Farbstoffe 



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NO.-CJL N=N-C,H ; 



6 X ^ 



/ 



OH 



-CO OH 

 Nitrobenzolazosalicylsure 



mit den Chromophoren N0 2 und N=N 

 bei den Azofarbstoffen, 



CO 



C.H 



6 1X 4^ 



^0 = 



Indigo 



-CO x 



\p, H 



</ 



mit den Chromophoren ^CO und ">C = C<^ bei 



den Ketonfarbstoffen. 



7. Darstellungsverfahren und Be- 

 schreibung der wichtigsten Farbstoffe. 

 I. Nitrofarbstoffe. Diese Farbstoff- 

 klasse ist gekennzeichnet durch die Nitro- 

 gruppe N0 2 und umfat nur wenige ge- 

 bruchliche Farbstoffe, welche smtlich 

 Nitrophenole sind, also die auxochrome 

 Gruppe OH enthalten. Sie werden ge- 

 wonnen durch Nitrierung von Phenolen 

 auf die Weise, da man die Phenole erst 

 durch konzentrierte Schwefelsure sulfoniert 

 und dann mittels Salpetersure die Sulfon- 

 gruppen ganz oder teilweise durch Nitro- 

 gruppen verdrngt. Die Farbe ist gelb und 

 tritt nur in den Salzen krftig hervor. In der 

 Natur kommen keine Nitrofarbstoffe vor. 



OH 



Pikrinsure 



2 Nj 

 H ! 



NO. 

 H 



NO, 



Darstellung: 

 HO,SCJLOH . 



C 6 H s OH 



H.SO, 



HNO, 



(N0 2 ) 3 C 6 H 2 OH. 



Pikrinsure ist eine starke Sure, kristalli- 

 siert in hellgelben Blttchen, schmilzt bei 

 122,5 und verpufft bei strkerem Erhitzen, 

 lst sich schwer in Wasser, schmeckt uerst 

 bitter und wirkt stark giftig. Sie frbt Wolle 

 und Seide aus saurem Bade sehr rein zitron- 

 gelb. Trotzdem diese Frbung in jeder 

 Hinsicht mangelhafte Echtheit zeigt, findet 

 sie doch starke Verwendung auf Seide, 

 Wolle und Leder fr sich allein und in 

 Mischung, besonders mit grnen Farbstoffen. 

 In dichtem Zustand, erzielt durch Schmelzen 

 oder Pressen, dient die Pikrinsure als 

 wichtiges Sprengmittel (Melinit, Lyddit). 



H OH 



Martiusgelb, Naphtolgelb 



Darstellung: 



HNO; 



C 10 H 5 OH 



C 10 H 7 OH 



> (NO 2 ) 2 C 10 H 5 OH 



Findet sich im Handel meist als Na-Salz; 

 gelbes, kristallines Pulver, leicht lslich in 

 Wasser. Schmeckt nicht bitter und ist 

 nur mig giftig. Erzeugt in saurem Bade 

 auf Seide und Wolle ein schnes Goldgelb 

 mit etwas besseren Echtheitseigenschaften 

 als die Pikrinsurefrbung. 



HO,S 



Naphtolgelb S. 



Darstellung: C 10 H 7 OH J^li^ (H0 3 S) 3 - 

 C 10 H 4 OH HN(>3 > HO 3 SC 10 H 4 (NO 2 ) 2 OH. 



Das in Wasser ziemlich schwer lsliche 

 K-Salz und andere Salze dieser Farbstoff- 

 sure frben Seide und Wolle aus saurem 

 Bade im gleichen Ton wie Martiusgelb, 

 aber etwas echter. Die Verbindung wird 

 namentlich in Mischung mit anderen Farb- 

 stoffen viel verwendet. 



II. Azofarbstoffe. Gekennzeichnet 

 sind die Azofarbstoffe durch die Azogruppe, 

 den beiderseits an aromatische Reste ge- 

 bundenen Chromophor N=N . Monoazo- 

 verbindungen enthalten die Azogruppe ein- 

 mal, Disazoverbindungen zweimal, Trisazo- 

 verbindungen dreimal; auch hhere Azo- 

 farbstoffe sind zwar bekannt, aber nur 

 wenige Tetrakisazo Verbindungen haben eine 

 technische Bedeutung. Alle in Betracht 

 kommenden Azofarbstoffe werden fabrik- 

 mig durch die nmliche Reaktion, 

 die Kuppelung einer Diazoverbindung mit 

 einem Phenol oder einem Amin gewonnen 

 (vgl. den Artikel Azoverbindungen"). 

 Als Ausgangsstoffe dienen folglich immer 

 zwei Komponenten, einerseits ein primres 

 Amin, welches diazotiert wird und anderer- 

 seits ein Phenol oder ein primres, sekundres 

 oder tertires Amin mit offener p- oder 

 o-Stellung, mit welchem die Diazover- 

 bindung sich verknpft, kuppelt, unter 

 Abwanderung eines H-Atoms: 



1. C 6 H 5 NH 3 C1+HN0 2 -^ C 6 H 5 NNC1+2H 2 

 PhenylammoniumchloridjBenzoldiazomumchlorid, 



salzsaures Anilin, Diazobenzolchlorid 



2. CJENNC1 



C 6 H,ONa 



Phenolnatrium 



C 6 H 5 N 



NC 6 H 4 OH + NaCl 

 Benzolazophenol 



Im allgemeinen wird fr die Kuppelung die 

 p-Stellung vor der o-Stellung bevorzugt und 

 bei offener p- Stellung nur diese besetzt; 

 allein man vermag hufig nicht ohne weiteres 

 den Verlauf der Reaktion sicher vorauszu- 



