Ester 



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den sich in der Natur im Walrat und in den 

 Wachsarten (s. unten Wachs). 



Palmitinsurecetylester C 15 H 31 COOC 16 H 33 

 wachsglnzende Blttchen, Fp 49. 



Palmitinsuremyricylester C 15 H 31 COOC 30 H 6 i, 

 im Bienenwachs. 



28. Ester mehrwertiger Alkohole. Es 

 knnen (vgl. oben Abschnitt 4) alle oder nur 

 eine oder einige Hydroxylgruppen und zwar 

 mit verschiedenen Suren verestert sein. 

 Es gibt daher hydroxylhaltige (basische) 

 Ester, neutrale, einfache und gemischte 

 Ester. 



Beispiele: a) Monoester: Glycolmonoace- 

 tat, 



CH 2 OH 



| Kp 182 



CH 2 COCH 3 , 



mit Wasser mischbare Flssigkeit, aus den 

 Halogenhydrinen mit fettsauren Salzen. 



CH 2 -C1 K-O-COCH, CH.-0-COCH 



CH 2 -0-COR NaOH CH,OH Na-O-COR 



CH-O-COR +NaOH -> CHOH + Na-O-COR 



I 



CH 2 -0-COR+NaOH 

 Fett 



CH,-OH 



CH 9 0H 



+ KC1 



Glycol- Kaliumacetat. Glycolmono- 

 chlorhydrin. acetat. 



b) Neutraler Ester : Glycoldiacetat 



CH, COCH 3 



| Kp 18(3 



CH 2 COCH 3 



aus 1,2 Dichlorthan mit Kaliumacetat. 



CH,-C1 K-0-COCH 3 CH 2 -0-COCH 



= | + 2KC1 



CH 2 -C1 K-0-COCH 3 CH 2 -0-COCH 3 



c) Gemischter Ester: Glycolchlor- 

 acetin, 



CH 2 C1 



Kp 144 

 CH 2 OCOCH 3 



aus Glycolmonoacetat und Salzsure. 



CH 2 OH 



I +HC1 



CH 2 OCOCH 3 



CH 2 C1 



I +H 2 



CH 2 OCOCH 3 



Ester des Glycerins. Von grter 

 biologischer und technischer Bedeutung sind 

 die neutralen Carbonsureester des Glycerins, 

 die Fette und Oele. Die wichtigsten der- 

 artigen Ester sind die Glycerinester der 

 Buttersure, Palmitinsure, Stearinsure und 

 Oelsure. Durch Kochen mit Alkalien werden 

 sie hydrolytisch in das Alkalisalz der Sure, 

 die Seife" und in freies Glycerin gespalten 

 (verseift"). Vgl. den Artikel Fette, 

 Oele, Seifen". 



CHOH +Na-0-COR 



Glycerin Fettsaures 



Alkali. Seife 



Ein Essigsureester der Zellulose wird 



als Kunstseide (Acetatseide) und mit Kam- 



pher als Cellit" zur Fabrikation von Film 



technisch verwertet. 



29. Ester substituierter Fettsuren. 

 Acetessigester. Die Ester substituierter 

 Suren werden in der Regel bei den be- 

 treffenden Suren, z. B. Aminosuren usw. 

 behandelt. Durch eine Estergruppe werden 

 andere Gruppen in der Regel nur unwesent- 

 lich modifiziert (siehe oben Abschnitt 7). 

 Beispiele: 



Oxyessigsurethylester CH 2 OHCOOC 2 H 5 , 

 Kp 160, aus Oxyessigsure mit Alkohol 

 und Salzsure. 

 AmidoessigsurethylesterNH 2 CH 2 C00 2 CH 5 , 

 Kp 147, nach Cacao riechendes Oel. 

 Bildet mit Salzsure ein Salz. 

 Diazoessigsurethylester N 2 : CHCOOC 2 H 5 , 

 Kp 143, aus Amidoessigester mit salpe- 

 triger Sure, zersetzt sich unter dem Ein- 

 flu von Katalysatoren. 

 Tritt eine Estergruppe in - Stellung zur 

 Ketongruppe C = so erlangt diese die 



CH 2 

 Fhigkeit, sich zur Gruppe C OH umzu- 



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C H 

 lagern und saure Eigenschaften anzunehmen. 

 Acetessigsurethylester, Acet- 

 essigester CH 3 CO CH 2 C0 2 C 2 H 5 , Kp 

 181 (72 bei 12 mm). 



29a) Darstellung des Acetessig- 

 ester s. Der Acetessigester wird durch 

 Kochen von trockenem Essigester mit 

 Natrium hergestellt. 



2CH 3 C0 2 C 2 H 5 + Na CH 3 COCH 2 C0 2 H 5 



+ C 2 H 5 ONa + H 

 Da eine Spur Alkohol zum Einleiten der 

 Reaktion notwendig ist, so nimmt man an, 

 da nicht das Natrium, sondern das erst 

 entstehende Natriumthylat die Konden- 

 sation bewirkt. Der Mechanismus der Kon- 

 densation ist nicht aufgeklrt; man kann sich 

 vielleicht folgende Vorstellung machen: es 

 lagert sich Natriumthylat an Essigester 

 an; das Additionsprodukt reagiert mit Essig- 

 ester unter Austritt von zwei Mol Alkohol: 



CH, 



,0 



C>H 



2 xi 5 



CH 



ONa 



OC 2 H 5 NaO 



x c; / oc 2 H 5 + H 



V0C 2 H 5 H 

 Additionsprodukt 



X)Na 



CHC0 2 C 2 H 5 

 Essigester 



+ CH, C--CH C00C 2 H 



