556 Schulz, Synthese des Traubenzuckers. 



Aether und Lig-roin einen echten Zucker, die Met hose", von der 

 Zusammensetzung C6H12O6, einen intensiv s schmeckenden Syrup, 

 vpelcher beim Erwrmen mit Salzsure Huminsubstanzen bildet, mit 

 Alkalien sich gelbbraun frbt und mit frischer Bierhefe in alkoho- 

 lische Grung gert. 



Die Methose" liefert eine bei 205206^ schmelzende Phenyl- 

 hydrazinverbindung, welche dem Phenylglykosazon, der entsprechenden 

 Verbindung der Dextrose, sehr hnlich ist; sie reduziert Fehling'sche 

 Lsung sehr stark. Beim Erwrmen mit berschssiger 7,5 "/q- Salz- 

 sure wird sie gleich der Lvulose vollstndig zersetzt, scheint also 

 hiernach dieser nher zu stehen als dem Traubenzucker. 



Die der alkoholischen Grung fhige Methose macht auch im 

 besten Falle nur '/g bis V5 der durch Aldehydkondensation gewon- 

 nenen Zucker aus. Der grte Teil, etwa ^j^, der Rohformose ist 

 ein ebenfalls nach der Formel C6H12O6 zusammengesetzter Zucker, 

 die Formose". Dieselbe bildet einen s schmeckenden Syrup, der 

 die wichtigsten Zuckerreaktionen gibt. Er reduziert Feh ling'sche 

 Lsung fast ebenso stark wie Dextrose; mit Phenylhydrazin liefert 

 er ein krystallisierendes Osazon. Durch Salzsure wird er beim Er- 

 wrmen unter reichlicher Huminbildung zersetzt; hierbei entsteht 

 Furfurol, aber nicht Lvulinsure. Er erleidet die Milchsuregrnng. 

 Die Reiudarstellung der Formose geschieht am besten mittelst der 

 Phenylhydrazinverbindung, des Formosazons, das sich durch verhlt- 

 nismig groe Lslichkeit in Aether und in Essigther auszeichnet. 

 E. Fischer^) hat bei einer Wiederholung der Loew 'sehen Aldehyd- 

 kondensation direkt aus der Rohforraose ein ziemlich reines Formo- 

 sazon abtrennen knnen; die Analyse stimmte zu der Formel Ci8H22N^04, 

 ergab also die Zusammensetzung des Phenylglykosazons. Der Schmelz- 

 punkt des Formosazons liegt zwischen 130 und 145. Bemerkenswert 

 ist die Vernderlichkeit der Formose. Durch Suren und Alkalien, 

 schon allein durch Erwrmen wird der se Zucker in einen bitter 

 schmeckenden Krper umgewandelt, der mit dem gereinigten Methyle- 

 nitan identisch ist. Dadurch erklren sich auch die widersprechenden 

 Angaben ber den Butlero w'schen Krper. Sicherlich hat Butlerow 

 selbst und jeder, der seine Versuche wieder aufnahm, den bezw. die 

 Formaldehydzucker unter den Hnden gehabt; aber so lange diese 

 nicht abgetrennt wurden, wird je nach den Umstnden ein grerer 

 oder geringerer Teil der Formose in das Methylenitan CgHioOg ber- 

 gegangen sein. Das Hauptprodukt war zweifellos immer dieser 

 Krper. 



Das Methylenitan ist, wie schon die Formel andeutet, kein Zucker 

 mehr. Es schmeckt bitter, reduziert Fehling'sche Lsung ganz 

 schwach und bildet keine Hydrazinverbiudung. Beim Kochen mit 



1) E. Fischer, Ber. d. D. ehem. Gesellsch., XXI, 989. 



