Ester 



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In der Tat ist auch in den Estern das Alkyl- 

 radikal genau an derselben Stelle wie das 

 Metall in den Salzen gebunden. Diese Auf- 

 fassung sttzt sich hauptschlich auf die 

 Darstellung von Estern aus Metallsalz und 

 Alkylhalogeniden, wobei direkt das Alkyl 

 den Platz des Metalles einnimmt. 



,OAg 



X)!Ag 



Silbersulfat 



2 S^ 



JCH 3 

 JCH, 



Methyl] odid 



OJ3 



\ 



OCH 3 

 OCH, 



+ 



AgJ 



AgJ 



,OK 



9 S< 



O a S< 



OH 



Dimethylsulfat Jodsilber 



Wenn somit die Ester formal mit den Salzen 

 zu vergleichen sind, so sind sie doch in 

 ihrem physikalischen und chemischen Ver- 

 halten sehr von ihnen verschieden. Salze 

 sind meist fest, Ester meist flssig und leicht 

 destilherbar. Vor allem sind die Ester nicht 

 elektrolytisch dissoziiert, wie es gelste Salze 

 sind; Ester reagieren daher langsam (vgl. 

 Abschnitt 6). 



4. Verschiedene Arten von Estern. 

 Da sich alle organischen und fast alle anorga- 

 nischen Suren mit Alkoholen zu Estern ver- 

 einigen lassen und da sowohl die Zahl der 

 Suren wie die der Alkohole unbegrenzt 

 gro ist, ist auch die Zahl der Ester unend- 

 lich gro. 



4a) Saure und neutrale Ester. In 

 mehrbasischen Suren knnen alle Wasser- 

 stoffatome durch Alkoholradikale ersetzt 

 werden. Dann entstehen neutrale Ester. 

 Sind nicht alle Wasserstoffatome ersetzt, 

 so entstehen saure Ester, die noch den Cha- 

 rakter von Suren haben und daher Ester- 

 suren genannt werden. Sie knnen mit 

 den sauren Salzen verglichen werden. 



Triacetat 



Sind die Hydroxylgruppen mit den 

 Resten verschiedener Suren verestert, so 

 entstehen gemischte Ester: 

 CH,OH CH 2 C1 







ii 



IH 2 OH 



Glycol, 



2wertiger Alkohol 



CH 2 OC^CH 3 



x OK OK 



neutrales Kaliumsulfat saures Kaliumsulfat 



Glycolester der Salzsure 

 und Essigsure 

 (Glycolchloracetin) 

 5. Allgemeine Bildungsweisen. 1. Aus 

 der freien Sure und dem Alkohol bildet sich 

 der Ester; doch ist die Reaktion nicht voll- 

 stndig, sie bleibt bei einem Gleichgewicht 

 stehen, da umgekehrt das gebildete Wasser 

 den Ester spaltet. 



C a H 5 OH+HOCOCH 3 - C,H 5 OCOCH 3 +H 2 

 Alkohol Essigsure Essigester Wasser 



Um die Bildung des Esters mglichst 

 vollstndig zu machen, mu man daher ent- 

 weder das Wasser binden, z. B. durch Schwefel- 

 sure (organische Ester) oder mu die Ester, 

 falls sie flchtig sind, abdestillieren, z. B. 

 Aethylnitrat, Nitrite (vgl. Abschnitt 10). 



2. Aus Surechloriden und Alkoholen oder 

 besser Natriumalkoholat. 



2 S 



/OCH 3 

 OCH, 



2 S N 



Schwefelsure- 



dimethylester 



Dimethylsulfat 



OH 

 OCH, 



Schwefelsure- 

 monomethylester 

 Methylschwefelsure 



4b) Ester mehrwertiger Alkohole. 

 Andererseits vermgen, hnlich wie die mehr- 

 wertigen Basen, auch die mehrwertigen Al- 

 kohole verschiedene Arten von Estern zu 

 bilden, je nachdem alle oder nur ein oder einige 

 Wasserstoffatome durch Surereste ersetzt 

 sind 



/Cl NaOCH 3 

 H C^ Cl Na OCH 3 

 N Cl Na OCH 3 

 Chlorid d. Orthoameisen- 

 sure (Chloroform) 



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