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Kohlenwassersti >l't' 



der Reaktionen und dos Aufbaues aus, oder 

 des Abbaues zu bekannten emfacheren 

 Verbindungen. Jene unterscheidenden Re- 

 aktionen seien daher in Ktirze hier auf- 

 gefiihrt, zugleich im Hinblick aut' die Formel- 

 symbole, durch die man zurzeit das Ver- 

 halten bildlich darstellt und mit denen es 

 gelungen ist, eine erfolgreiche Klassifikation 

 des ungeheuren Materials durchzuftihren 

 (nur auf Grund der Annahme der Vier- 

 wertigkeit und des Selbstbindungsvermogens 

 der Kohlenstoffatome) und besonders jene 

 Verbindungen durch Formeln zu unter- 

 scheiden, deren prozentische Zusammen- 

 setzung nicht nur sehr ahnlich, sondern 

 viillig gleich ist (Isomere. Vgl. den Artikel 

 ,,Isomerie"). 



C n H 2 n + 2 Paraffine. Mangelnde Re- 

 aktionsfahigkeit. ,,Gesattigter" Charakter. 

 Wasserstoffe sind in ilmen substituierbar 

 durch freies Halogen, aber relativ langsam; 

 durch N0 2 beim Erhitzen mit HN0 3 , 

 ebenfalls langsam und nur unter bestimmten 

 Bedingungen. Formulierung: Aneinander- 

 reihung von den Gruppen CH 3 , >CH 2 , 



CH und >C in alien geometrisch mbg- 

 lichen Kombinationen. 



CnHan. 



a) Cyklane oder Cykloparaffine. Ver- 

 halten im wesentlichen das der Paraffine. 1 ) 

 Formulierung: durch eine in sich selbst 

 zuriicklaufende Reihe aneinandergefiigter 

 CH 2 -Gruppen (Kohlenstoffring) eventuell mit 

 weiterem Ersatz von Wasserstoff durch 

 Paraffin-, Olefin- u. a. Radikale (Seiten- 

 ketten). Ein derartiger Ersatz ist zwischen 

 alien folgenden Gruppen ebenso moglich, und 

 bleibe bei dieser Aufzahlung auBer Betracht. 



b) Olefine, Ene. Reagieren momentan 

 mit Brom und mit Permanganat unter 

 Entfarbung. Werden von konzentrierter 

 H 2 S0 4 gelb'st. AuBerdem zahlreiche andere 

 Reaktionen, bei denen 2 einwertige Bestand- 

 teile addiert werden (vgl. Bd. I S. 184). ,,Un- 

 gesattigter" Charakter. Formulierung: 

 Analog den Paraffinen, nur claB 2 C-Atome 

 desMolekiils sich durch 2Valenzen gegenseitig 

 absattigen (Doppelbindung; Bd. I S. 186). 



Entsprechend den beiden Formulierungen 

 a und b kommt jedes weitere Manko an 

 2 Wasserstoffatomen in unseren Formeln zum 

 Ausdruck durch einen RingschluB 2 ) oder 

 eine Doppelbindung, je nachdem die beob- 

 achteten Reaktionen denen von a oder denen 

 von b entsprechen; z. B.: 



r ) Genaueres vgl. Anna! 302, 37. 



2 ) Ueber die Bestandigkeit von Fiinf- und 

 Sechsring gegeniiber der von Ringen rait niehr 

 und mit weniger C-Atomen und ihre Erklarung 

 durch v. Baeyers Spannungstheorie vgl. den 

 Artikel ..j xu-yklische Verbindungen". 



n 2 



a) Dicyklane, Kombination zweier Ring- 

 systeme 1 ) 



CH, 



CH, 



CH 



2\ 



H, 



CH 



CH, 



oder C 7 H 12 . 



CH 



b) Cyklene (Cykloolefine) z. B. 

 CH 



CH, 



CH, 



CH 



oder C B H 1n Cvklohexen. 



c) Diolefine, Diene. Zeigen die Reak- 

 tionen der Olefine doppelt. Daher formu- 

 liert analog den Olefin en mit einer weiteren 

 Doppelbindung im Molekiil. 



Eine weitere vierte Klasse, die der 



d) Acetylene (Ine) zeigen doppelt unge- 

 sattigte Eigenschaften, wie c, besitzen aber 

 auBerdem als individuelle Reaktion 

 durch Metall, speziell Kupfer und Silber, 

 vertretbare Wasserstoff atome; 2 ) auch sind 

 sie leicht polymerisierbar. Formulierung 

 des einfachsten Acetylen genannten Ver- 

 treters der Reihe C 2 H 2 oder CH E~ CH 

 (dreifache Bindung). Die hoheren Homologen 

 entsprechend, durch Substitution der Wasser- 

 stoffatome mit beliebigen Kohlenwasserstoff- 

 Radikalen. - Ueber Ringsysteme mit drei- 

 facher Bindung vgl. Annalen 399, 174. 



C n H 2n 4. Von den verschiedenen nach 

 dem vorigen sich berechnenden Mb'glich- 

 keiten seien nur erwahnt die Cyklodiene, z. B. 

 CH CH 



CH V /CH oder C 5 H 6 Cyklopentadien. 



CH 2 



Wahrend bei alien bisherigen die gewahlte 

 Formulierung ausreicht die Eigenschaften 

 daraus abzuleiten, wahrend also die be- 

 treffenden Kohlenwasserstoffe immer additiv 

 die Eigenschaften der gewahlten Formel- 

 symbole zeigen, ist bei Eintritt einer dritten 

 Doppelbindung in den Sechsring eine sprung- 

 hafte, fast vbllige Aenderung der Eigen- 

 schaften bemerkbar. Von den Kohlen- 

 wasserstoffen 



1 ) Zweiringsysteme mit einem beiden gemein- 

 samen quaterniiren C-Atom werden Spirane oder 

 Spirocyklane genannt, vgl. den Artikel ,,Syste- 

 matik und Nomenklatur der chemischen 

 Stoffe" Abschnitt IV. 



2 ) Diese Ersetzbarkeit ist naturlich nur der 

 nicht weiter substitutiv veranderten CH- 

 Gruppe eigen. 



