Kohlensaurederivate uud 



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Dabei scheiden sich die Silbersalze von Xan- kann die Base leieht durch Schwefehvasser- 

 thin und Hypoxanthin ab, die sich leicht , stoff in Freiheit m'sct/.i \\onlen. 

 trennen lassen, da ersteres leichter loslich Eine Syniliose ist vmn Trichlorpurii) ;ms 

 ist. Aus dem gereinigten Hypoxanthinsilber moglich < K. Kischeri. 



C 5 HN 4 C1 



iMKOH 



f',H.,N 4 cioO 



Trichlorpurin Dichlorliypoxanthin Hypoxanihin. 



Mikrokristallinisches weiBes Pulver, schwer 



loslich in kalteni Wasser (1:1400), leichter 

 loslich beini Envarmen (1:70). Gibt mit 

 Sauren, Basen und Salzen kristallisierte Ver- 

 bindungen. Es zeigt weder die Strecker- 

 sche noch die Weidel-Kosselsche Xanthin- 

 proben. 



Jm gleichen Yerhaltnis wie Xanthin /urn 



Guanin steht llypuxaiithin /uni Adenin. 

 einer Base, die sich ini Sperma des Karplen-. 

 im Thyinns. Pankreas, in der Leber. Mil/,, 

 in den Nieren. in dor Hefe und im Tee J'indci. 

 Ihre Gewinnung aus all diesen StolTon ist 

 sehr miihsam. Synthetisch ist die Darstellu ni: 

 aus Trichlorpurin inntdich (K. Fischer): 



NH 3 H.I 



C 6 HN 4 C1 3 > C 6 H,N 8 CI 3 .> C.H.N. 



AlKohol tiini. 



Trichlorpurin Amidodichlorpurin Adenin. 



Von Traube ist sodann eine Synthese 

 ;m- Methylencyanid, CH 2 (CN) 2 , und Sulfo- 

 harnstoff ausgearbeitet, die nach Belieben 

 /Aim Hypoxanthin oder Adenin fiihrt. Ueber 

 Einzelheiten vgl. Ann. d. Chemie 331, 69. 



Adenin bildet Nadeln, die sich in Wasser 

 schwer losen (1 : 1090). Bei 220 sublimiert es. 

 Salpetrige Saure fiihrt in Hypoxanthin iiber, 

 was im Organismus durch Fermente besorui 

 \\ird. Mit HgCl 2 , AuCl 3 , Ptd 4 us\v. bildet 

 Adenin Doppelverbindungen , mit Silber- 

 losung und Ammoniak ein kristallisiertes 

 Silbersalz. Interessant ist die Fallbarkeit 

 durch Metaphosphorsaure. Im UeberschuB 

 des Fallungsmittels lost sich der Nieder- 

 schlag wieder auf (Unterschied von (.nianin 

 und Hypoxanthin). Die Proben nach Strek- 

 ker sowie Weidel-Kossel fallen negativ 

 aus. Eisenchlorid gibt mit Adenin Rotfar- 

 bung. 



Heteroxanthin (7-Methylxanthin) i'in- 

 det sich neben 1-Me thy Ixan thin und 

 Paraxanthin (Urotheobromin) in geringen 

 Mengen im menschlichen Harn. Yon diesen 

 Stoi'fen bildet das Heteroxanthin weiBe 

 dan/ende Nadeln, die dem Xanthin ahneln, 

 sich in Wasser aber schon im Verhaltnis 1:140 

 losen. 1-Methylxanthin isteinfarbloses, nicht 

 gliinzendes Pulver, Paraxanthin hingegen 

 stellt farblose, glasglanzende, oft sechs- 

 seitige Tafeln dar, die sich in 24 Teilen 

 heiBen Wassers losen und bei 294 schmelzen. 

 Die Streckersche Probe fallt bei Hetero- 

 und Paraxanthin negativ aus, wahrend die 

 Weidel-Kosselsche Reaktion ein positives 

 Ergebnis hat. Mit 1-Methylxanthin uc- 

 lingen beide Proben. Sowohl Hetero- als 

 auch Paraxanthin lassen sich aus Theo- 

 bromin darstellen. 



Erwahnt sei, daB im Fleischextrakt 



ein als ('a ruin bezeichneter Stoff von Purin- 

 j charakter aufgefunden ist. welcher durch 

 Oxydationsmittel (Bromwasser, Salpeter- 

 saure) in Hypoxanthin iibergeht. 



Vorkonimen und Bestimmung der 

 ; Xan thin base n im Harn : Im menschlichen 

 Harn t'inden sich von Xanthinen (Purinbasen. 

 Alloxurbasen, Nucleinbasen) Xanthin, Hypo- 

 xanthin, Adenin. Heteroxanthin, 1-Methyl- 

 xanthin, Paraxanthin und das Epiguanin. 

 Ihre Gesamtmenge ist nur gering und betragt 

 16 bis 45 mg in der Tagesmenge, kann aber 

 durch gesteigerte Muskelarbeit, durch Ne- 

 phritis, Leukamie. Leberatrophie usw. be- 

 trachtlich gesteigert werden. Normalerweise 

 list das Verhaltnis von Harnsaure-N: Purin- 

 j N == 8 bis 12:1. Die Bestimmung der Purine 

 ist nicht ganz leicht. Im Prinzip lauft sie auf 

 eine Abscheidung mit ainmoniakalischer 

 Silberlosung, Phosphorwolframsaure oder 

 Kupfersulfat-Bisulfitgemisch hinaus. Dabei 

 wird aber Harnsaure mit abgeschieden, von 

 der durch Behandlung mit Salzsaure zu 

 trennen ist. Die Purinabscheidung wird 

 schlieBlich nach der Methode von Kjeldahl 

 weiter behandelt. Natiirlich kann auch aus 

 dem Silbergehalt des Purinsilbernieder- 

 schlags dieMenge der Purine ermittelt werden. 

 Genaue Resultate sind 

 Analytikern zu erlangcn. 



Pflanzen- odor Alkaloidpurine (Pu- 

 r inal ka 1 o id e) : a) The o b r o mi n wurcle 184L 

 in den Kakaobohnen (Sainen von Theobroma 

 Cacao) entdeckt (Woskresensky) und 1847 

 von Glason zuerst nnlersucht, Die weitere 

 Erforschium orfolgte durch Maly und 

 Andreasch, E. Schmidt, E. Fischer u. a. 

 Die Mengo des in den Kakaobohnen ent- 

 haltenen Theobmmins betragt im Embryo 

 1.4 bis 1.8,,. in den Schalen 0.5 bis 1,3%. 



nur von 



geubten 



