558 Schulz, Synthese des Traubenzuckers, 



sich nicht alle doppelt gebundenen Saiierstoffatome an der Verkettung 



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der zusammentretenden Molekle; eine C^q- Gruppe bleibt er- 

 halten und das Kondensationsprodukt ist immer wieder ein Aldehyd. 

 Die bekannteste Reaktion dieser Art ist die von Wurtz gefundene 

 Aldolkondensation : 2 Mol. Acetahlebyd vereinigen sich zu /J-Oxybutter- 

 surealdehyd (Aldol) nach der Gleichung 



CH3.CHO + CH3.CHO = CH3 CH(0H).CH2.CH0 



Aldol. 



Der Formaldehyd ^) polymerisiert und kondensiert sich mit noch 

 grerer Leichtigkeit als der Acetaldehyd. Treten drei Molekle 

 desselben zusammen, so entsteht Paraformaldehyd d. i. Trioxymethylen, 

 eine undeutlich krystallinische Masse, die beim Verdampfen in ein- 

 fachen Aldehyd zurckverwandelt wird: 



\ / \ 



C_OC C c 



II II II II 



H2 H2 H2 H2 



Trioxymethyleu, 

 Aus diesem Polymeren gewann Butler ow sein Methylenitan. 

 Ob das Trioxymethylen wie der Kondensation, so auch weiterer 

 Polymerisation fhig ist, was Versuche von Renard andeuten, steht 

 nicht fest. Zu bercksichtigen ist, dass es fr den Gang einer Reak- 

 tion und fr deren Beurteilung keinen Unterschied macht, ob Aldehyd 

 oder Paraldehyd angewendet wird; das polymere Molekl spaltet 

 sich erst, ehe es in Reaktion tritt. Bei Experimenten mit Acetaldehyd 

 wird ja die Paramodifikation oft bevorzugt, aber nur weil sie be- 

 quemer zu handhaben ist und meistens auch bessere Ausbeuten liefert. 

 Bei der Deutung der Reaktion kommt allein das einfache Molekl in 

 Frage. 



Aus Formaldehyd msste durch Kondensation zweier Molekle 

 nach dem Muster der Aldolbildung Glykolsurealdehyd ent- 

 stehen im Sinne der Gleichung 



H H H H 



HC z: -h HC 1= = HC(OH).C = 



Glykolsurealdehyd 

 Der wenig bestndige Glykolylaldehyd CH2(0H).CH0 wurde aber 

 auf diese Weisenoch nicht erhalten. Die Kondensation bleibt bei diesem 



1) Der Formaldehyd ist in letzter Zeit ein leicht zu beschaffendes und 

 wohlfeiles Prparat geworden, nachdem die Darstellung durch Loew und 

 durch To Ileus verbessert worden ist. Von Mercklin und Lsekann, 

 ehem. Fabrik Seelze" in Hannover, wird eine 45 "/(,ige wsserige Lsung des 

 Aldehyds in den Handel gebracht. 



