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Kohlensaurederivate und Puringruppe 



J >er (iehalt der Blatter ist schwankend iiml 

 nimmt mit zunehmendem Alter ab. Zur 

 < iewiiinmig (U's Theobromins behandelt man 

 Feingepulverte und entfettete Kakaobohnen 

 (be/.w. Kakaomassc) oder auch Schalen mit 

 Aet/.kalk und kocht dann erschopfend mit 

 Si)" Alkohol a us. Die Extrakte werden ver- 

 einigtund liel'ern beim Kinengen Thcobroniin. 

 dessen weitere Reinigung durch Uniloscn aus 

 heiBem Wasser oder 80% Alkohol eiiolgt. 

 Kiir die Synthese des Theobromins stcheii 

 mehrere Wege zur Yerfiigung. So kann man 

 durch Erhitzen von Xanthinblei mit Jod- 

 methyl auf 100 Theobromin erhalten (E. 

 Fischer). Das erforderliche Xanthin kann 

 nach Traube dargestellt werden (s. bei 

 Xanthin). Eine technisch brauchbare Syn- 

 these, die von der Harnsaure des Guano 

 ausgeht, ist bei Coffein mitgeteilt. Auch 3- 

 Methylharnsaure kann in Theobromin iiber- 

 gefiihrt werden (E. Fischer). Weiterhin 

 sei erwahnt, daB Theobromin nach Verfutte- 

 rung von Coffein an Hunde in deren Harn 

 auftritt, 



Theobromin bildet weifie, mikroskopische 

 Nadeln, die bitter schmecken und bei 290 

 sublimieren. In Wasser ist es schwer loslich 

 (kalt 1:3300, heiB 1:150). Die Losung ist 

 neutral und optisch inaktiv. Auch in Al- 

 kohol, Aether, Essigather us\v. lost sich 

 Theobromin nur sparlich, am besten noch in 

 heiBem Alkohol von 80%. Mit Alkalien und 

 Sauren vereinigt es sich leicht zu loslichen 

 Produkten. Oxydierende Agentien wirken 

 energisch ein, desgleichen Halogen. 



Die physiologische Wirkung des Theo- 

 bromins aufiert sich in einer gesteigerten Er- 

 regbarkeit des zentralen Nervensystems, die 

 bei groBen Dosen zu Tetanus fiihren kann. 

 AuBerdem ist es ein sehr wirkungsvolles Diu- 

 retikum. Beiden Eigenschaften verdankt es 

 arzneiliche Anwendung ilber seine Rolle 

 hinaus, die es als wirksames Prinzip des 

 Kakao und der Schokolade an sich bereits 

 spielt. Bemerkt sei gleich hier, daB Theophyl- 

 lin (Theocin) und Coffein (Thein) analo'ge 

 physiologische Wirkungen, und zwar ge- ! 

 steigert, hervorbringen. 



Der Nachweis von Theobromin ist nicht 

 ganz leicht zu erbringen, da es mit den all- 

 gemeinen Alkaloidfallungsreagentien nur in 

 sei nen konzentrierteren Losungen Abschei- 

 dungen gibt. Empfindlichere Farbreagen- 

 t icii sincl ebenfalls nicht bekannt. Es bleibt 

 nur iibrig, mit Chlorwasser einzudampfen und 

 den rotlichen Riickstand mit Ammoniak- 

 danijjl'en zu behandeln. Eine rotviolette j 

 l-'. : irl)iing wurde Vorliegen eines Purinalkaloids 

 anzcigcn, da Theophyllin und Coffein die 

 gleiche Reaktion geben. Cot'lVin kann indes 

 (lurch Behandeln der Pnrinlosung mit Alkali 

 entfernt v/erden, da es sich mangels enolisier- , 

 barer (iruppen niclii in diesein lost, wahrend ! 



Theobromin und Theophyllin diese Fahigkeit 

 haben. Theophillin kann vom Theobromin 

 allerdings nicht gut getrennt werden, wenn 

 nur geringe Mengen zur Verfiigung stehen. 

 Ersteres kann aber mit Hilfe von Diazoreagens 

 (= diazotierter Sulfanilsaure) durch eine Rot- 

 t'arbung erkannt werden. 



Die Bestimmung des Theobromins in 

 Kakao und Schokolade bernht auf der Ex- 

 traktion einer gew T ogenen Menge unter Zusatz 



! von Magnesia. Als Extraktionsmittel dient 

 Chloroform mit einem geringen Zusatz von 

 Phenol. Das in Losung gegangene Theobro- 

 min wirdnach Vertreibung desLosungsmittels 

 direkt gewogen. 



Von den arzneilich in Betracht kommen- 



i den neueren Theobromin praparaten seien ge- 

 nannt: Diuretin Theobrominnatrium- 

 Natriumsalicylat; Uropherin Theo- 



brominlithium-Lithiumsalicylat. Aehnliche 

 Zusammenstellungen sind noch Barutin, 

 Anisotheobromin, Theolactin, Uro- 

 citral, Theophorin, Enstenin, Jodo- 

 theobromin usw. 



b) Theophyllin (Theocin) findet sich 

 neben Coffein in geringer Menge im Tee. Als 

 Umwandlungsprodukt des Coffeins tritt es 

 auch gelegentlich im Harn auf. WeiBes 



| Pulver, dem Theobromin und Coffein sehr 

 ahnlich. TJeber Nachweis vgl. beim Theo- 

 bromin, iiber synthetische Darstellung vgl. 



'' Coffein. Als E u p h y 1 1 i n Theophyllin- 

 Aethylendiamin findet es arzneiliche An- 

 wenching (Diuretikum). 



c) Coffein, Thein, Guaranin, Caff ein ist 

 fast gleichzeitig 1820 von Runge, 1821 von 



j Robiquet sowie Pelletier und Caventou 

 im Kat'fee entdeckt worden. Seine Identitat 

 mit dem Thein des Tees (Oudry 1827. 

 1 Giinther 1837) wiesen 1837 Mulder und 

 1838 J o b s t nach. Wenig spater (1840) wurde 

 i von Berthermot und Dechastelus auch das 

 Guaranin der Guaranapaste (Martins 1825) 

 als Coffein erkannt. Spaterhin ist die Sub- 

 stanz dann noch imParaguaytee (S ten ho use 

 1843) und in der ColanuB (Attfield 1868) 

 aufgef unden. 



AnBer den genannten Forschern haben 

 sich um die Aufklarung der Coffeinchemie 

 bemiiht Liebig und Pfaff (1832), Strecker 

 (1861), dann Maly, Hinteregger, Andre- 

 asch, E. Fischer, E. Schmidt, Tafeln. a. 



Der (iehalt der verschiedenen Pflanzen- 

 produkte an Coffein ist verschieden. Gua- 

 ranapaste (aus den Samen von Paullinia 

 sorbilis) enthalt 2,8 bis 5%, Kaffeebohnen 

 (Samen von Coffea arabica) bis 2% und zwar 

 als chlorogensaures Kaliumcoffein (Chloro- 

 gensaure, C 32 H 3S H 19 , ist als anhydridartige 

 Kombi nation von 1 Mol. Chinasaure und 

 1 Mol. Kaffeesiiure anzusehen). Das Frucht- 

 t'leiscli der Kal't'eebohnen, ebenso die Blatter 

 des Strauchs enthalten bis 1.25% Coffein. 



