160 



C 5 H 4 N 5 OC1 

 Chlorguaiiin 



C 5 H 5 N 5 

 Guanin. 



Ueber den synthetischen Aulbau nach 

 \V. Trau be vgl. beim Xanthin. 



Guanin ist ein weiBes, amorphes, in Al- 

 koliol. Aether und Wasser fast unlosliches 

 Pulver. Mit Sauren und Basen vereinigt es 

 sich zu kristallisierten Verbindungen. Sal- 

 jicirige Siiure 1'iihrt in Xanthin iiber, ein 

 I'm/.d.i. der im Organismus durch Organ- 

 I'ermcir.c ( Dcsamidaseii) bewirkt wird. Es 

 die Xanthinreaktion von Strecker, 

 ;ilicr die I'robe von Weidel und Kossel 

 nicht. 



II ypoxani hi n mler Sarkin findet sich 



neben Xanthin im tierischen und pflanz- 

 lichen Organismus. Vor allem ist es im 

 Sperma des Lachses, im Muskelfleisch und 

 in der PreBhefe enthalten. Ferner ist es ein 

 normaler Harnbestandteil. Sein Vorkommen 

 kann praexistent sein; vielleicht wird es aber 

 auch erst durch Spaltung von Nucleinen bei 

 den zu seiner Isolierung notwendigen Ope- 

 rationen gebildet, Die Darstellung erfolgt 

 am besten aus Hefe, die mit sehr verdiinnter 

 (0,8%) Schwefelsaure langere Zeit gekocht 

 wird. Die Schwefelsaure wird durch Baryt 

 abgeschieden, das Filtrat eingedampft und 

 dann mit Ammoniak und Sibernitrat gefallt. 



