Kohlensaurederivate und Puringruppe 



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Teeblatter besitzen'1,3 bis 4%, Paraguaytee Die Syn those des Col'tVins 1st auf ver- 



(Mate) 0,5 bis 1%, Colaniisse 2,4% usw. schiedeneu \Yegon inmrlich: 



Die Gewinnung erfolgt . durcli Extrak- L A Theobn.minsilb.T mit Jodmethvl 



tion cler iein gemahlenen Kaffeebohnen oder | 3e i io(jO(Strecker) 

 von Teestaub' mit siedendem Wasser. Das 



Filtrat wird mit Bleiessig gefallt, daun mit 2. Aus Dimethylbarbitursaure (zu ge- 



H.,S entbleit und eingedampft. Dabei resul- winnen dutch Kombination von symme- 



tiert Rohcoffein, das aus Wasser oder or- trischem Dimethylharnstoff mit Malonsaure) 



ganischen Solventien umkristallisiert \\ird. nacli E. Fischer: 



CH 3 N CO 



I i 



CO CH, 



CH 3 N CO 



I ! 



CO CHNHo 



If.M. H.l 



Dimethyl- 

 barbitursaure 



Dimethylharnsaure 



Dimethyluramil 

 POClj 



CH,X CO 



CICONH, COCHNHCONH, 



CH.N CO 



Dimethylpseudoharnsaure 



H.I fl| , ... Methyliernng . 



Chlortheophyllin >- rheophyllin >- Coffein. 



Die Reaktion ist eine Variation der Harnsaure. Quelle dieser Hanisaure ist dcr 



Fischer -Achsehen Synthese der Harnsaure. Peruguano. Der einzusehlagende Weir ist aus 



3. Technisch gewinnt man Coffein, ebenso folgender Skizze ersichtlich: (C. F. Boeh- 



Theobromin und" Theophyllin (Theoein) aus ringer u. Sdlme). 



NH CO 



i | 



CO C-NH 



'".' ' 



\ 



CO 



NH-C-NH 



Harnsaure 



NH-CO 



i 



CO C-NH N 



-C - - N^ 

 8-Methylxanthin 



ni-K.S;ily. 



> 



3.7.8- 



Trimethvlxaiithiu 



Metliy 

 in alka 



CHN CO 



lierung 

 lischer Losuni 



COG NCH 3 



CH 3 N C N 



Trichlorderivat 

 des 1,3,7.8- 

 Tetramethvlxa u thins 



K(H dil. 



Coffein. 



1.3.7.8- 

 TetraniethvlxanTliiji 



I 



Y 

 CH 3 N CO 



CO C -N.CH.CI 



NH-CO 



I I 

 CO C- XCH., 



! > C - CC1 3 



3 N^ C--N 

 Trichlorderivat des 

 3,7.8-Trimethylxanthins 



KOI-l ilil 



Theobromin. 



CH 3 N C N 

 Tetrachlorderivat des 

 1,3.7,8-Tetramethylxanthins 



KOH ilil. 

 Y 



Theophyllin. 



Das Coffein bildet lance seidenu'lanzeude \\asserfrei und schinil/.t ianii bei 234, sub- 

 Nadeln mit -1 Mol. H.,0. Bei 100 \vird es limiert a her schon etwas uber 



