634 Schulz, Synthese des Traubenzuckers. 



stehen, so reduziert sie Feliling'scbe Lsung nur mehr in der Wrme 

 und liefert mit Phenylhydrazin ein Osazon von der Zusammensetzung 

 des Phenylglykosazons. Es ist Zuckerbildung eingetreten; ein Mo- 

 lekl des Aldehyds CaHgOg hat sich mit je einem Molekl des 

 Ketons CgHeOg zu einem Molekl CgH^^Og kondensirt, wie dies durch 

 Gleichung 11 auf S. 632 veranschaulicht wird. 



Die Hauptmenge des Osazons erwies sich als identisch mit dem 

 Phenyl-c-Akrosazon aus Akroleindibromid; /:/-Akrosazon war ebenfalls 

 vorhanden, wurde aber vorlufig nicht weiter untersucht. Zuv Rck- 

 verwandluug desPhenyl-a-Akrosazons in den zugehrigen Zucker wurde 

 dasselbe nach der S. 624 angegebenen Methode in das -Akroson 

 bergefhrt und das Oson reduziert. Es resultierte eine echte Gly- 

 kose, die optisch inaktive -A kr ose, ein s schmeckender Syrup, 

 welcher mit Bierhefe grt und sich beim Erhitzen mit Salzsure 

 unter Bildung von Lvulinsure zersetzt. Mit Natriumamalgam be- 

 handelt, lieferte die a-Akrose gleich der Dextrose und Lvuluse 

 einen schn krystallisierenden Alkohol, den a-Akrit. 



Dieser rein synthetisch gewonnene sechswertige Al- 

 kohol ist nichts anderes als i-Mannit. Damit ist die Syn- 

 these alier Glieder der Mannosegruppe und die Synthese 

 des Fruchtzuckers mit einem Schlage verwirklicht. Denn 

 vom i-Mannit aus gelangen wir durch Oxydation zur i-Mannose und 

 zur i-Mannonsure; aus i-Mannose gewinnen wir durch Vergrung 

 1-Manuose, aus i-Mannonsure durch Krystallisation der Strychnin- 

 und Morphinsalze die beiden aktiven Suren; aus den Suren er- 

 halten wir durch Reduktion d-Mannose und I-Mannose; d-Mannose 

 verwandeln wir in ihr Osazon d. i. in das gewhnliche d-Phenyl- 

 glykosazon, und letzteres fhren wir durch das Glykoson hindurch in 

 Fruchtzucker ber. 



Die genauere Untersuchung der Glyzeroseabkmmlinge ergab 

 noch ein zweites sehr interessantes Resultat. 



i-Mannit (a-Akrit) entsteht durch Reduktion sowohl aus i-Mau- 

 nose wie aus synthetischer a-Akrose, oder was dasselbe ist, beide 

 Zucker werden durch Anlagerung zweier Wasserstoffatome in ein und 

 denselben Alkohol verwandelt. Beide liefern auerdem ein und das- 

 selbe Osazon; denn i-Phenylmannosazon, das ist i-Phenylglyko- 

 sazon, undPhenyl-a-Akrosazon sind identisch. Man knnte 

 hiernach vermuten, auch i-Mannose und a-Akrose seien identisch. 

 Das ist nicht der Fall, und man darf es auch gar nicht anders 

 erwarten, wenn man die Herkunft der a-Akrose in Betrackt zieht. 

 Denn i-Mannose ist ein Aldehydzucker, a-Akrose dagegen muss ein 

 Ketonzucker sein, da sie aus dem a- Akroson stammt. Sie steht zur 

 i-Mannose in demselben Verhltnis wie die d-Mannose zum Frucht- 

 zucker, welche beiden ja auch darin zusammentreffen, dass sie mit 

 Phenylhydrazin dasselbe Osazon, nmlich das gewhnliche d-Phenyl- 



