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Ester 



Aethylselensure Se0 4 HC 2 H 5 , aus Selen- 

 sure und Alkohol, sehr unbestndig. Die 

 Salze sind isomorph mit den entsprechenden 

 thylschwefelsauren Salzen. 



19. Ester der untersalpetrigen Sure. 

 Untersalpetrigsaures Aethyl, Diazothoxan 

 C 2 H 5 N = N C 2 H 5 entsteht aus 

 untersalpetrigsaurem Silber mit Jodthyl. 

 Farblose in Wasser unlsliche Flssigkeit, 

 sehr explosiv. 



20. Ester der salpetrigen Sure. Von 

 der salpetrigen Sure lassen sich zwei Reihen 

 von Derivaten ableiten, je nachdem das Alkyl 

 an Stickstoff oder Sauerstoff gebunden ist; 

 erstere bezeichnet man alsNitrokrper, letztere 

 sind die echten Ester der salpetrigen Sure. 





 



^N H oder 0=N OH 

 salpetrige Sure 



>N-C 2 H 5 

 (F 

 Nitrothan 



0=N^0 C 2 H 5 

 Aethylnitrit. 



Durch Einwirkung von Jodthyl auf 

 Silbernitrit entstehen beide Arten von Iso- 

 meren. Unterschiede beider Isomerer: Die 

 Nitrite sind viel leichter flchtig als die 

 Nitrokrper. Entsprechend der Struktur 

 lassen sich wohl die Nitrite, nicht aber die 

 Nitrokrper zu Alkohol und salpetriger 

 Sure verseifen. 



ONO- 



-C 2 H 5 



ONOH+HOC 2 H 5 



Durch naszierenden Wasserstoff werden 

 die Nitrokrper zu Aminen reduziert, die 

 Nitrite verseift. Nheres siehe im Artikel 

 Nitroverbindungen". 



Alkylnitrite. Bildungsweisen: Durch 

 Einwirkung von salpetriger Sure auf Alkohole 

 z. B. in verdnnter wsseriger Lsung. Die 

 Esterbildung geht hier viel schneller vor sich, 

 als bei allen brigen Suren; sie verluft fast 

 mit der Geschwindigkeit einer Ionenreaktion. 

 Da die Alkylnitrite tief sieden, kann man sie 

 dauernd aus dem Reaktionsgemenge abdestil- 

 lieren und so aus dem Gleichgewicht ent- 

 fernen. 



C 2 H 5 OH+HO N > 

 Alkohol salpetrige Sure 



C 2 H 5 NO + H 2 

 Aethylnitrit.' 



Eigenschaften: Leicht flchtige, eigen- 

 tmlich aromatisch riechende Flssigkeiten. 

 Der Dampf wirkt eingeatmet erweiternd 

 auf die Blutgefe ein; die Wirkung uert 

 sich dadurch, da man beim Einatmen von 

 Nitriten einen roten Kopf bekommt; die 

 Wirkung geht jedoch rasch vorber. 



Die Alkylnitrite werden sehr rasch verseift. 



Salpetrigsuremethylester oder Methylnitrit 

 CH3ONO, Kp 12. 



Aethylnitrit C 2 H 5 ONO, in der Parfmerie 

 verwandt (vgl. Abschnitt 26). Kp +16. 



Salpetrigsureisoamylester oder Amylnitrit 

 C 5 H n ONO, Kp 96, gelbliche Flssigkeit, 

 setzt sich mit Methylalkohol zu Methyl- 

 nitrit undAmylalkoholum. WirdzumDiazo- 

 tieren und Nitrosieren verwandt. In der 

 Medizin als ,,Amylium nitrosum" besonders 

 bei Angina Pectoris gebraucht. 



21. Ester der Salpetersure. Bildungs- 

 weisen: 



1. Aus Silbernitrat und Jodalkyl 



>N-OAg+JC 2 H 5 = 

 0^ 



>N-OC 2 H 5 +AgJ. 

 0^ 



2. Durch Einwirkung von rauchender 

 Salpetersure auf Alkohol. 



0.. 



N OH - HOC 2 H 5 







0. 



^N-OC 2 H 5 + H 2 0. 

 0^ 



Um bei dieser Reaktion das Auftreten von 

 salpetriger Sure, deren Anwesenheit zu 

 Explosionen fhren kann, zu verhindern, 

 setzt man Harnstoff zu, der die salpetrige 

 Sure zerstrt. 



HNO, 



+ 



HN0 2 

 salpetrige Sure 

 0=C=0 + 2N 2 

 Kohlensure 



o=c/ 



NH 2 

 NH 5 



Harnstoff 

 3H 2 + 

 Wasser 



Stickstoff. 



Aus dem Reaktionsgemenge lassen sich 

 dann die Ester, falls man Ueberhitzen ver- 

 meidet, ohne Explosionsgefahr abdestillieren. 



Eigenschaften: Die Alkylnitrate sind 

 explosiv; dies beruht darauf, da sie einen 

 Teil der zur Verbrennung des organischen 

 Bestandteils ntigen Sauerstoffmenge bereits 

 im Molekl haben. Die Ester niederer Al- 

 kohole sind farblose, in Wasser unlsliche, 

 angenehm riechende Flssigkeiten. 



Salpetersaures Methyl, Methylnitrat 

 CH 3 0N0 2 , Kp 60, wurde frher technisch 

 hergestellt. Die Fabrikation ist wegen mehre- 

 rer verheerender Explosionen aufgegeben. 



Salpetersaures Aethyl, Aethylnitrat 

 C 2 H S 0N0 2 , Kp 86, wird zum Nitrieren 

 verwandt. 



Sehr groe technische Bedeutung haben 

 die Salpetersureester mehrwertiger Alkohole, 

 besonders der neutrale Salpetersureester 



