Schulz, Synthese des Traubenzuckers. 637 



Lsung. Auf d - Glykonsurelakton , das durch Einengen der ws- 

 serigen Lsung der Sure erhalten wird, angewendet, liefert es in 

 miger Ausbeute einen Zucker, welcher folgende Eigenschaften zeigt: 



Aus absol. Alkohol krystallisiert er wasserfrei. 



Er schmilzt zwischen 140 und 146*' wie Traubenzucker. 



Er bildet mit Phenylhydrazin beim Erwrmen reines d-Phenyl- 

 glykosazon. 



Seine spezifische Drehung ist -j- 52'' (die spezifische Drehung 

 des Traubenzuckers ist -\- 52,7^). 

 Danach ist der synthetische Zucker unzweifelhaft 

 Traubenzucker. 



Die Synthese des Traubenzuckers drngt sogleich zu weiteren 

 Versuchen. 



Was mit der d-Mannonsure mglich war, musste auch mit der 

 1 - Mannonsure mglich sein. Diese Erwartung wird durch das 

 Experiment besttigt. 1- Mannonsure lagert sich beim Erhitzen zu 

 der Stereo -isomeren 1-Glyk onsure um und diese wird durch 

 Natriumamalgam zu 1-Glykose reduziert. 1 - Glykonsure entsteht 

 auerdem auch neben 1- Mannonsure, wenn letztere nach dem Ki- 

 liani'schen Verfahren aus Arabinose dargestellt wird. Sie ist der 

 d- Glykonsure auerordentlicli hnlich und verbindet sich mit dieser 

 zu der optisch inaktiven i- Glykonsure. Die inaktive Sure geht 

 bei der Reduktion in inaktiven Traubenzucker, in i-Glykose ber. 

 Die ausgearbeiteten Methoden fhren ferner zu ganzen Reihen 

 neuer zuckerhnlicher Verbindungen mit mehr als sechs Kohlenstofif- 

 atomen. Aus Traubenzucker entsteht durch Addition von Blausure 

 die Dextrosekarbonsure CVHj^Og; durch Reduktion geht diese in 

 einen Aldehyd C^H^^O,, die Glykoheptose, ber, welche wie die Gly- 

 kose eine ganze Gruppe von Abkmmlingen liefert; durch Anlagerung 

 von Blausure wird aus Glykoheptose die Sure CgH^e^g gebildet, 

 aus dieser wiederum durch Reduktion der Aldehyd CgH^eOg, die Okto- 

 glykose u. s. w. Wie weit die Synthese auf diesem sehr ergiebigen 

 Felde sich treiben lassen wird, ist noch nicht abzusehen. Interesse 

 verdient, dass der synthetische Alkohol des der Mannose entsprechen- 

 den Zuckers mit sieben Kohlenstoflfatomen derselbe Krper ist wie 

 der natrlich (in den Frchten von Laurus Fersea) vorkommende 

 Perseit, und man darf wohl annehmen, dass unter der groen Anzahl 

 neuer bereits dargestellter oder doch der Darstellung zugnglicher 

 Kohlenhydrate und Kohlenhydratabkmmlinge sich noch manche fin- 

 den werden, welche mit Verbindungen pflanzlichen Ursprungs iden- 

 tisch sind. 



Die Flle der neuen Zuckerarten macht eine neue Nomenklatur 

 in dieser Krperklasse notwendig. E. Fischer^) hat folgende vor- 



1) E. Fischer, Ber. d. D. ehem. Gesellsch., XXIII, 2136. 



