()22 Schulz, Synthese des Traubenzuckers 



Man hat gegen die Auffassung, die Dextrose sei ein Aldehyd mit 

 normaler Kolilenstoffkette, ebenso die Galaktose und vielleicht auch 

 noch die eine oder die andere der nicht genauer untersuchten Glykosen, 

 eingewandt, dass sie es unmglich mache, die Isomerie dieser Aldehyde 

 ^6012^6 zu erklren. Diesen Einwand hat die van't Hof f- Le el'sche 

 Theorie aus dem Weg gerumt. Die Formel CH2(0H).|CH(0H)]^.CH0 

 enthlt 4 asymmetrische Kohlenstoffatome, sie lsst daher nicht weniger 

 als 16 Isomere von dieser Zusammensetzung voraussehen, welche die 

 gleiche normale sechsgliederige Kohlenstoffkette besitzen und nur 

 durch die verschiedene rumliche Anordnung der an den 4 mittleren 

 Kohlenstoffatomen haftenden Wasserstoffatome uud Hydroxylgruppen 

 sich von einander unterscheiden. 



Als ein Argument gegen die Aldehydnatur der Dextrose u. a. 

 wird noch herangezogen das Ausbleiben der charakterischen Aldehyd- 

 reaktion mit schwefligsaurer Fuchsinlsung. Aldehyde rten eine mit 

 SO2 entfrbte Fuchsiulsung, Glykosen thun dies nicht. Eine Er- 

 klrung hierfr steht noch aus; man wird aber nicht fehlgehen, wenn 

 man angesichts der positiven Keaktionen der Aldehydzucker diesem 

 Argument keine groe Bedeutung beilegt. 



Von grter Tragweite nicht allein fr die Aufklrung der Kon- 

 stitution der Zuckerarten, sondern vornehmlich auch fr die Gewinnung 

 unbekannter Zucker und ihrer Abkmmlinge ist die von E. Fischer 

 aufgefundene und meisterhaft verwertete Umsetzung von Phenyl- 

 hydrazin mit den Krpern der Zuckergruppe geworden. 



Mit Aldehyden und Ketonen reagiert die Base C6H5NH.NH2 im 

 Sinne folgender Gleichungen: 



Acetonphenylhydrazin 



Ganz analog verluft die Reaktion zwischen Phenylhydrazin und 

 den Aldehyd- und Ketonzuckern : 



I. CH2(0H.)[CH(0H)],.CH0 + H2N.NHC6H5 



= CH2(OH).[CH(OH)],.CH:N.NHC6H5 H- H2O 



Dextrosephenylhydrazon 



n. CH2(OH).lCH(OH)l3.CO.CH2(OH) 

 + H2N.NHCeH5 



= CH2(OH).[CH(OH)]3.C.CH2(OH) 



N.NHCHs -h H2O. 



Lvulosephenylhydrazon 



