Kolilenwasserstoffe 



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li rt CnHzn ~ 6 ist das als c y klohexatri en formu- bald als Triketohexamethylen 



CO CH 2 



Benzol, die Stammsubstanz der aromatischen 

 Reihe, unterschieden von den Olefinen, 

 Cyklenen usw. durch die mangemde schnelle 

 Reaktion mit KMn0 4 und mit Brom; 

 die Kolilenwasserstoffe der aromatischen 

 Reihe addieren nicht, sondern werden 

 z. B. dnrcli Chlor substitniert, wie die 

 Paraffine C,.H 6 + C1 2 -> C 6 H 5 C1 + HC1. Von 

 den Paraffinen wiecler nnterscheidet sie die 

 ihnen eigene Fahigkeit mit konzentrierter 

 HN0 3 und konzentrierter H 2 S0 4 leichtNitro- 

 und Sulfoderivate zu bilden (vgl. incles dazn 

 Bel. I S. 180). AuBerdem zeigen alle aroma- 

 tischen Kohlenwasserstoffe und ihre Derivate 

 eine Reihe weiterer Besonderheiten, die man 

 unter clem Namen ,,aromatischer Charakter" 

 zusammenfafit. Ueber das Verhaltnis dieser 

 Eigenschaften zu der zurzeit bevorzugten 

 Kekuleschen Formel des Benzols, als eines 

 Cyklohexatriens, ist zu sagen, dafi 1. das 

 ungesattigte Verhalten, zu dessen bildlicher 

 Darstellung des Symbol der doppelten 

 Bindnng dient, bei den aromatischen Sub- 

 stanzen verschwunden oder doch nur noch 

 stark geschwacht (vgl. unten) vorhanden \ 

 ist und daB 2. jene individuellen aromatischen 

 Eigenschaften wieder nicht durch die 

 doppelten Bindungen erklart werden. So 

 sollte man von eineni Cyklohexatrien, ledig- 

 lich der Analogic nach, wesentlich andere 

 Eigenschaften erwarten. Beziiglich der 

 Einzelheiten sei hier auf den Artikel ,,Aro- 

 matische Reihe" verwiesen, besonders 

 auch beziiglich der anderen vorgeschlagenen 

 Benzolformeln. An dieser Stelle mb'gen : 

 folgende kurze Hinweise geniigeu. Der groBe 

 Widerspruch zwischen Verhalten und For- 

 mulierung des Benzols und seiner Derivate 

 ist durch viele Forschungsergebnisse der 

 letzten Jahre gemildert word en. Einmal 

 ist das Additionsvermb'gen beim Benzol zwar 

 sehr geschwacht, aber" doch deutlich vor- 

 handen; Substitutionen d arch Halogen sind 

 z. B. erklarbar als Additionen mit nach-! 

 folgender Abspaltung (vgl. den Artikel ,,Sub- 

 stitution"). Weiterhin sind Benzol- 

 derivate bekanut, die nach ihrem Verhalteu 

 ebensogut einer der anderen Reihen zu- 

 geteilt werden konnen; Phloroglucin z. B. 

 reagiert bald als Trioxybenzol 

 COH CH 



Danu ist aber schlieBlich auch in der ali- 

 phatischen Reihe nachgewiesen, daB der 

 brad der Ungesattigtheit dort sehr ver- 

 schieden stark ausgepragt sein kann, und daB 

 em Teil der ,,aromatischen" Eigenschafteu 

 sich angedeutet bei offenen Polyolefinen 

 imdet, deren Doppelbindungen in ^ihnlicher 

 Weise wie beim Benzol ,,konjugiert" und 

 dadurch mehr oder weniger ,,inaktiv" ge- 

 worden sind. 



Allerdings hat die Ansicht, daB die typisch 

 aromatischen Eigenschaften sich erklaren 

 lieBen lediglich durch die Modifizierung, 

 die der Charakter gehaufter Doppelbin- 

 dungen in bestimmter ,,alternierender" Stel- 

 lung auch in offener Kette erleide, wesent- 

 liche Stutzen verloren durch die Tatsache, 

 daB das dem Benzol analogeCyklooctatetraen 



CH CH 



CH 

 CH 



CH~CH 



COH, 



COH n 



keinerlei aromatische, sondern rein olefinische 

 Eigenschaften zeigt. Offenbar spielt daher 

 fiir den Benzolcharakter nicht nur die Orien- 

 tierung der Doppelbindungen, sondern auch 

 die 6-Zahl der Ringglieder eine entscheidende 

 Rolle. Denn es ist andrerseits auf keine 

 Weise gelungen ein anderes Cyklohexatrien 

 von wirklich olelinischem Charakter darzu- 

 stellen. Die Frage nach einer zweckmaBigeu 

 Formulierung des Benzols, die sein Verhalten 

 in Analogic und nur mit Hilfe der fur andere 

 Kohlenwasserstoffe geschaffenen Symbole 

 zum Ausdruck bringen kb'nute, bleibt daher 

 bis jetzt ungelost, als eines der wichtigsten 

 Probleme der heutigen wissenschaftlich orga- 

 nischen Chemie. (Siehe dazu die Artikel 

 ,,Systematik und Nomenklatur der 

 chemise hen Stoffe", sowie die Spezial- 

 artikel^ ,,Aliphatische Kohlenwasser- 

 stoffe", ,,Benzolgruppe' 1 usw.) 



Literatlir. Lehr- un<l Jl<t ndhii ehf r : V. 

 Meyer und P. Jacobson, Lflu-burh tier orga- 

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A'urzes Lehrbuch der organise/ten Chemie, 10. Aufl. 

 Braunschweig 1909. - F. Krafft, Organische 

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