Ester 



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2. Aus Alkylenen. Durch Anlagerung von 

 Halos;enwasserstof f entstehen Halog'enalkvle : 



H 2 C- H H,C 



li + - | 



H 2 C- Cl H a C Cl 



Aethylen Aethylchlorid. 



3. Aus Alkoholen und Halogenwasser- 

 stoffsuren, wobei zur Bindung des ent- 

 stehenden Wassers Schwefelsure oder Zink- 

 chlorid zugesetzt wird. 



H 2 C OH HCl H 2 CC1 



Aethyljodid, Jodthyl C 2 H 5 J, Kp 72. 



Allyljodid CH 2 = CH UH 2 J, der Jodwasser- 

 stoffester des Allylalkohols, enthlt das 

 Jod in besonders reaktionsfhiger Art locker 



gebunden. 



CH a 



CH a 



Die Monohalogensubstitutionsprodukte 

 des Benzols sind als Halogenwasserstoffsure- 

 ester des Phenols aufzufassen. Das Halogen 

 ist in ihnen sehr fest gebunden. 



OH 



Phenol 



4. Aus Alkoholen mit Phosphorpenta- 

 chlorid, Phosphortribromid und Phosphor- 

 trijodid (ber Phosphortrichlorid vgl. weiter 

 unten, Abschnitt 22). 



PC1 5 + C 2 H 5 0H=C 2 H 5 C1+ POCI3 +HC1 



HOCH, 



CH 3 J 



J -f HOCH3 = CH 3 J + P' 

 J HOCH3 



CH 3 J 



-OH 

 OH 

 OH 



Eigenschaften : Angenehm riechende Gase 

 bezw. Flssigkeiten, in Wasser kaum, in 

 Alkoholund Aether leichtlslich. Das Halogen 

 ist in ihnen zu zahlreichen Umsetzungen ge- 

 eignet, sie werden daher als Alkylierungs- 

 mittel verwendet. Am reaktionsfhigsten 

 sind die Jodverbindungen, dann folgen die 

 Brom-, dann die Chlorverbindungen. Ueber 

 Veresterung mit Jodalkylen vergleiche z. B. 

 Abschnitte 15, 16, 19, 24. 



Mit Magnesium geben die Halogenalkyle 

 magnesiumorganische Verbindungen z. B. 

 C 2 H 5 MgBr, die zu Synthesen verwendet 

 werden. An Ammoniak und Amine addieren 

 sie sich zu Aminbasen. 



H 3 N + JCH 3 



CH 3 NH 2 + JCH 3 

 Methylamin 



-CH, 



H 3 N< 



-> H 2 N(CH 3 ) 2 J 

 Dimethyl- 

 ammoniumjodid. 



Monofluormethan, Methylfluorid CH 3 F, Gas, 

 Kp 78. 



Monochlormethan, Methylchlorid, Chlor- 

 methyl CH 3 C1, Gas, Kp 24. Wird zur 

 Klteerzeugung verwandt. 



Monochlorthan, Aethvlchlorid, Chlorthyl. 

 C 2 H 5 C1, Kp 12,5. 



Mcthylbromid, CH 3 Br, Kp 4,5. 



Aethylbromid C 2 H 5 Br, Kp 38, wird als 

 Aether bromatus in der Medizin als Nar- 

 coticum verwendet. 



Monojodmethan, Jodmethyl, Methyljodid 

 CH 3 J, Kp 43, schwere, slich riechende, 

 stark lichtbrechende Flssigkeit. Dar- 

 stellung aus Methylalkohol, Phosphor und 

 Jod, wobei sich intermedir Phosphor- 

 jodid bildet, das mit dem Methylalkohol 



nach 



obenstehender Gleichung 



reagiert. 



Chlorbenzol 

 (Phenylchlorid) 



Chlorbenzol, C 6 H 8 C1, flssig, Kp 132, aus 

 Benzol und Chlor bei Gegenwart von 

 Antimonpentachlorid. 



Brombenzol C 6 H 5 Br, Kp 155. Jodbenzol 

 C 6 H 6 J, Kp 188 bildet mit Chlor Phenyl- 

 jodidchlorid C 6 H 5 JC1 2 . 



p-Chlortoluol C1C 6 H 4 CH 3 , Kp 163, Benzyl- 

 chlorid C 6 H 5 CH 2 C1, Kp. 176, isomer mit 

 dem vorigen, enthlt aber das Chlor in 

 der aliphatischen Seitenkette (Salzsure- 

 ester des Benzylalkohols). Das Chloratom 

 ist zu Umsetzungen fhig. 



Triphenylmethylchlorid, Salzsure-Ester 



; des Triphenylcarbinols, eines komplizierteren 



Alkohols, ist in Schwefeldioxydlsung in 



Ionen gespalten, verhlt sich also wie ein 



Salz (vgl. Abschnitt 13). 



Kohlenwasserstoffe, die mehr als ein 

 Halogen enthalten, sind als Ester mehrwer- 

 " tiger Alkohole aufzufassen, sie sind im Ar- 

 tikel ..Aliphatische Kohlenwasser- 

 stoffe" nher behandelt. 



Aethylidenchlorid CH 3 CC1 2 H, Kp 60, ist 

 der Salzsureester des (unbekannten) Hy- 

 drats des Acetaldehyds CH 3 CH(OH) 2 . 



Aethylenchlorid CH 2 C1CH 2 C1, Kp 84, isomer 

 mit dem vorigen, ist der Ester des Glycols 

 CH 2 OHCH 2 OH. 

 i Chloroform CHC1 3 , Kp 61,5, ist der Ester 

 des (unbekannten) Trioxymethans CH(OH) 3 

 (Hydrat der Ameisensure). 



Benzalchlorid, C 6 H 5 CHC1 2 , Kp 213, aus 

 Toluol mit Chlor, gibt beim Verseifen 

 Benzaldehyd C 6 H 5 CHO. 



12. Ester der unterchlorigen Sure. 

 I Sie sind durch Einwirkung von Alkohol auf 



konzentrierte wsserige unterchlorige Sure 

 erhalten woiden. Methylhypochlorit, Unter- 

 chlorigsuremethylester CH 3 OCl, stechend 

 riechendes explosives Gas. Aethylester, 

 gelbe Flssigkeit, Kp 36. 



13. Ester der Ueberchlorsure. Aethyl- 

 perciorat C 2 H 5 C10 4 , sehr explosive Flssig- 

 keit. Triphenylmethylperchlorat 



C6H 5 \ 



C P H 5 - ,C CIO4, 



C 6 H 5 



