Schulz, Synthese des Traubenzuckers. 625 



Diese Krper, die Osone", mssen, da sie eiue Aldehyd- und 

 eine Ketongruppe enthalten, die Fhigkeit haben, wieder zwei Mole- 

 kle Phenylhydrazin anzulagern. Das ist in der That der Fall: aus 

 dem Glykoson entsteht nach Zusatz von essigsaurem Phenylhydrazin 

 schon in der Klte Phenylglykosazon. 



Wird ein Oson mit Zink und Essigsure reduziert, so nimmt es 

 zwei Atome Wasserstoff auf und wandelt sich zu einem Zucker um. 

 Hierbei ist bemerkenswert, dass zunchst nur die Aldehyd gruppe 

 des Osons der Reduktion unterliegt, nicht die Ketongruppe; es 

 entsteht mithin ein Ketonzucker: 



CH2(OH).[CH(OH)]3.CO.CHO + H^ 



Glykoson. 



= CH2(0H) [CH(0H)]3.C0 CH2(0H) 



Fruchtzucker. 



Wir sind also im Stande, Traubenzucker durch das Glykosazon 

 und das Glykoson hindurch in Fruchtzucker berzufhren 

 oder wenn diese Umwandlungsmethode sich ganz allgemein ver- 

 werten lsst, was sehr wahrscheinlich ist aus jedem Aldehyd- 

 zucker den entsprechenden Ketonzucker darzustellen. 



Die Verwendung des Phenylhydrazins zur Charakterisierung natr- 

 lich vorkommender Zucker und zuckerhnlicher Krper hat es ermg- 

 licht, die Konstitution einer Reihe von Verbindungen auf das Unzwei- 

 deutigste aufzuklren. 



Die Rhamnose oder der Isodulcit, der aus den Glykosiden 

 Xanthoramnin, Quercitrin und Hesperidin durch Spaltung mit ver- 

 dnnter Schwefelsure entstehende Zucker, wurde frher gleich dem 

 Mannit als sechswertiger Alkohol C6H8(OH)6 aufgefasst. E. Fischer 

 und J. TafeP) zeigten aber, dass sie ein Aldehyd ist und die Kon- 

 stitution CH3.[CH(OH)]4.CHO besitzt. Nach Kiliani mit Blausure 

 behandelt, liefert sie die Rhamnosekarbousure (Isodulcitkarbonsure) 

 von der Formel CH3[CH(OH)]4.CH(OH).COOH, aus welcher durch Re- 

 duktion, wie aus der Dextrose- und Galaktosekarbonsure (vgl. S. 621), 

 normale Heptylsure entsteht. 



Milchzucker, Laktose. Bekanntlich zerfllt Milchzucker beim 

 Kochen mit verdnnten Suren unter Aufnahme von Wasser in Galak- 

 tose und Traubenzucker. Er kann also als durch Vereinigung von 

 einem Molekl Galaktose mit einem Molekl Dextrose entstanden ge- 

 dacht werden; die Verkettung der beiden Molekle kann dabei auf 

 Kosten der einen oder der andern Aldehydgruppe geschehen. Nun 

 hat sich aber ergeben, dass das aus dem Phenyllaktosazon zu ge- 

 winnende Laktoson^) beim Kochen mit verdnnten Suren in Galak- 

 tose und in Glykoson gespalten wird. Es bernimmt also die Aldehyd- 

 gruppe der Galaktose die Verkettung von Dextrose und Galaktose 



1) E.Fischer u. J. Tafel, Ber. d. D. ehem. Gesellsch., XXI, 1658 u. 2173. 



2) E. Fischer, Ber. d. D. ehem. Gesellsch., XXI, 2633. 



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