Schulz, Synthese des Traubenzuckers. 629 



Diese inneren Anhydride werden als Laktone bezeichnet. Ent- 

 hlt eine Karbonsure mehrere Hydroxylgruppen (Polyoxysiiien) , so 

 beteiligt sich- im allgemeinen immer das znr Karboxylgruppe in y- 

 oder in J- Stellung befindliche Hydroxyl an der Bildung des Lakton- 

 ringes. Die Laktoue sind meistens ziemlich bestndige Krper; sie 

 entstehen hufig schon beim bloen Erwrmen oder Eindampfen der 

 wsserigen Lsung der Oxysuren. Durch Kochen mit Alkali oder 

 Baryt werden sie in die betreifenden Salze ihrer Oxysuren zurck- 

 verwandelt. 



Bercksichtigen wir die Gesetzmigkeit der Laktonbildung, so 

 mssen wir von vornherein erwarten, dass bei der Reindarstellung 

 der Suren aus der Zuckergruppe, die ja doch typische Polyoxy- 

 suren sind, nicht die Suren selbst resultieren werden, sondern ihre 

 Laktone. Dem entspricht auch das thatscbliche Verhalten dieser 

 Suren. 



Wird aus einer Lsung von mannonsaurem Baryt der Baryt mit 

 Schwefelsure genau ausgefllt und das Filtrat eingedampft, so er- 

 starrt der Rckstand beim Erkalten zu einem Krystallkuchen von 

 Mannonsurelakton. Li reinem Zustande bildet der Krper farb- 

 lose, glnzende Nadeln; er lst sich leicht in Wasser; die wsserige 

 neutral reagierende Lsung dreht rechts. Mit Karbonaten ge- 

 kocht, liefert er mannonsaure Salze. Seine Formel ist CgH^oOs (aus 

 CgHigOe HgO) und seine Konstitution wahrscheinlich (Ref.) 



CH2(0H).CH(0H).CH.CH(0H).CH(0H).C0 



I _o 1 



Sehr bemerkenswert ist, dass die Mannonsaure bezw. ihr Lakton 

 in ihren Aldehyd d. h. in Mannose zurckgefhrt werden kann. Die 

 Reduktion gelingt'), wenn man kleine Portionen Natriumamalgam 

 nach und nach in eine wsserige Lsung des Laktons eintrgt und 

 dabei die Reaktion der Flssigkeit durch fteres Zufgen kleiner 

 Schwefelsuremengen stets schwach sauer hlt. Damit ist, da Man- 

 nose, wie bereits erwhnt, sich ganz glatt zu Mannit reduzieren lsst, 

 der Kreis von Reaktionen, welcher vom Mannit ausgehend durch 

 Mannose, Mannonsaure, Mannonsurelakton und wiederum Mannose 

 zum Mannit zurckkehrt, geschlossen. Die experimentellen Methoden, 

 welche hier in Anwendung kamen, haben sich in gleicher Weise bei 

 den brigen Glykosen bewhrt. 



Zu ganz berraschenden Aufschlssen ber die Krper der Man- 

 nosegruppe und damit ber alle Zucker sollte ein Vergleich des 

 Mannonsurelaktons mit dem Lakton der Arabinosekarbonsure Ki- 

 liani's fhren. Beide Verbindungen besitzen die gleiche Zusammen- 

 setzung und Konstitution ; auerdem aber sind sie ihren Eigenschaften 

 nach so wenig verschieden, dass man Identitt annehmen msste, 



1) Ber. d. D. ehem. Gesellsch., XXIII, 373. 



