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Ester 



OCH 3 

 > HC OCH 3 + 3NaCl 



OCH 3 

 Orthoameisensure- 



methylester 



3. Endlich lassen sich die Ester darstellen 

 aus den Alkali- und besonders den Silber- 

 salzen der Suren mit Jodalkyl. 



9 S< 



OAg JC,H 5 



JC 2 H 5 

 Silbersulfat Jodthvl 



OAg 



OC 2 H 5 



AgJ 



AgJ 



-> 2 S;' 



x OC 2 H 5 

 Dithylsulfat 

 6. Eigenschaften. Reaktionen. 



Die 



Die Verseilung wird hufig schon durch 

 Wasser zustande gebracht; immer gelingt 

 sie mit Alkalien, ntigenfalls mit alkoholi- 

 schem Kali; dabei entstehen dann nicht die 

 freien Suren, sondern deren Alkalisalze 

 neben den Alkoholen. 



CH 3 COOC 2 H 5 + NaOH = CH 3 COONa 



+ C 2 H 5 OH 

 Die Estergruppe ist lange nicht so reak- 

 tionsfhig, wie andere Gruppen, z. B. Hydr- 

 oxyl, Carboxyl usw. Durch Ammoniak 

 werden die Ester in Sureamide bergefhrt. 



CH 3 C^OC 2 H 5 + NH 3 



sauren Ester verhalten sich in ihrer Fhig- 

 keit zur Salzbildung wie Suren. Die neu- 

 tralen Ester niederer Alkohole mit anorga- 

 nischen Suren sind meistens unzersetzt 

 destillierbare Flssigkeiten; einige, z. B. 

 Chlormethyl, Methylnitrit sind bei gewhn- 

 licher Temperatur gasfrmig. Die Ester 

 hherer Fettsuren und die Ester hoch- 

 schmelzender Alkohole sind flssig oder fest 

 und meistens hochsiedend. 



Die neutralen Ester sind in Wasser meist 

 unlslich, in organischen Lsungsmitteln 

 lslich. 



Im Gegensatz zu den Salzen reagie- 

 ren die Ester langsam: sie sind nicht elek- 

 trolytisch dissoziiert; auch bilden sie sich 

 langsam aus Sure und Alkohol (siehe Ab- 

 schnitt 10). 



Es gibt allerdings Ester, die sich momentan 

 aus den Komponenten bilden und sich momentan 

 durch Wasser spalten lassen , z. B. die Nitrite. 

 Ferner sind die anorganischen Ester eines kom- 

 plizierten Alkohols, des Triphenylcarbinols, in 

 Schwefeldioxydlsung elektrolytisch dissoziiert 

 und zeigen Ionenreaktionen; sie bilden darin 

 einen Uebergang zu den Salzen. 



Verseif ung. Die charakteristische Eigen- 

 schaft aller Ester ist, da sie sich Unterwasser- 

 aufnahme in Sure und Alkohol zu spalten 

 vermgen, hnlich wie Salze schwacher Basen 

 durch Wasser in Base und Sure gespalten 

 werden (siehe den Artikel Hydrolyse"). 



/Cl H OH /OH 



Alf Cl H OH -> AI; OH + HCl 



X C1 H OH OH 

 Aluminiumchlorid Aluminiumhydroxyd 



und Wasser und Salzsure 



C 2 H 5 -C1 HH -> C 2 H 5 OH + HCl 



Aethylchlorid Alkohol und 



und Wasser Salzsure 



Man bezeichnet diese hydrolytische Spal- 

 tung der Ester als Verseifung, weil mit 

 Hilfe der hydrolytischen Spaltung von Fett- 

 sureestern des Glyzerins durch Natronlauge 

 die Seifen dargestellt werden. 



Aethylacetat 



-> CH 3 C^NH 2 + 

 Acetamid 



Ammoniak 



HOC 2 H 5 

 Alkohol 



CH 3 C^OC 2 H 5 



CH 3 C^C1 



MitPhosphorpentachlorid entstehen Sure- 

 chloride und Alkylchloride. 







+ pci 5 



Aethylacetat Phosphorpentachlorid 







+ C1C 2 H 5 +P0C1 3 

 Acetylchlorid Aethylchlorid 



Organische Ester sind zu mancherlei 

 Kondensationsreaktionen fhig (siehe Essig- 



| ester" und Acetessigester", Abschnitt 29). 

 Ferner vermgen die Ester mit magne- 

 siumorganischen Verbindungen unter Kohlen- 

 stoffsynthese zu reagieren und werden daher 

 in der synthetischen Chemie zum Aufbau 

 von Ketonen und tertiren Alkoholen ver- 

 wandt. Die sehr reaktionsfhigen magne- 

 siumorganischen Verbindungen entstehen 

 durch Einwirkung von Magnesium auf Ha- 



llogenalkyle; sie lagern sich an die Keto- 

 gruppe des organischen Esters an, wobei 

 Kohlenstoff an Kohlenstoff tritt. Die zu- 

 nchst entstehende Additionsverbindung 

 wird durch Wasser gespalten, wobei die neue 



| Kohlenstoffbindung erhalten bleibt. 



C 6 H 5 Br+Mg -> C 6 H 5 MgBr 

 Brombenzol Magnesiumbrombenzol 



^O-MgBr 



C 6 H 5 C\ C 6 H 5 

 X OC 2 H 5 

 Benzoesurethylester 



/OMgBr 

 >- CeHgG C 6 H 5 



OC 2 H 5 + H 2 

 Additionsverbindung 







C 6 H 5 CC 6 H 5 + Mg< _L+ C 2 H 5 OH 

 Benzophenon. 



^OH 



