Schulz, Synthese des Traubenzuckers. Ol 



welche dadurch begrndet sei, dass der Fruchtzucker bei der Oxy- 

 dation mit Cblorwasser glatt in Glykolsure CHo(OH).COOH zerfalle. 

 Dass diese Formel nicht zutritift, haben neuere Untersuchungen auf das 

 Klarste nachgewiesen. Der Fruchtzucker enthlt vielmehr gleich dem 

 Traubenzucker eine normale Kohlenstoffkette, ist aber kein Aldehyd, 

 sondern ein Ketoualkohol ; er besitzt die Konstitution : 



CH2(OH).CH(OH.CH(OH).CH(OH).CO.CH2(OH). 



Die Entscheidung dieser und noch anderer Konstitutionsfragen in 

 der Zuckergruppe ist ganz wesentlich gefrdert worden durch die 

 von KilianiM mit glcklichem Erfolge ausgebaute Reaktion von 

 Blausure auf Dextrose, Lvulose und verwandte Krper. 



Aldehyde und Ketone addieren direkt Blausure und gehen in 

 sogenannte Cyanhydrine ber, z. B. 



/OH 

 CH3.CHO H- HCN = CH3 . CH< 



' ' \CN 



CHaX CH3\ /OH 



\C0 4- HCN = >C < 



CH3/ CH3/ \CN 



Beim Verseifen der Cyanhydrine (Behandlung mit Suren oder 

 Alkalien) entstehen Karbonsuren, indem die CN-Gruppe in die COOH- 

 Gruppe umgewandelt wird. Es gelingt auf diese Weise aus Aldehyden 

 und Ketonen Karbonsureu darzustellen, die um ein C-Atom reicher 

 sind als ihre Muttersubstanzen, welche aber die gleiche Kohlenstoft'- 

 kette wie diese haben mssen. Indem nun Kiliani die Zuckerarteu 

 der geschilderten Reaktion unterwarf, erhielt er deren Cyanhydrine 

 nnd hieraus die entsprechenden Karbonsureu. Dextrose-, Lvu- 

 lose- und Galaktosekarbonsure zeigten die gleiche Zusammensetzung 

 C6H.;(OH)6COOH; wurden dann diese Hexaoxyheptylsuren mit Jod- 

 wasserstoff reduziert, so mussten die entstehenden Heptylsuren 

 C6H13.COOH dieselbe Kohlenstotikette besitzen wie die Oxysuren 

 und wie die entsprechenden Zucker, oder umgekehrt durch Feststellung 

 der Konstitution der Heptylsuren musste die Konstitution der Zucker 

 erschlossen werden. Nun lieferte Traubenzucker schlielich normale 

 Heptylsure CH3.CH2.CH2.CH.,.CH2.CH2.COOH, ebenso auch Galaktose, 

 Fruchtzucker dagegen die als Methylbutylessigsure zu bezeichnende 

 Heptylsure 



CH3.CH2.CH2 CH2.CH.CH3 



I 

 COOH 



Damit war die Traubenzuckerformel CH2(OH).[CH(OH)j4.CHO als 

 auch fr die Galaktose geltend erkannt und die Konstitution des 

 Fruchtzuckers als diejenige des Ketoualkohols 



CH2(OH).[CH(OH)]3.CO.CH2(OH) 

 festgestellt. 



1) Ber. cl. D. ehem. Gesellsch., XVIII, 3066; XIX, 767 u. 1128. 



