Schulz, Synthese des Traiibenzucker. 627 



Mannit mit verdunter Salpetersure erhielten sie neben Lvnlose 

 einen Zucker; der in Gestalt seines schwer lslichen Hydrazons isoliert 

 und gereinigt werden konnte. Die genauere Untersuchung dieses 

 Mannitabkmmlings, der Mannose", ergab, dass eine neue echte 

 Glykose vorliege, deren Konstitution ebenfalls die normale 



CH2(OH).[CH(OH)]3.CH(OH).CHO 



sei. Die Mannose steht der Dextrose sehr nahe, ihre Verschiedenheit 

 beruht mir auf der diflPerenten Konfiguration des der Aldehydgruppe 

 benachbarten asymmetrischen Kohlenstoffatoms. Der optische Anti- 

 pode des Traubenzuckers, wie anfnglich vermutet wurde, ist sie nicht. 

 Die Mannose ist eine farblose, leicht zerreibliche, amorphe, an 

 feuchter Luft zerflieende Masse. Sie lst sich sehr leicht in Wasser, 

 sehr wenig in absolutem Alkohol. Sie grt mit Hefe ebenso leicht 

 wie Dextrose, reduziert F e hl ing'sche Lsung, frbt nicht schweflig- 

 saure Fuchsinlsung. Durch Natriumamalgam wird sie glatt zu Mannit 

 reduziert, dessen wahrer Aldehyd sie ist. Sie dreht das polarisierte 

 Licht nach rechts. Mit einem MolekUl Phenylhydrazin liefert sie ein 

 schwerlsliches Hydrazon, mit zwei Moleklen dasselbe Phenyl- 

 glykosazon vom Schmelzpunkt 205*^, welches aus Dextrose und Lvu- 

 lose entsteht. Beim Kochen mit 7,5prozentiger Salzsure wird sie 

 unter Bildung von Lvulinsure langsam zersetzt; sie verhlt sich bei 

 dieser Probe hnlich wie Dextrose, whrend bekanntlich Lvnlose 

 unter der Einwirkung 7,5prozentiger Salzsure sehr leicht zerfllt. 

 Nach Kiliani mit Blausure behandelt, liefert sie schlielich Mau- 

 nosekar bonsure CH-l 0H)6.C00H 



= CH2(OH).[CH(OH)J3.CH(OH).CH(OH).COOH 



welche, mit Jodwasserstoff reduziert, in normale Heptylsure bergeht. 

 Nachdem die Eigenschaften der Mannose an dem aus Mannit ge- 

 wonnenen Prparat festgestellt waren, ist es gelungen, diesen interes- 

 santen Zucker aus anderen natrliclien Kohlenhydraten in einfacherer 

 Weise zu bereiten. Gans und Tollen s^) gewannen ihn aus dem Schleim 

 der Salepwurzelknollen (durch Kochen des Salepschleims mit ver- 

 dnnter Schwefelsure), R. eiss^) und nach ihm E. Fischer und 

 Hirschberger 3) aus den Steinnusssamen und zwar aus den Spnen, 

 welche bei der Steinnussknopffabrikation abfallen. Diese Spne sind 

 ein vorzgliches Material fr die Darstellung von Mannose; man 

 braucht sie nur einige Stunden mit 6prozentiger Salzsure zu er- 

 wrmen, um etwa SS**/,, vom Gewicht der angewandten Menge an 

 Zucker zu erhalten. Zur Abscheiduug und Reinigung wird der letz- 

 tere immer in das Hydrazon bergefhrt. 



1) Gans 11. Tollens, Ann. d. Chem. u. Pharm., CCIL, 251. 



2) R. Reiss, Bei-, d. D. chem. Gesellsch., XXII, 609. 



3) Fischer u. Hirschberger, Ber. d. D. chem. Gesellsch., XXII, 321&. 



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