20 Schulz, Synthese des Traubenzuckers. 



Die Synthese des Traubenzuckers. 



(Fortsetzung und Scliluss.) 



Die Konstitntion des Traubenzuckers hat zuerst Fittig^) im 

 Jahre 1871 an der Hand der bis dahin gegebenen Thatsachen einer 

 grndlichen Diskussion unterzogen. Er geht vom Mannit ans: Mannit 

 ist, da er sechs Acetylgruppen aufzunehmen vermag und mit Jod- 

 wasserstoffsure normales - Hexyljodid CH3.CH2 CH2.CH2.CHJ.CH3 

 liefert, der normale sechswertige Alkohol der Hexanreihe, also nach 

 der Formel CH2.(0H).CH(0H).CH(0H).CH.0H).CH(0H).CH.,(0H) zu- 

 sammengesetzt. Traubenzucker ist das erste Oxydationsprodukt des 

 Mannits, nicht weil er bei der Oxydation des letzteren entsteht, son- 

 dern weil er durch Natriumamalgam unter Anlagerung zweier Wasser- 

 stoffatome zu Mannit reduziert wird. Er ist daher der Aldehyd des 

 Mannits, hat die Konstitution 



CH2(0H).CH(0H).CH(0H).CH(0H).CH(0H).CH0 



und wre als normaler Pentoxyhexylaldehyd zu bezeichnen. Fr diese 

 Auffassung spricht ferner, dass der Traubenzucker die fr Aldehyde 

 charakteristische Eigenschaft, Metallsalzlsungen zu reduzieren, in aus- 

 gesprochenem Mae zeigt und dass er bei gelinder Oxydation (Be- 

 handlung mit Chlorwasser und Silberoxyd, Hlasiwetz und Hab er- 

 mann) in die einbasische sechswertige Glykonsure 



CH2(0H).CH(0H).CH(0H).CH(0H).CH(0H).C00H 



und bei energischer Oxydation in die zweibasische sechswertige Zucker- 

 sure COOH.CHiOH).CH(OH).CH(OH).CH(OH).COOH bergeht. 



Die Ansicht von Fittig ber die Struktur des Traubenzucker- 

 molekls ist in der Folge durch zwei neue wichtige Reaktionen, welche 

 gleich besprochen werden sollen, besttigt worden, und die von ihm 

 aufgestellte, oben wiedergegebene Konstitutionsformel gilt auch heute 

 noch als die bestbegrndete. Die Beziehung zwischen Traubenzucker 

 und Mannit ist allerdings nicht ganz derart, wie sie von ihm und bis 

 vor Kurzem allgemein angenommen wurde ; doch wird durch die aus 

 den Untersuchungen E. Fischer's gewonnene neue Auffassung dieser 

 Beziehung die Traubenznckerformel nicht berhrt. 



Anders steht es mit der von Fittig 1. c. ausgesprochenen An- 

 sicht ber die Konstitution des Fruchtzuckers. Fittig leitete die 

 Lvulose von einem sechswertigen Alkohol der Hexanreihe mit nicht- 

 normaler Kohlenstoffkette ab und gab ihr folgende Formel: 



CHO.CH(OH) 



I 



C(0H).CH2(0H) 



I 



CH(OH).CH,,(OH), 



1) R. Fittig, lieber die Konstitution der sog. Kohlenliydrate. Aus den 

 Tbinger Univers. - Schriften. Tbingen. H. Laupp. 1871. 



