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Kondensierte Ringsysteme 



findet sich im Steinkohlenteer, bildet farblose 

 Kristalle, welche in festem Zustaude und in 

 Losung eine rotviolette Fluoreszenz zeigen; 

 Fp. 250, Sdp. 448 bei gewohnlichem Druck. 

 Der Konstitutionsnachweis beruht darauf, 

 daB das aus Chrysochinon erhaltbare durch 

 einen Mindergehalt von CO unterschiedene 

 Chrysoketon synthetisch aus o-Naphtoyl- 

 benzoesaure gewonnen werden kann. Ferner 

 laBt sich ein Dioxychrysen durch Synthese 

 gewinnen und auch Chrysen selbst. Das 

 vollstandig hydrierte Chrysen (Perhydro- 

 chrysen) C 12 H 30 schmilzt bei 115. 

 Chrysochinon C 18 H 10 2 , 



rotgelbe Nadeln von Fp. 239,5, die sich in 

 Schwefelsaure mit blauer Farbe losen. 



Picen C 22 H 14 , 



findet sich in den hdchst siedenden^Ruck- 

 standen der Braunkohlen- und Petroleum- 

 destillation, bildet weiBe, blau fluoreszierende 

 Tafeln vom Fp. 364. Die Substanz leitet 

 sich einerseits vom /?-Dinaphtyl ab. zu welchem 

 das Picenchinon abgebaut werden kann, 

 andererseits vom aa-Dinaphtylathylen, wo- 

 raus sich ihre Formel ergibt. Entsteht syn- 

 thetisch aus Naphtalin, Aethylenbromid und 

 Aluminiumchlorid. Das Picenchinon C 22 H 12 2 

 ist ein kristallinisches, ziegelrotes Pulver. 



Fluoren C 13 H 10 



wird aus der dem Sdp. 294 entsprechenden 

 Fraktion des Steinkohlenteers gewonnen. 

 Ist auch synthetisch erhalten worden. Die 

 Reindarstellung wird dadurch erleichtert, 

 daB die Substanz beim Erhitzen mit Aetzkali 



oH Q K und mit 



cine 



Kalimnverbindung 



Natriumamid eine Natriumverbindung gibt, 

 welche mit AVasser wiecler zerlegt werden. 

 filfuizrnde Bliittchen vom Schmelzpunkt 

 116. Die Bildung von Fluoren aus Diphc- 

 nylcnketon (s. u.j bei der Destination mit 

 Zinkstaub und die pyrogene Synthese aus 

 Diphenylmethan beweisen die constitution, 



noch sichcrer die Entstehung beim Verkochen 

 der Diazoniumverbindung des o-Aminodi- 

 phenylmethans. Die beiden Wasserstoff- 

 atome der CH 2 -Gruppe sind reaktionsfahig 

 und bilden mit Hilt'e von Natriumathylat 

 Kondensationsprodukte. 



Fluorenon (Diphenylenketon) C 13 H S 0, 



\ 



gelbe Ilristalle von Fp. 84, entsteht auch 

 aus Phenanthrenchinon durch Erhitzen mit 

 gebranntem Kalk oder Bleioxyd. Bei der 

 Reduktion des Fluorenons mit Natrium- 

 amalgam geht die CO-Gruppe in CHOH uber, 

 es entsteht Fluorenalkohol vom Fp. 156. 

 Dibiphenylenathen C 26 H 16 



entsteht durch Erhitzen von Fluoren mit 

 Bleioxyd auf 360. Rote Nadeln vom Fp. 

 188. Die auffallende Farbung kommt durch 

 Kombination der Aethylendoppelbindung 

 mit den kondensierten Ringen zustande. 

 Retenfluoren C 17 H 18 , 



CH 3 



(CH 3 ) 2 CH 



Fp. 97. 1st kiinstlich aus Retenchinon durch 

 Ueberfiihrung in Retenketon und Reduktion 

 erhalten worden. Fluoresziert violett in al- 

 koholischer Losung. 



Chrysofluoren C 17 H 12 , 



CH 



Aus 



silberglanzende Tafeln von Sp. 188. 

 Chrysoketon durch Reduktion. 



Picenfluoren (Dinaphtofluoren) C 21 H,j. 



CH, 



Aus Picenchinon itber das um CO armere 

 Picylenketon (lurch Reduktion. Fp. 230. 



