Schulz, Synthese des Traubenzuckers. 623 



Diese Verbindungen von je einem Molekl Zucker mit einem 

 Molekl der Base, die sogenannten Hydrazone sind mit der bis- 

 her einzigen Ausnahme des Hydrazons der von Fischer entdeckten 

 Mannose, des wahren Aldehyds des Maunits in Wasser leicht ls- 

 lich und daher zur Abscheidnng der Zucker nicht geeignet. 



Lsst mau noch ein zweites Molekl Plienylliydrazin auf ein 

 Hydrazon einwirken oder versetzt man die Lsung einer Glykose 

 gleich mit berschssigem Phenylhydrazin, so entsteht eine Verbin- 

 dung von einem Molekl Zucker mit zwei Moleklen Base, indem 

 dasjenige Kohlenstoffatom des Zuckermolekls, welche der Aldehyd- 

 bezw. Ketongruppe benachbart ist, Wasserstoff abgibt und dadurch 

 befhigt wird, ebenfalls ein Molekl Phenylhydrazin zu binden. Wir 

 haben also folgende Reaktionen : 



III. CH2(OH).LCH(OH)]3.CHOH.CHO 



4- CeHgNH.NH, -1- H^N.NHCHs 



= CH2(OH).[CH(OHj]3.C . CH -f- 2 H^O 4- H, 



II II 

 CHsNH.N N.NHCsII 



Phenyldextrosazon (Phenylglykosazon) 



IV. CH2(OH).|CH(OH)]3.CO.CH20H 



4- C6H5NH.NH2 -f H^N.NHCgHs 

 = CH2(OH).[CH(OH)]3C . CH -f 2 H2O + H 



2 



C6H5NH.N N.NHCgUs 



Phenyllvulosazon (Phenylglykosazon) 



Wie aus den Gleichungen III und IV hervorgeht, sind die aus 

 Dextrose und aus Lvulose entstehenden Verbindungen von gleicher 

 Konstitution; gleichwohl mssen sie darum noch nicht identisch sein, 

 da sie drei asymmetrische Kohlenstoftatome enthalten. Nun sind sie 

 aber in der That identisch, und es ist daraus zu schlieen, dass die 

 rumliche Lagerung der an den drei asymmetrischen Kohlenstoffatomen 

 haftenden Wasserstoatome und Hydroxylgruppen beim Traubenzucker 

 dieselbe ist wie beim Fruchtzucker. Die Verbindung der Galaktose 

 mit zwei Moleklen Phenylhydrazin, welcher ebenfalls die Formel 



CH2(OH).[CH(OH)]3C . CH 



C6H5NH.N N.NHCH. 



zukommt, ist dagegen nicht identisch mit der Dextroseverbindung: 

 hier liegt also eine Verschiedenheit der rumlichen Anordnung der 

 an den drei asymmetrischen Kohlenstoffatomen haftenden Atome und 

 Atomgruppen vor. 



Die Zuckerabkmmlinge, welche zwei Phenylhydrazinreste ent- 

 halten, die sogen. Osazoue", zeichnen sich dadurch aus, dass sie in 



