Ester 



777 



0^ X)H 

 C 2 H 5 OH + >< 



Alkohol Schwefelsure 



0. OH 



>< + H 2 



<f X 0-C 2 H 5 



Aethylschwefelsure. 



Ihre Calcium- und Bariumsalze sind leicht 

 in Wasser lslich und kristallisieren gut, 

 lassen sich also leicht von Sulfat trennen. 

 Die freien Suren werden aus den gereinigten 

 Bariumsalzen mit der berechneten Menge 

 Schwefelsure abgeschieden. 



2. durch Addition ungesttigter Kohlen- 

 wasserstoffe an konzentrierte Schwefel- 

 sure : 



0. .OH O vX OH 



C 2 H 4 + >< >< 



(V X 0H O y x OC 2 H ? 



Aethylen Schwefelsure Aethylschwefelsure 



3. durch Einwirkung von Chlorsulfon- 

 sure auf Alkohol. 



Ck ,0H 



>( HOC 2 H 5 = 



0^ ^Cl 



C. .OH 



>< + HCl 



/y X 0-C 2 H 5 



Die freien Suren sind dicke Flssig- 

 keiten ; leicht lslich in Wasser. Es sind starke 

 Suren von hohem Dissoziationsgrad; ihre 

 Salze kristallisieren gut. Durch Erhitzen 

 mit Wasser werden sie in Alkohol und Schwe- 

 felsure gespalten. Beim trockenen Erhitzen 

 zerfallen sie in ungesttigte Kohlenwasser- 

 stoffe und Schwefelsure; auf dieser Eigen- 

 schaft beruht die Darstellung des Aethylens 

 aus Schwefelsure und Alkohol. 



C 2 H 5 OH + H 2 S0 4 -> 

 Alkohol Schwefelsure 



C 2 H 5 S0 4 H+ H 2 - C 2 H 4 + H 2 S0 4 

 Aethylschwefelsure Aethylen. 



Die alkylschwefelsauren Salze werden 

 vielfach ebenso wie die Halogenalkyle zum 

 Alkylieren angewandt, da sie ihr Alkyl leicht 

 abgeben, z. B. 



"l /Na: 



C-H, Na 



o 



C,H, 



2 iJ 5 



Natriumphenolat Aethylschwefelsaures 



Natrium. 



C 6 H 5 C 2 H 5 + Na 2 S0 4 

 Aethylther des Phenols. 



Methylschwefelsure S0 4 HCH 3 , dicker 



Sirup. 

 Aethylschwefelsure S0 4 HC 2 H 5 , Sirup, 



sehr leicht in Wasser lslich. 



Kaliumsalz S0 4 KC 2 H 5 , wasserfreie mono- 



kline Tafeln. 

 Bariumsalz (S0 4 C 2 H 5 ) 2 Ba + 2H,0, leicht 



in Wasser lslich. 

 Die Chloride der Alkylschwefelsauren 

 entstehen aus ihnen durch Einwirkung von 

 Phosphorpentachlorid. 



0^ OH 



>S< + PC1 5 > 



0^ x OC 2 H 5 

 Aethylschwefelsure 



,C1 



\S( + HCl + P0C1 3 



0^ OC 2 H 5 

 Aethylschwefelsurechlorid 



Aethylschwefelsurechlorid, C 2 H 5 S0 3 C1, 

 wird am einfachsten durch Einleiten von 

 Aethylen in Chlorsulfonsure hergestellt: 



<\\ C1 <\\ /Gl 



>< + C 2 H 4 = \S( 



O x/ OH /y X OC 2 H 5 



es ist eine stechend riechende Flssigkeit. 

 Sie kann zum Aethylieren verwandt werden. 



17b) Neutrale Ester der Schwefel- 

 sure. Bildungsweisen: 1. Durch Einwir- 

 kung von Alkyljodiden auf Silbersulfat. 



C 2 H 5 J AgO. 



+ >sr > 



C 2 H 5 J AgO x 

 Jodthyl Silbersulfat 



C 2 H 5 -0 /O 



X + 2AgJ 



C 2 H 5 -0 7 x 

 Dithylsulfat. 



2. Durch Einwirkung von Sulfurylchlorid 

 oder Chlorsulfonsure auf Alkohol 



O vX . Cl HOC 2 H 5 

 0^ V C1 HOC 2 H 5 



0. ;;oc 2 h 5 



W + 2HC1 



X/ X OC 2 H 5 



Eigenschaften: Schwere, in Wasser un- 

 lsliche, unzersetzt siedende Flbsigkeiten. 

 Mit Wasser werden sie verseift. Sie sind sehr 

 giftig, bewirken starke Entzndung der At- 

 mungsorgane, ferner Konvulsionen, Comaund 

 Lhmung. 



Die Schwefelsureester werden vielfach 

 zum Alkylieren verwandt und haben in neue- 

 rer Zeit das Jodmethyl und Jodthyl groen- 

 teils verdrngt. Phenole, Amine und orga- 

 nische Suren werden leicht von ihnen 

 alkyliert. 



Schwefelsuredimethylester, Dimethyl- 

 sulfat S0 4 (CH 3 ) 2 , Kp 188, Dithylester, 

 Kp 208, Diisoamylester, Kp 150 bei 20 mm. 



18. Ester der selenigen und Selensure 

 Dithylselenit Se0 3 (C 2 H 5 ) 2 , Kp 183, unter 

 Zersetzung. Wird durch Wasser verseift. 



