Schulz, Synthese des Traubenzuckers. 635 



glykosazon, und bei der Reduktion denselben Alkohol, nmlich den 

 bekannten d-Mannit, liefern. Demzufolge kann a-Akrose nichts anderes 

 sein als die inaktive Form des Fruchtzuckers, als i-Lvulose. Der 

 Versuch zeigt, dass dieser Schluss richtig ist. Durch Vergrung mit 

 Penicillium glaucum wird u - Akrose in ihre aktiven Komponenten 

 gespalten^), die Rechts -Komponente wird von den Pilzen verzehrt, 

 die Links -Komponente bleibt in der Grflssigkeit zurck und kann 

 durch Phenylhydrazin in Gestalt ihres Osazons abgeschieden werden. 

 Dies Osazon ist identisch mit 1-Phenylglykosazon aus 

 1-Mannose; der zugehrige Ketonzucker kann nur der 

 optische Antipode des Fruchtzuckers, nur die 1-Lvu- 

 lose sein. 



Die 1-Lvulose wurde bisher noch nicht in einer zur grnd- 

 licheren Untersuchung ausreichenden Menge dargestellt. Ihre ws- 

 serige Lsung dreht rechts. 



Es bliebe noch die Frage zu beantworten, ob die nunmehr 

 i-Lvulose zu nennende synthetische -Akrose erst dadurch, dass 

 sie aus dem Osazon regeneriert wird, zum Ketonzucker sich um- 

 wandelt, oder ob das ursprngliche Produkt, so wie es aus der Gly- 

 zerosekondensation hervorgeht, vielleicht schon i-Lvulose ist. Eine 

 sichere Entscheidung dieser Frage liegt noch nicht vor, so viel aber 

 steht fest, dass das ursprngliche Kondensationsprodukt nicht 

 i-Mannose sein kann; denn es liefert kein schwerlsliches Hydrazon. 

 Dies gilt wie von dem Rohprodukt aus Glyzerose, so auch von den 

 rohen Zuckern aus Akroleindibromid und aus Formaldehyd. Der 

 nach dem Lw'schen Verfahren aus Formaldebyd gewonnene Zucker- 

 syrup enthlt jedenfalls eine, wenn auch nicht betrchtliche Menge 

 von i-Lvulose, und wahrscheinlich deckt sich die von Low unter 

 dem Namen Methose" beschriebene knstliche Glykose mit eben 

 diesem Ketonzucker. 



Der letzte Schritt zur Vollendung der Synthese des Trauben- 

 zuckers 2) ist der Uebergang von der d-Mannonsure zur Glykonsure. 

 Zum Verstndnis der Umwandlung der einen Sure in die andere 

 muss man sich gegenwrtig halten, worin die Verschiedenheit der 

 Molekle von Dextrose und Mannose beruhen kann. 



Die beiden Aldehydzucker Dextrose und d- Mannose 



CH2(0H).CH(0H).CH(0H).CH(0H).CH(0H).CH0 



(4) (3) (2) (1) 



enthalten vier asymmetrische Kohlenstofifatome. Beide geben ein und 

 dasselbe Osazon CeHsNH.N N.NHCgHg 



CH2(0H).CH(0H).CH(0H).CH(0H).C . CH 



(4) (3) (2) (1) 



1) E. Fischer, Ber. d. D. ehem. Gesellsch., XXIII, 389. 



2) E. Fischer, Ber. d. D. ehem. Gesellsch., XXIII, 799. 



